Кіріспе

өнеркәсіптік химиялық қосылыс

Фуран – төрт көміртек атомы мен бір оттек атомы бар бес мүшелі ароматикалық сақинадан тұратын гетероциклді органикалық қосылыс. Мұндай сақиналарды қамтитын химиялық қосылыстар да фурандар деп аталады. Фуран – түссіз, жанғыш, жоғары ұшқыш сұйықтық, қайнау температурасы бөлме температурасына жақын. Ол этил спирті, эфир және ацетон сияқты кең таралған органикалық еріткіштерде жақсы ериді, ал суда аз еруге қабілетті. Оның иісі "күшті, эфирлі; хлороформға ұқсас". Ол улы және адамдарда қатерлі ісік тудыруы мүмкін. Фуран басқа арнайы химиялық заттарды өндіру үшін бастапқы материал ретінде қолданылады. (Фурфурал қабықтан алынады). Фуранның алғашқы туындысы – 1780 жылы Карл Вильгельм Шеле сипаттаған 2-фуро қышқылы. Тағы бір маңызды туындысы – фурфуралды 1831 жылы Иоганн Вольфганг Дёберейнер ашқан, ал тоғыз жылдан кейін Джон Стенхаус оны толық сипаттаған. Фуранды алғаш рет 1870 жылы Генрих Лимприхт синтездеген, бірақ ол оны "тетрафенол" деп атаған (фенолдың төрт көміртек аналогындай, C6H5OH).

Реактивтілік

Фуранның ішінара ароматикалық сипатының арқасында, оның мінез-құлқы энол эфирі мен ароматикалық сақина арасындағы кезеңдік мәнді иеленеді. Ол тетрагидрофуран сияқты эфирлерден өзгеше. Энол эфирлері сияқты, 2,5-дизамещенген фурандар гидролизге ұшырайды және 1,4-дикетонды кері қайта береді. Фуран этил (E)-3-нитроакрилат сияқты электрон жетіспейтін диенофилдермен Дильс-Альдер реакцияларында диен ретінде қатысады. Реакция нәтижесінде изомерлердің қоспасы түзіледі, онда эндо-изомер басым. Фуран мен ариндердің Дильс-Альдер реакциясы дигидронафталиндердің сәйкес туындыларын береді, олар басқа полициклді ароматикалық қосылыстарды синтездеуде пайдалы аралық заттар болып табылады. Ол, оттегі гетероатомының электрон беретін әсеріне байланысты, электрофильді алмастыру реакцияларында бензолдан әлдеқайда белсенді. 0 °C температурада броммен әрекеттескенде 2-бромфуран түзіледі. Фурандардың гидрогенделуі дигидрофурандар мен тетрагидрофурандарға әкеледі. Ахматович реакциясында фурандар дигидропиран қосылыстарына айналады. Пиррол өнеркәсіптік түрде фуранды аммиакпен, SiO2 және Al2O3 сияқты қатты қышқыл катализаторларының қатысуымен өңдеу арқылы алынуы мүмкін.

Қауіпсіздік

Фураны жылумен өңделген тауарлық азық-түліктерде кездеседі және табиғи азық-түлік құрамының жылулық ыдырауы арқылы түзіледі. Оны қуырылған кофеде, дайын кофеде және өңделген балалар тағамында табуға болады. Зерттеулер көрсеткендей, эспрессо машинасымен және капсуладан жасалған кофеде дәстүрлі тамшылатып пісіру машиналарында жасалған кофеге қарағанда фуранның мөлшері көп, бірақ деңгейі әлі де қауіпсіз шекте. Азық-түлік арқылы адам ағзасына күтілетін фуран әсерінен 2000 есе жоғары дозада әсер ету тышқандар мен егешқұйрықтарда гепатоцеллюлярлық ісіктер, ал тышқандарда өт жолдарының ісіктері пайда болу қаупін арттырады. Сондықтан фуран адамға қатерлі ісік тудыруы мүмкін заттар тізіміне енгізілген.