Введение

Природный подсластитель
Синтетический подсластитель

Ксилит – это химическое соединение с формулой C₅H₁₂O₅, или HO(CH₂)₅(CHOH)₃(CH₂OH); конкретно, один определенный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое вещество, свободно растворимое в воде. Он классифицируется как полиол и сахарный спирт, в частности альдитол. Название происходит от ξύλον (xyl[on]), что означает «дерево», с суффиксом «-итол», используемым для обозначения его как сахарного спирта. Ксилит используется в качестве пищевой добавки и заменителя сахара. Его код в Европейском Союзе – E967. Замена сахара ксилитом в пищевых продуктах может способствовать улучшению здоровья зубов, однако доказательств того, что ксилит сам по себе предотвращает развитие кариеса, недостаточно.

История

В сентябре 1890 года немецкий профессор химии Эмиль Фишер и его ассистент Рудольф Штахель выделили новое соединение из щепы бука и назвали его Xylit, что является немецким словом для ксилитола. В следующем году французский химик М. Г. Бертран получил ксилитоловый сироп, перерабатывая пшеничную и овсяную солому. Ограничение поставок сахара во время Второй мировой войны вызвало интерес к заменителям сахара. Интерес к ксилитолу и другим полиолам резко возрос, что привело к их изучению и разработке методов производства.

Структура, производство, торговля

Ксилит является одним из трех 5-углеродных сахарных спиртов. Другие – арабитол и рибитол. Эти три соединения различаются стереохимией трех вторичных спиртовых групп. Ксилит содержится в небольших количествах в сливах, клубнике, цветной капусте и тыкве; люди и многие другие животные вырабатывают его в незначительных количествах в процессе метаболизма углеводов. Большинство других изомеров пентана 1,2,3,4,5-пентола являются хиральными, но ксилит обладает плоскостью симметрии. Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы, из которой извлекают ксилан; в качестве сырья для биомассы используются твердые породы дерева, хвойные породы и сельскохозяйственные отходы, образующиеся при переработке кукурузы, пшеницы или риса. Смесь гидролизуется кислотой для получения ксилозы. Ксилоза очищается методом хроматографии. Очищенная ксилоза каталитически гидрируется в ксилит с использованием катализатора Ренея-никеля. В ходе этого процесса сахар (ксилоза, альдегид) превращается в первичный спирт – ксилит. По данным Министерства энергетики США, производство ксилитола путем ферментации из утилизированной биомассы является одним из наиболее ценных возобновляемых химических веществ для коммерции, и прогнозируется, что к 2025 году эта отрасль достигнет объема в 1,4 миллиарда долларов США.

Применение

Ксилит используется в качестве заменителя сахара в промышленных продуктах, таких как лекарственные препараты, диетические добавки, кондитерские изделия, зубная паста и жевательная резинка, но не является распространенным подсластителем для домашнего использования. Ксилит оказывает пренебрежимо малое влияние на уровень сахара в крови, поскольку его усвоение и метаболизм не зависят от инсулина. Ксилит часто продается под названием "березовый сахар". Ксилит также добавляют в солевые растворы для промывания носа, и сообщается о его эффективности в облегчении симптомов хронического синусита. Ксилит может быть включен в состав тканей для создания охлаждающего эффекта. При контакте влаги, например пота, с ксилитом, внедренным в ткань, возникает ощущение прохлады.

Риски в пищевых продуктах

Для большинства людей при нормальных уровнях потребления серьезного риска для здоровья не существует. Европейское агентство по безопасности продуктов питания не установило ограничений на ежедневное потребление ксилита. В связи с выраженным слабительным эффектом, который все полиолы оказывают на пищеварительную систему при высоких дозах, ксилит запрещен к использованию в безалкогольных напитках в Европейском Союзе. Кроме того, согласно отчету Научного комитета Европейского Союза по пищевым продуктам 1985 года, в котором указывается, что "потребление 50 г ксилита в день может вызвать диарею", на столовых подсластителях, а также на других продуктах, содержащих ксилит, требуется размещать предупреждение: "Чрезмерное употребление может вызвать слабительный эффект".

Метаболизм

Ксилитол содержит 2,4 килокалории пищевой энергии на грамм ксилитола (10 килоджоулей на грамм) согласно требованиям к маркировке пищевых продуктов в США и ЕС. Потребление ксилитола также повышает секрецию мотилина, что может быть связано со способностью ксилитола вызывать диарею. Плохая всасываемость, но ферментируемость ксилитола также способствуют слабительному эффекту. Последующие обзоры подтверждают мнение, что ксилитол способен подавлять рост патогенных стрептококков в полости рта, тем самым снижая риск развития кариеса и гингивита, хотя существует опасение, что проглатывание ксилитола может привести к дисбиозу кишечника. Обзор 2022 года показал, что жевательная резинка с ксилитолом уменьшает зубной налет, в то время как конфеты с ксилитолом – нет.

Боль в ушах

В 2011 году EFSA "пришел к выводу, что недостаточно данных для обоснования" утверждения о том, что жевательная резинка, подслащенная ксилитом, может предотвратить инфекции среднего уха, также известные как острый средний отит (AOM). Обзор 2016 года показал, что ксилитол в жевательной резинке или сиропе может оказывать умеренный эффект в профилактике АОМ у здоровых детей. Он может служить альтернативой традиционным методам лечения (например, антибиотикам) для снижения риска возникновения ушной боли у здоровых детей, уменьшая вероятность ее появления на 25%, хотя окончательных доказательств, подтверждающих его использование в качестве средства от ушной боли, нет. Продукты, содержащие ксилитол, используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса, поскольку ксилитол содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал/г по сравнению с 4,0 ккал/г для сахарозы). Гликемический индекс (ГИ) ксилитола составляет всего 7% от ГИ глюкозы.

Люди

При приеме в высоких дозах ксилитол и другие полиолы могут вызывать дискомфорт в желудочно-кишечном тракте, включая вздутие живота, диарею и синдром раздраженного кишечника (см. раздел "Метаболизм" выше); у некоторых людей нежелательные эффекты возникают даже при более низких дозах. По сравнению с некоторыми другими сахарными спиртами, ксилитол обладает более низким слабительным порогом, но переносится легче, чем маннит и сорбит. Увеличение потребления ксилитола может приводить к повышенному выведению с мочой оксалатов, кальция и фосфатов (что называется оксалурией, кальциурией и фосфатурией соответственно). Эти факторы известны как факторы риска развития мочекаменной болезни, однако, несмотря на это, ксилитол не был связан с заболеваниями почек у людей.

Собаки и другие животные

Ксилит ядовит для собак. Потребление 100 миллиграммов ксилитола на килограмм массы тела (мг/кг) вызывает у собак дозозависимое высвобождение инсулина; в зависимости от дозы это может привести к гипогликемии, угрожающей жизни. Симптомы гипогликемии при отравлении ксилитом могут появиться уже через 30–60 минут после употребления. Рвота – распространенный первый симптом, за которым может последовать вялость и атаксия. При дозах, превышающих 500 мг/кг массы тела, вероятна печеночная недостаточность, которая может привести к коагулопатиям, таким как диссеминированное внутрисосудистое свертывание. Ксилит безопасен для макак-резусов, лошадей и крыс.