Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
1=Ацил тобын (R–C=O) қосатын химиялық реакция.
1=Chemical reaction which adds an acyl group (R–C=O) to a compound
Химияда ацилдену – субстратқа ацил тобын (R\sC\dO) қосатын химиялық реакциялардың кең класы. Ацил тобын ұсынатын қосылыс ацилдендіруші агент деп аталады. Ацилденуге жататын субстрат пен түзілетін өнімге мыналар жатады: спирттер, эфирлер, аминдер, амидтер, арендер, кетондар. Ацилденудің ерекше жиі кездесетін түрі – ацетилдену, яғни ацетил тобын қосу. Ацилденумен тығыз байланысты формальдалу, ол "RCO+" орнына "HCO+" көздерін қолданады.
In chemistry, acylation is a broad class of chemical reactions in which an acyl group (|R\sC\dO) is added to a substrate. The compound providing the acyl group is called the acylating agent. The substrate to be acylated and the product include the following:
alcohols, esters
amines, amides
arenes, ketones
A particularly common type of acylation is acetylation, the addition of the acetyl group. Closely related to acylation is formylation, which employ sources of "HCO+ in place of "RCO+".
Мысалдар
Льюис қышқылдарымен өңделгенде күшті электрофил қалыптасатындықтан, ацил галогенидтері көбінесе ацилдеуші агенттер ретінде қолданылады. Мысалы, Фридель-Крафтс ацилдеуі ацетил хлориді (CH3COCl) агент ретінде және алюминий хлориді (AlCl3) бензолға ацетил тобын қосу үшін катализатор ретінде пайдаланады:
Because they form a strong electrophile when treated with Lewis acids, acyl halides are commonly used as acylating agents. For example, Friedel–Crafts acylation uses acetyl chloride (|CH3COCl) as the agent and aluminum chloride (|AlCl3) as a catalyst to add an acetyl group to benzene:
Бұл реакция электрофилдік ароматтық алмасудың мысалы болып табылады. Ацил галогенидтері және карбондық қышқылдардың қышқыл ангидридтері де жиі кездесетін ацилдеуші заттар. Кейбір жағдайларда белсенді эстерлер де салыстырмалы реакциялық қабілет көрсетеді. Барлығы аминдермен реакцияласып амидтерді, ал спирттермен нуклеофилдік ацил алмасу арқылы эстерлерді түзеді. Ацилдеу алкилдеу кезінде әдетте болатын изомеризация реакцияларын болдырмау үшін қолданылуы мүмкін. Мұны істеу үшін ацилдеу реакциясы жүргізіліп, содан кейін карбонил Клеменсен тотығуы немесе ұқсас процесс арқылы алынады.
This reaction is an example of electrophilic aromatic substitution. Acyl halides and acid anhydrides of carboxylic acids are also common acylating agents. In some cases, active esters exhibit comparable reactivity. All react with amines to form amides and with alcohols to form esters by nucleophilic acyl substitution. Acylation can be used to prevent rearrangement reactions that would normally occur in alkylation. To do this an acylation reaction is performed, then the carbonyl is removed by Clemmensen reduction or a similar process.
Биологиядағы ациляция
Белоктың ацилирленуі – ақуыздардың ацил байланыстары арқылы функционалдық топтардың қосылуымен жүзеге асатын трансляциядан кейінгі модификация. Белоктың ацилирленуі биологиялық сигналдауды реттеу механизмі ретінде анықталған. Оның ең маңызды түрлерінің бірі – майлы ацилирлеу, ол майлы қышқылдардың белгілі бір аминқышқылдарына қосылуын қамтиды (мысалы, миристоилирлеу, пальмитоилирлеу немесе пальмитолеоилирлеу). Әртүрлі майлы қышқылдар жаһандық ақуыз ацилирлеу процесіне қатысады. Пальмитолеоилирлеу – ацилирлеудің бір түрі, онда моноқанықпаған май қышқылы – пальмитолей қышқылы ақуыздардың серин немесе треонин қалдықтарына ковалентті байланысады. Пальмитолеоилирлеу Wnt ақуыздарының тасымалдануы, бағытталуы және функциясында маңызды рөл атқарады.
Protein acylation is the post translational modification of proteins via the attachment of functional groups through acyl linkages. Protein acylation has been observed as a mechanism controlling biological signaling. One prominent type is fatty acylation, the addition of fatty acids to particular amino acids (e. g. myristoylation, palmitoylation or palmitoleoylation). Different types of fatty acids engage in global protein acylation. Palmitoleoylation is an acylation type where the monounsaturated fatty acid palmitoleic acid is covalently attached to serine or threonine residues of proteins. Palmitoleoylation appears to play a significant role in the trafficking, targeting, and function of Wnt proteins.