Введение
Промышленное химическое соединение фуран – это гетероциклическое органическое соединение, состоящее из пятичленного ароматического кольца с четырьмя атомами углерода и одним атомом кислорода. Химические соединения, содержащие такие кольца, также называют фуранами. Фуран – бесцветная, легковоспламеняющаяся, летучая жидкость с температурой кипения, близкой к комнатной. Он растворим в обычных органических растворителях, включая спирт, эфир и ацетон, и умеренно растворим в воде. Его запах описывается как "сильный, эфирный, напоминающий хлороформ". Фуран токсичен и может обладать канцерогенными свойствами для человека. Фуран используется как исходное вещество для производства других специальных химических веществ (фурфурал получают из отрубей). Первым описанным производным фурана была 2-фуроевая кислота, открытая Карлом Вильгельмом Шееле в 1780 году. Другое важное производное, фурфурал, было сообщено Иоганном Вольфгангом Дёберейнером в 1831 году и охарактеризовано девять лет спустя Джоном Стенхаусом. Сам фуран впервые был синтезирован Генрихом Лимприхтом в 1870 году, хотя он назвал его "тетрафенолом" (по аналогии с фенолом C6H5OH, как четырёхуглеродный аналог).
Furan is a heterocyclic organic compound, consisting of a five membered aromatic ring with four carbon atoms and one oxygen atom. Chemical compounds containing such rings are also referred to as furans. Furan is a colorless, flammable, highly volatile liquid with a boiling point close to room temperature. It is soluble in common organic solvents, including alcohol, ether, and acetone, and is slightly soluble in water. Its odor is "strong, ethereal; chloroform like". It is toxic and may be carcinogenic in humans. Furan is used as a starting point for other speciality chemicals. (furfural is produced from bran). The first furan derivative to be described was 2 furoic acid, by Carl Wilhelm Scheele in 1780. Another important derivative, furfural, was reported by Johann Wolfgang Döbereiner in 1831 and characterised nine years later by John Stenhouse. Furan itself was first prepared by Heinrich Limpricht in 1870, although he called it "tetraphenol" (as if it were a four carbon analog to phenol, C6H5OH).
Реактивность
Из-за частичного ароматического характера, поведение фурана занимает промежуточное положение между поведением энольного эфира и ароматического кольца. Он отличается от таких эфиров, как тетрагидрофуран. Подобно энольным эфирам, 2,5-дизамещенные фураны подвергаются гидролизу с обратимым образованием 1,4-дикетонов. Фуран выступает в качестве диена в реакциях Дильса-Альдера с электронодефицитными диенофилами, такими как этил (E)-3-нитроакрилат. Продукт реакции представляет собой смесь изомеров, с преобладанием эндо-изомера:
Реакция Дильса-Альдера фурана с аринами приводит к соответствующим производным дигидронафталинов, которые являются полезными промежуточными продуктами в синтезе других полициклических ароматических соединений. Он значительно более реакционноспособен, чем бензол в реакциях электрофильного замещения, благодаря электронодонорному эффекту гетероатома кислорода. Фуран реагирует с бромом при 0 °C с образованием 2-бромофурана. Последовательное гидрирование фуранов приводит к образованию дигидрофуранов и тетрагидрофуранов. В реакции Ахматовича фураны превращаются в соединения дигидропирана. Пиррол может быть получен в промышленности путем обработки фурана аммиаком в присутствии твердых кислотных катализаторов, таких как SiO2 и Al2O3.
Безопасность
Фуран содержится в подвергавшихся термической обработке продуктах питания и образуется в результате термического разложения природных компонентов пищи. Его можно обнаружить в обжаренном кофе, растворимом кофе и в детском питании. Исследования показали, что кофе, приготовленный в эспрессо-машинах, и кофе из капсул содержат больше фурана, чем кофе, приготовленный в традиционных капельных кофеварках, хотя уровни содержания все еще находятся в пределах безопасных для здоровья норм. Воздействие фурана в дозах, примерно в 2000 раз превышающих прогнозируемый уровень воздействия на человека с пищей, повышает риск развития опухолей печени у крыс и мышей, а также опухолей желчных протоков у крыс. Поэтому фуран классифицируется как возможный канцероген для человека.