Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение в ДНК и РНК
Chemical compound in DNA and RNA
Аденин (символ A или Ade) — пуриновая нуклеобаза. Это одна из четырех нуклеобаз в нуклеиновых кислотах ДНК, остальные три — гуанин (G), цитозин (C) и тимин (T). Производные аденина выполняют различные функции в биохимии, включая клеточное дыхание, в форме как богатого энергией аденозинтрифосфата (АТФ), так и кофакторов никотинамидадениндинуклеотида (НАД), флавинадениндинуклеотида (ФАД) и кофермента А. Он также участвует в синтезе белка и является химическим компонентом ДНК и РНК. Форма аденина комплементарна либо тимину в ДНК, либо урацилу в РНК. На прилегающем изображении показан чистый аденин в виде самостоятельной молекулы. При соединении с ДНК между дезоксирибозным сахаром и нижним левым атомом азота образуется ковалентная связь (при этом существующий атом водорода удаляется). Оставшаяся структура называется адениновым остатком, являющимся частью более крупной молекулы. Аденозин — это аденин, взаимодействующий с рибозой, используемый в РНК и АТФ; дезоксиаденозин — это аденин, присоединенный к дезоксирибозе, используемый для формирования ДНК.
Adenine ('/æ//d//ᵻ//n//ᵻ//n/) (symbol A or Ade) is a purine nucleobase. It is one of the four nucleobases in the nucleic acids of DNA, the other three being guanine (G), cytosine (C), and thymine (T). Adenine derivatives have various roles in biochemistry including cellular respiration, in the form of both the energy rich adenosine triphosphate (ATP) and the cofactors nicotinamide adenine dinucleotide (NAD), flavin adenine dinucleotide (FAD) and Coenzyme A. It also has functions in protein synthesis and as a chemical component of DNA and RNA. The shape of adenine is complementary to either thymine in DNA or uracil in RNA. The adjacent image shows pure adenine, as an independent molecule. When connected into DNA, a covalent bond is formed between deoxyribose sugar and the bottom left nitrogen (thereby removing the existing hydrogen atom). The remaining structure is called an adenine residue, as part of a larger molecule. Adenosine is adenine reacted with ribose, as used in RNA and ATP; Deoxyadenosine is adenine attached to deoxyribose, as used to form DNA.
Структура
Аденин образует несколько таутомеров – соединений, которые могут быстро переходить друг в друга и часто рассматриваются как эквивалентные. Однако в изолированных условиях, то есть в матрице инертного газа и в газовой фазе, преимущественно обнаруживается таутомер аденина 9H.
Adenine forms several tautomers, compounds that can be rapidly interconverted and are often considered equivalent. However, in isolated conditions, i. e. in an inert gas matrix and in the gas phase, mainly the 9H adenine tautomer is found.
Биосинтез
Метаболизм пуринов включает в себя образование аденина и гуанина. И аденин, и гуанин происходят из нуклеотида инозинмонофосфата (IMP), который, в свою очередь, синтезируется из уже существующего рибозофосфата посредством сложного пути, использующего атомы аминокислот глицина, глутамина и аспарагиновой кислоты, а также кофермента тетрагидрофолата.
Purine metabolism involves the formation of adenine and guanine. Both adenine and guanine are derived from the nucleotide inosine monophosphate (IMP), which in turn is synthesized from a pre existing ribose phosphate through a complex pathway using atoms from the amino acids glycine, glutamine, and aspartic acid, as well as the coenzyme tetrahydrofolate.
Способ изготовления
Патентованный 20 августа 1968 года, современный общепринятый метод промышленного производства аденина является модифицированной формой метода формамида. В этом методе формамид нагревают в течение 5 часов в герметичной колбе при температуре 120 градусов Цельсия для образования аденина. Использование оксихлорида фосфора (фосфорилхлорида) или пентахлорида фосфора в качестве кислотного катализатора, а также воздействие солнечного света или ультрафиолетового излучения значительно увеличивают выход продукта. После завершения 5-часового периода и охлаждения раствора формамида, оксихлорида фосфора и аденина, в колбу добавляют воду. Затем водный раствор формамида и аденина пропускают через фильтрующую колонку с активированным углем. Молекулы воды и формамида, будучи небольшими, проходят сквозь уголь и попадают в отходы, в то время как более крупные молекулы аденина адсорбируются на угле благодаря силам Ван-дер-Ваальса, возникающим между аденином и атомами углерода в угле. Благодаря большой площади поверхности активированный уголь способен улавливать большинство молекул, размер которых превышает размер молекул воды и формамида. Для извлечения аденина из адсорбированного на угле аденина, на структуру аденина, адсорбированного на активированном угле, подают водный раствор аммиака (аквааммиак), что приводит к высвобождению аденина в раствор аммиака в воде. Затем раствор, содержащий воду, аммиак и аденин, оставляют на воздухе для высыхания. Аденин теряет растворимость из-за испарения аммиака, который ранее придавал раствору щелочную реакцию и обеспечивал растворение аденина, что приводит к его кристаллизации в чистый белый порошок, пригодный для хранения.
Patented Aug. 20, 1968, the current recognized method of industrial scale production of adenine is a modified form of the formamide method. This method heats up formamide under 120 degree Celsius conditions within a sealed flask for 5 hours to form adenine. The reaction is heavily increased in quantity by using a phosphorus oxychloride (phosphoryl chloride) or phosphorus pentachloride as an acid catalyst and sunlight or ultraviolet conditions. After the 5 hours have passed and the formamide phosphorus oxychloride adenine solution cools down, water is put into the flask containing the formamide and now formed adenine. The water formamide adenine solution is then poured through a filtering column of activated charcoal. The water and formamide molecules, being small molecules, will pass through the charcoal and into the waste flask; the large adenine molecules, however, will attach or "adsorb" to the charcoal due to the van der Waals forces that interact between the adenine and the carbon in the charcoal. Because charcoal has a large surface area, it's able to capture the majority of molecules that pass a certain size (greater than water and formamide) through it. To extract the adenine from the charcoal adsorbed adenine, ammonia gas dissolved in water (aqua ammonia) is poured onto the activated charcoal adenine structure to liberate the adenine into the ammonia water solution. The solution containing water, ammonia, and adenine is then left to air dry, with the adenine losing solubility due to the loss of ammonia gas that previously made the solution basic and capable of dissolving adenine, thus causing it to crystallize into a pure white powder that can be stored.
История
В более ранней литературе аденин иногда называли витамином B4. Поскольку он синтезируется в организме и не является незаменимым при поступлении с пищей, он не соответствует определению витамина и больше не входит в состав витаминного комплекса B. Однако два витамина группы B, ниацин и рибофлавин, связываются с аденином, образуя важные кофакторы никотинамидадениндинуклеотид (NAD) и флавинадениндинуклеотид (FAD) соответственно. Герман Эмиль Фишер был одним из первых ученых, изучавших аденин. В 1885 году Альбрехт Коссель назвал его в честь греческого ἀδήν (aden) – "железа", имея в виду поджелудочную железу, из которой был получен образец Косселя. Эксперименты, проведенные Джоаном Оро в 1961 году, показали, что большое количество аденина может быть синтезировано из полимеризации аммиака с пятью молекулами цианистого водорода (HCN) в водном растворе; вопрос о том, имеет ли это значение для происхождения жизни на Земле, остается предметом дискуссий. 8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях NASA с метеоритами, найденными на Земле, который предполагает, что строительные блоки ДНК и РНК (аденин, гуанин и связанные с ними органические молекулы) могли образоваться вне Земли, в космическом пространстве. В 2011 году физики сообщили, что аденин обладает "неожиданно широким диапазоном энергий ионизации на протяжении реакционных путей", что указывает на то, что "понимание экспериментальных данных о том, как аденин выдерживает воздействие ультрафиолетового света, гораздо сложнее, чем предполагалось ранее"; эти результаты имеют значение для спектроскопических измерений гетероциклических соединений, согласно одному из отчетов.
In older literature, adenine was sometimes called Vitamin B4. Due to it being synthesized by the body and not essential to be obtained by diet, it does not meet the definition of vitamin and is no longer part of the Vitamin B complex. However, two B vitamins, niacin and riboflavin, bind with adenine to form the essential cofactors nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) and flavin adenine dinucleotide (FAD), respectively. Hermann Emil Fischer was one of the early scientists to study adenine. It was named in 1885 by Albrecht Kossel after Greek ἀδήν aden "gland", in reference to the pancreas, from which Kossel's sample had been extracted. Experiments performed in 1961 by Joan Oró have shown that a large quantity of adenine can be synthesized from the polymerization of ammonia with five hydrogen cyanide (HCN) molecules in aqueous solution; whether this has implications for the origin of life on Earth is under debate. On August 8, 2011, a report, based on NASA studies with meteorites found on Earth, was published suggesting building blocks of DNA and RNA (adenine, guanine and related organic molecules) may have been formed extraterrestrially in outer space. In 2011, physicists reported that adenine has an "unexpectedly variable range of ionization energies along its reaction pathways" which suggested that "understanding experimental data on how adenine survives exposure to UV light is much more complicated than previously thought"; these findings have implications for spectroscopic measurements of heterocyclic compounds, according to one report.