Введение
chembox. ImageFile = Диурон. svg. ImageAlt = Скелетная формула DCMU. ImageFile1 = DCMU 3D шары. png ImageAlt1 = Шаровой и палочный образец молекулы DCMU PIN = N′ (3,4 Дихлорофенил) N,N диметилмочевина Другие названия = 3 (3,4 Дихлорофенил) 1,1 диметилмочевина, Karmex, Diuron, Direx Раздел 1 = Раздел 2 = Химические свойства C=9 H=10 Cl=2 N=2 O=1 Плотность = 1,48 г/см3 Плавление PtC = 158 Кипяток PtC = 180 Растворимость = 42 мг/л Появление = белое кристаллическое твердое вещество IDLH = N. D. Впоследствии более тридцати аналогов мочевины с таким же механизмом действия появились на мировом рынке.
| ImageFile = Diuron. svg
| ImageAlt = Skeletal formula of DCMU
| ImageFile1 = DCMU 3D balls. png
| ImageAlt1 = Ball and stick model of the DCMU molecule
| PIN = N′ (3,4 Dichlorophenyl) N,N dimethylurea
| OtherNames = 3 (3,4 Dichlorophenyl) 1,1 dimethylurea, Karmex, Diuron, Direx
| Section1 =
| Section2 = Chembox Properties
| C=9|H=10|Cl=2|N=2|O=1
| Density = 1.48 g/cm3
| MeltingPtC = 158
| BoilingPtC = 180
| Solubility = 42 mg/L
| Appearance = white crystalline solid
| IDLH = N. D. Subsequently, over thirty related urea analogs with the same mechanism of action reached the market worldwide.
Синтез
Как описано в патенте Du Pont, исходным материалом является замещенный арил-амин, анилин, который обрабатывается фосгеном для образования его изоцианатного производного. Затем он реагирует с диметиламином, получая конечный продукт. Это прерывает фотосинтетическую цепочку транспорта электронов в процессе фотосинтеза и, таким образом, снижает способность растения превращать световую энергию в химическую энергию (АТФ и потенциал редуктора). DCMU блокирует только поток электронов из фотосистемы II, он не влияет на фотосистему I или другие реакции в фотосинтезе, такие как поглощение света или фиксация углерода в цикле Кальвина. Однако, поскольку он блокирует электроны, полученные от окисления воды в PS II, от входа в пластхиноновый бассейн, "линейный" фотосинтез эффективно отключается, поскольку нет доступных электронов для выхода из фотосинтетического цикла потока электронов для уменьшения NADP + до NADPH. Фактически, было обнаружено, что DCMU не только не ингибирует циклический фотосинтетический путь, но и, при определенных обстоятельствах, фактически стимулирует его. Из-за этих эффектов DCMU часто используется для изучения потока энергии в фотосинтезе.
Токсичность
DCMU (Diuron) был охарактеризован как известный/вероятный канцероген для человека на основе испытаний на животных.