Введение

Гликозидный хембокс. Проверенные поля = изменены. Наблюдаемые поля = изменены. Проверенный ревид = 396293096. svg IUPACName = 4 Hydroxyphenyl β glucopyranoside SystematicName = (2R,3S,4S,5R,6S) 2 (Hydroxymethyl) 6 (4 hydroxyphenoxy) oxane 3,4,5 triol OtherNames = Section1 = Section2 =

Свойства

Арбутин - это соединение, в котором молекула глюкозы, в частности глюкозы, химически связана с гидрохиноном. В водных растворах глюкоза может существовать в одной из трех стереоизомерных форм: α, β или γ, причем β-аномер является преобладающей формой. Стандартная известная форма арбутина, β-арбутин, имеет молекулярную формулу C12H16O7 и молекулярную массу 272,25 г/моль. Его стереоизомеры, α-арбутин и γ-арбутин, имеют одну и ту же молекулярную формулу и вес, но отличаются пространственным расположением своих атомов. β Арбутин растворяется в воде, обычно представлен в виде белого порошка, который остается стабильным при стандартных условиях хранения. Он проявляет стабильность как в этаноле, так и в воде и демонстрирует устойчивость к воздействию света. При растворении в воде β-арбутин может подвергаться гидролизу, превращаясь в гидрохинон, который впоследствии может окисляться в бензохинон. Другие включают грушу (Pyrus spp. ), а также некоторых видов пшеницы. Он также встречается в очень небольших количествах в Viburnum opulus, Bergenia crassifolia и Schisandra chinensis. Синтетически его также можно получить из реакции ацетобромглюкозы и гидрохинона в присутствии щелочи.

Применение

Основное применение β-арбутина в косметической промышленности, где он входит в различные средства по уходу за кожей, включая кремы, сыворотки и лосьоны, направленные на облегчение оттенка кожи и коррекцию гиперпигментации. Его эффективность и безопасность делают его востребованным ингредиентом для продуктов, предназначенных для борьбы с солнечным линтиго, веснушками, мелазмой и другими формами гиперпигментации.

Растительная медицина

В течение многих веков β-арбутин использовался в фитотерапии, или травяной медицине.

Разложение на гидрохинон

Существуют противоречивые данные, свидетельствующие о том, что β-арбутин может также действовать путем разложения на гидрохинон. Если это произойдет, количество гидрохинона, образующегося при разложении, будет небольшим, а его вклад в ингибирование образования меланина будет таким же небольшим.

Риски

Арбутин является глюкозилированным гидрохиноном и может нести с собой аналогичные риски развития рака. Немецкий институт исследований пищевых продуктов в Потсдаме обнаружил, что кишечные бактерии могут превращать арбутин в гидрохинон, что создает благоприятную среду для рака кишечника.