Введение

В органической химии хлорины — это тетрапиррольные пигменты, являющиеся частично гидрированными порфиринами. Сам хлорин — нестабильное соединение, которое окисляется на воздухе до порфина. Название «хлорин» происходит от хлорофилла. Хлорофиллы — это хлорины, содержащие магний, и они встречаются в качестве фотосинтетических пигментов в хлоропластах. Термин «хлорин» в строгом смысле относится только к соединениям с тем же состоянием окисления кольца, что и у хлорофилла. Хлорины являются отличными фотосенсибилизаторами. Различные синтетические аналоги хлоринов, такие как m-тетрагидроксифенилхлорин (mTHPC) и моно-L-аспартилхлорин e6, эффективно используются в экспериментальной фотодинамической терапии в качестве фотосенсибилизаторов.

Хлорофилы

Наиболее распространенным хлорином является фотосинтетический пигмент хлорофилл. В отличие от хлоринов, хлорофиллы содержат пятое кольцо, включающее кетоновую группу. Существуют различные типы хлорофиллов, такие как хлорофилл a, хлорофилл b, хлорофилл d, хлорофилл e, хлорофилл f и хлорофилл g. Обычно в хлорофиллах центральный атом металла – магний, который замещает два атома водорода (NH) в базовой структуре.

Изменение

Микробы производят два восстановленных варианта хлорина – бактериохлорины и изобактериохлорины. Бактериохлорины содержатся в некоторых бактериохлорофиллах; их кольцевая структура образуется хлорофилид-а редуктазой (COR) путем восстановления хлоринового кольца по двойной связи C7-C8. Изобактериохлорины в природе встречаются главным образом в виде сирогидрохлорина – биосинтетического предшественника витамина B12, который образуется без стадии хлорина. В живых организмах оба соединения в конечном итоге происходят от уропорфириногена III, почти универсального промежуточного продукта в биосинтезе тетрапирролов.

Синтетические хлоры

Было изучено множество синтетических хлоринов с различными функциональными группами и/или модификациями кольца. Сокращенные хлорины могут быть синтезированы восстановлением B(III)-субпорфирина или окислением соответствующего B(III)-суббактериохлорина. B(III)-субхлорины были непосредственно синтезированы как мезоэфир B(III)-субхлорина из мезодиэфира трипиррометана; этот класс соединений продемонстрировал очень высокую квантовую эффективность флуоресценции и эффективность генерации синглетного кислорода.