Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Нуклеофилді электрофилге қосуға қатысты химиялық реакция. Органикалық химияда нуклеофильдік қосылу (АН) реакциясы – электрофильді екі немесе үш байланысы бар химиялық қосылыстың нуклеофилмен өтетін қосылу реакциясы, нәтижесінде екі немесе үш байланыс үзіледі. Нуклеофильдік қосылулар электрофильдік қосылулардан айырмашылығы, алғашқы реакцияларда атомдар қосылатын топ электрон жұптарын қабылдаса, соңғы реакцияларда электрон жұптарын донорлыққа қолданады.
Chemical reaction involving the addition of a nucleophile to an electrophile
In organic chemistry, a nucleophilic addition (AN) reaction is an addition reaction where a chemical compound with an electrophilic double or triple bond reacts with a nucleophile, such that the double or triple bond is broken. Nucleophilic additions differ from electrophilic additions in that the former reactions involve the group to which atoms are added accepting electron pairs, whereas the latter reactions involve the group donating electron pairs.
Көміртектегі гетероатомдық қос байланыстарды қосу
Нуклеофилдердің электрофильдік қос немесе үш байланыстармен (π байланыстар) нуклеофильді қосу реакциялары екі қосымша бір немесе σ байланысы бар жаңа көміртек орталығын жасайды. Нуклеофилдің көміртек-гетероатомдық қос немесе үш байланыстарға, мысалы >C=O немесе C≡N қосылуы үлкен әртүрлілікті көрсетеді. Бұл байланыстар полярлы (екі атом арасындағы электротерістіктің айырмашылығы жоғары); нәтижесінде, олардың көміртек атомдары жартылай оң зарядты алып жүреді. Бұл молекуланы электрофилге, ал көміртек атомын электрофильдік орталыққа айналдырады; осы атом нуклеофилдің басты нысанасы болып табылады. Химиктер нуклеофилдің электрофильдік орталыққа жақындауын сипаттау үшін геометриялық жүйе әзірледі, оларды алғаш зерттеген және сипаттаған ғалымдардың есімдерімен аталған екі бұрыш – Бюрги-Дюниц және Флиппин-Лодж бұрыштарын пайдаланады. Бұл реакция түрі 1,2 нуклеофильдік қосылу деп те аталады. Егер екі алкил тобы әртүрлі болса және Люис қышқылымен хелаттану сияқты басқа факторлар болмаса, бұл типтегі нуклеофильдік шабуылдың стереохимиясы маңызды емес, реакция нәтижесі рацемат болады. Мұндай қосылу реакциялары көптеген. Егер қосылу реакциясымен бірге шығарылу реакциясы жүрсе, онда реакция нуклеофильдік ацил алмастыру немесе қосылу-шығару реакциясы болып табылады.
Nucleophilic addition reactions of nucleophiles with electrophilic double or triple bond (π bonds) create a new carbon center with two additional single, or σ, bonds. Addition of a nucleophile to carbon–heteroatom double or triple bonds such as >C=O or C≡N show great variety. These types of bonds are polar (have a large difference in electronegativity between the two atoms); consequently, their carbon atoms carries a partial positive charge. This makes the molecule an electrophile, and the carbon atom the electrophilic center; this atom is the primary target for the nucleophile. Chemists have developed a geometric system to describe the approach of the nucleophile to the electrophilic center, using two angles, the Bürgi–Dunitz and the Flippin–Lodge angles after scientists that first studied and described them. This type of reaction is also called a 1,2 nucleophilic addition. The stereochemistry of this type of nucleophilic attack is not an issue, when both alkyl substituents are dissimilar and there are not any other controlling issues such as chelation with a Lewis acid, the reaction product is a racemate. Addition reactions of this type are numerous. When the addition reaction is accompanied by an elimination the reaction type is nucleophilic acyl substitution or an addition elimination reaction.
Карбонил топтарына қосу
Карбонил қосылысы электрофил ретінде нуклеофил болуы мүмкін: Гидролизден кейін кетондар немесе иминді тотығудан кейін біріншілік аминдер алынады.
With a carbonyl compound as an electrophile, the nucleophile can be: The route affords ketones following hydrolysis or primary amines following imine reduction.
Көміртек-көміртек қос байланысының қосылуы
Нуклеофил X− алкенге қосылғанда, негізгі күш – X-тен электрон тапшы қанықпаған C=C жүйесіне теріс зарядтың ауысуы болып табылады. Бұл X пен бір көміртек атомы арасындағы ковалентті байланыстың қалыптасуы арқылы жүзеге асады, сонымен қатар пи-байланысынан екінші көміртек атомына электрондық тығыздықтың берілуімен бірге (1-қадам).
When a nucleophile X− adds to an alkene, the driving force is the transfer of negative charge from X to the electron poor unsaturated C=C system. This occurs through the formation of a covalent bond between X and one carbon atom, concomitant with the transfer of electron density from the pi bond onto the other carbon atom (step 1).