Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Соль или эфир акриловой кислоты
Salt or ester of acrylic acid
Акрилаты (IUPAC: prop-2-еноаты) — это соли, эфиры и сопряженные основания акриловой кислоты. Акрилат-ион — это анион |CH2=CHCO2(-). Часто под акрилатами подразумевают эфиры акриловой кислоты, наиболее распространенным из которых является метилакрилат. Эти акрилаты содержат винильные группы. Эти соединения представляют интерес, поскольку они бифункциональны: винильная группа подвержена полимеризации, а карбоксилатная группа обладает широким спектром функциональных возможностей.
Acrylates (IUPAC: prop 2 enoates) are the salts, esters, and conjugate bases of acrylic acid. The acrylate ion is the anion |CH2\dCHCO2( ). Often, acrylate refers to esters of acrylic acid, the most common member being methyl acrylate. These acrylates contain vinyl groups. These compounds are of interest because they are bifunctional: the vinyl group is susceptible to polymerization and the carboxylate group carries myriad functionalities.
Акрилатовые производные
Метакрилаты ( |CH2\dC(CH3)CO2R) и цианоакрилаты ( |CH2\dC(CN)CO2R,) тесно связаны с акрилатами. Отличие заключается в наличии метильной и нитрильной групп вместо атома водорода в альфа-положении к карбоксильной группе. Они обладают рядом общих свойств, таких как радикальная полимеризация и бесцветность.
Methacrylates ( |CH2\dC(CH3)CO2R) and cyanoacrylates ( |CH2\dC(CN)CO2R,) are closely related to acrylates. The feature a methyl and a nitrile in place of the H alpha to the carboxy functional group. They share several properties, being polymerized by radicals and being colorless.
Сродственные полимеры
Так же, как известно несколько вариантов акриловых эфиров, существуют и соответствующие полимеры. Их свойства в значительной степени зависят от заместителя. Обширное семейство полимеров, подобных акрилатам, получают из метилметакрилата и многих родственных ему эфиров, в особенности полиметилметакрилата. Второе обширное семейство полимеров, подобных акрилатам, происходит от этилцианоакрилата, что приводит к образованию цианоакрилатов. Еще одно семейство полимеров, связанных с акрилатами, – это полиакриламиды, особенно полимер, полученный из акриламида.
In the same way that several variants of acrylic esters are known, so too are the corresponding polymers. Their properties strongly depends on the substituent. A large family of acrylate like polymers are derived from methyl methacrylate and many related esters, especially polymethyl methacrylate. A second large family of acrylate like polymers are derived from ethyl cyanoacrylate, which gives rise to cyanoacrylates. Yet another family of acrylate related polymers are the polyacrylamides, especially the parent derived from acrylamide.
Другие применения
Помимо образования полимеров, акрилатные эфиры участвуют в других реакциях, важных для органической химии. Они являются акцепторами Михаэля и диенофилами. Они подвергаются трансэстерификации.
In addition to forming polymers, acrylate esters participate in other reactions relevant to organic chemistry. They are Michael acceptors and dienophiles. They undergo transesterification.
Производство
Акрилаты получают промышленным способом, взаимодействуя акриловую кислоту с соответствующим спиртом в присутствии катализатора. Реакция с низкомолекулярными спиртами (метанолом, этанолом) протекает при 100–120 °C с использованием кислотных гетерогенных катализаторов (ионообменных смол). Реакция с высокомолекулярными спиртами (н-бутанолом, 2-этилгексанолом) катализируется серной кислотой в гомогенной фазе. Акрилаты, полученные из еще более высокомолекулярных спиртов, получают путем переэтерификации низкомолекулярных эфиров, катализируемой титановыми алкоголятами или органическими соединениями олова (например, дибутилтиндилауратом).
Acrylates are industrially prepared by treating acrylic acid with the corresponding alcohol in presence of a catalyst. The reaction with lower alcohols (methanol, ethanol) takes place at 100–120 °C with acidic heterogeneous catalysts (cation exchanger). The reaction of higher alcohols (n butanol, 2 ethylhexanol) is catalysed with sulfuric acid in homogeneous phase. Acrylates of even higher alcohols are obtainable by transesterification of lower esters catalysed by titanium alcoholates or organic tin compounds (e. g. dibutyltin dilaurate).