Введение

Класс химических соединений; жёлтые, оранжевые или красные растительные пигменты

Каротиноиды (/k//ə/'/r//ɒ//t//ɪ//n//ɔɪ//d/) — жёлтые, оранжевые и красные органические пигменты, производимые растениями и водорослями, а также некоторыми бактериями, археями и грибами. Каротиноиды придают характерный цвет тыквам, моркови, пастернаку, кукурузе, помидорам, канарейкам, фламинго, лососю, лобстерам, креветкам и нарциссам. Известно более 1100 различных каротиноидов, которые можно разделить на два класса: ксантофиллы (содержащие кислород) и каротины (являющиеся чистыми углеводородами и не содержащие кислорода). Все они являются производными тетратерпенов, то есть образуются из 8 изопреновых звеньев и содержат 40 атомов углерода. В общем случае, каротиноиды поглощают волны длиной от 400 до 550 нанометров (от фиолетового до зелёного света). Это обуславливает их насыщенный жёлтый, оранжевый или красный цвет. Каротиноиды являются основным пигментом, определяющим осеннюю окраску листьев примерно у 15–30% видов деревьев. Каротиноиды, содержащие незамещённые бета-иононовые кольца (включая β-каротин, α-каротин, β-криптоксантин и γ-каротин), обладают активностью витамина А (то есть могут превращаться в ретинол). В глазу лютеин, мезозеаксантин и зеаксантин присутствуют в качестве макулярных пигментов, значение которых для зрительной функции по состоянию на 2016 год остаётся предметом клинических исследований.

Структура и функция

Каротиноиды вырабатываются всеми фотосинтезирующими организмами и в основном используются в качестве вспомогательных пигментов к хлорофиллу в светоулавливающей фазе фотосинтеза. Они обладают высокой степенью ненасыщенности благодаря наличию сопряженных двойных связей, что позволяет каротиноидам поглощать свет различных длин волн. Одновременно концевые группы регулируют полярность и свойства в липидных мембранах. Большинство каротиноидов являются тетратерпеноидами, регулярными C40 изопреноидами. Существует несколько модификаций этих структур, включая циклизацию, различную степень насыщения или ненасыщенности, а также наличие других функциональных групп. Каротины обычно состоят только из углерода и водорода, то есть являются углеводородами. К известным каротинам относятся α-каротин, β-каротин и ликопин. Каротиноиды, содержащие кислород, включают лютеин и зеаксантин, известные как ксантофиллы. Они способны инициировать выработку абсцизовой кислоты, которая регулирует рост растений, покой семян, созревание и прорастание зародыша, деление и растяжение клеток, развитие цветков и стрессовые реакции.

Фотофизика

Длина множественных сопряженных двойных связей определяет их цвет и фотофизические свойства. Поглотив фотон, каротиноид передает свой возбужденный электрон хлорофиллу для использования в фотосинтезе. Защищая липиды от повреждений, вызываемых свободными радикалами, которые образуют заряженные липидные пероксиды и другие окисленные производные, каротиноиды поддерживают кристаллическую структуру и гидрофобность липопротеинов и клеточных липидных структур, тем самым обеспечивая растворимость кислорода и его диффузию в них.

Структурно-имущественные отношения

Как и некоторые жирные кислоты, каротиноиды липофильны благодаря наличию длинных ненасыщенных алифатических цепей.

Морфология

Каротиноиды локализуются преимущественно вне клеточного ядра, в различных органеллах цитоплазмы, липидных тельцах, цитосомах и гранулах. Они были визуализированы и количественно определены с помощью рамановской спектроскопии в клетке водоросли. С разработкой моноклональных антител к транс-ликопину стало возможным определить местоположение этого каротиноида в различных клетках животных и человека.

Продукты питания

Бета-каротин, содержащийся в тыквах, сладком картофеле, моркови и зимних сортах кабачков, отвечает за их оранжево-желтый цвет. Вьетнамский плод гак содержит самую высокую известную концентрацию каротиноида ликопина. Несмотря на зеленый цвет, капуста кале, шпинат, листовая капуста и ботва репы содержат значительное количество бета-каротина. Обзоры предварительных исследований 2015 года показали, что продукты, богатые каротиноидами, могут снизить риск развития рака головы и шеи, а также рака предстательной железы. Корреляции между потреблением продуктов, богатых каротиноидами и витамином А, и риском болезни Паркинсона не выявлено. Люди и другие животные в основном не способны самостоятельно синтезировать каротиноиды и должны получать их с пищей. Каротиноиды – распространенная и часто декоративная особенность у животных. Например, розовый цвет лосося, красный цвет вареных омаров и желтый оттенок чешуи обыкновенных стенных ящериц обусловлены каротиноидами. Предполагается, что каротиноиды используются для формирования декоративных признаков (яркий пример – птицы-тупики), поскольку, учитывая их физиологические и химические свойства, они могут служить видимыми индикаторами здоровья особи и, следовательно, используются животными при выборе потенциальных партнеров. Приготовление овощей, содержащих каротиноиды, в масле и их измельчение повышают биодоступность каротиноидов.

Цвета растений

Наиболее распространенными каротиноидами являются ликопен и предшественник витамина А β-каротин. У растений наиболее распространенным каротиноидом является ксантофилл лютеин, и в настоящее время изучается его роль в предотвращении возрастных заболеваний глаз. Однако красные, пурпурные цвета и их смешанные оттенки, украшающие осеннюю листву, обычно происходят от другой группы пигментов в клетках, называемых антоцианами. В отличие от каротиноидов, эти пигменты не присутствуют в листьях на протяжении всего вегетационного периода, а активно производятся к концу лета.

Цвета птиц и половой отбор

Диетические каротиноиды и их метаболические производные отвечают за ярко-желтую до красной окраску у птиц. Исследования показывают, что около 2956 современных видов птиц демонстрируют каротиноидную окраску, и способность использовать эти пигменты для внешней окраски развивалась независимо многократно в ходе эволюции птиц. Каротиноидная окраска проявляет высокий уровень полового диморфизма: взрослые самцы обычно имеют более яркую окраску, чем самки того же вида. Эти различия возникают в результате предпочтения самок самцов с желтой и красной окраской или благодаря связи между путями метаболизма каротиноидов и путями клеточного дыхания. Обычно считается, что половые признаки, такие как окраска, основанная на каротиноидах, эволюционируют, поскольку они являются достоверными сигналами фенотипического и генетического качества. Например, у самцов большого синиц (Parus major) более ярко окрашенные самцы производят сперму, лучше защищенную от окислительного стресса благодаря повышенному содержанию каротиноидных антиоксидантов. Однако есть данные, свидетельствующие о том, что привлекательная окраска самцов может быть ложным сигналом о качестве самца. У трехспинных колюшек самцы, более привлекательные для самок благодаря каротиноидным пигментам, похоже, распределяют меньше каротиноидов в свои зародышевые клетки. Поскольку каротиноиды являются полезными антиоксидантами, их недостаточное поступление в зародышевые клетки может привести к увеличению окислительного повреждения ДНК этих клеток.