Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Акрил қышқылының тұзы немесе эфирі
Salt or ester of acrylic acid
Акрилаттар (IUPAC: prop-2-еноаттар) – акрил қышқылының тұздары, эфирлері және конъюгат негіздері. Акрилат ионы – анион |CH2=CHCO2(-). Көбінесе, акрилат термині акрил қышқылының эфирлерін білдіреді, олардың ең көп таралғаны – метил акрилат. Бұл акрилаттарда винил тобы бар. Бұл қосылыстар екі функциялы болғандықтан қызығушылық тудырады: винил тобы полимерленуге жаныкейді, ал карбоксил тобы көптеген функционалдық мүмкіндіктерге ие.
Acrylates (IUPAC: prop 2 enoates) are the salts, esters, and conjugate bases of acrylic acid. The acrylate ion is the anion |CH2\dCHCO2( ). Often, acrylate refers to esters of acrylic acid, the most common member being methyl acrylate. These acrylates contain vinyl groups. These compounds are of interest because they are bifunctional: the vinyl group is susceptible to polymerization and the carboxylate group carries myriad functionalities.
Акрилден жасалған туындылар
Метакрилаттар (|CH2=C(CH3)CO2R) және цианоакрилаттар (|CH2=C(CN)CO2R) акрилдарға тығыз байланысты. Олар карбоксильдік функционалдық топтың альфа-орнындағы сутегінің орнына метил және нитрил тобын қамтиды. Олар бірнеше қасиеттермен ортақ, радикалдар арқылы полимерленеді және түссіз болады.
Methacrylates ( |CH2\dC(CH3)CO2R) and cyanoacrylates ( |CH2\dC(CN)CO2R,) are closely related to acrylates. The feature a methyl and a nitrile in place of the H alpha to the carboxy functional group. They share several properties, being polymerized by radicals and being colorless.
Қауысқан полимерлер
Акрил эфирлерінің бірнеше түрі белгілі болғандай, оларға сәйкес полимерлер де белгілі. Олардың қасиеттері толыққанды түрде алмастырғышқа байланысты. Метил метакрилаттан және оған ұқсас көптеген эфирлерден, әсіресе полиметил метакрилаттан шыққан акрилге ұқсас полимерлердің үлкен тобы бар. Екінші үлкен акрилге ұқсас полимерлер тобы этил цианоакрилаттан алынады, осыдан цианоакрилаттар пайда болады. Акрилмен байланысты полимерлердің тағы бір тобы – полиакриламидтер, әсіресе акриламидтен туындаған негізгі полимер.
In the same way that several variants of acrylic esters are known, so too are the corresponding polymers. Their properties strongly depends on the substituent. A large family of acrylate like polymers are derived from methyl methacrylate and many related esters, especially polymethyl methacrylate. A second large family of acrylate like polymers are derived from ethyl cyanoacrylate, which gives rise to cyanoacrylates. Yet another family of acrylate related polymers are the polyacrylamides, especially the parent derived from acrylamide.
Басқа қолданыстар
Полимерлерді түзетуден басқа, акрилат эфирлері органикалық химияға қатысты басқа да реакцияларға қатысады. Олар Майкель қабылдағыштары және диенофилдер болып табылады. Олар трансэстерлену реакциясына түседі.
In addition to forming polymers, acrylate esters participate in other reactions relevant to organic chemistry. They are Michael acceptors and dienophiles. They undergo transesterification.
Өндіріс
Акрилаттар акрил қышқылын тиісті спиртпен катализатордың қатысуымен өңдеу арқылы өнеркәсіптік жолмен дайындалады. Төмен спирттермен (метанол, этанол) реакция 100–120 °C температурада қышқыл гетерогенді катализаторлармен (катон алмастырғыштар) жүзеге асырылады. Жоғары спирттердің (n-бутанол, 2-этилгексанол) реакциясы күкірт қышқылымен гомогенді фазада катализденеді. Одан да жоғары спиртті акрилаттарды титан спирттерімен немесе органикалық қалайы қосылыстарымен (мысалы, дибутилтин дилаурат) катализделген төмен эфирлерді трансэстерификациялау арқылы алуға болады.
Acrylates are industrially prepared by treating acrylic acid with the corresponding alcohol in presence of a catalyst. The reaction with lower alcohols (methanol, ethanol) takes place at 100–120 °C with acidic heterogeneous catalysts (cation exchanger). The reaction of higher alcohols (n butanol, 2 ethylhexanol) is catalysed with sulfuric acid in homogeneous phase. Acrylates of even higher alcohols are obtainable by transesterification of lower esters catalysed by titanium alcoholates or organic tin compounds (e. g. dibutyltin dilaurate).