Кіріспе

Функционалдық топтың бір қосылыста басқа функционалдық топпен алмастырылуы – Химиялық реакция (бір орынға алмастыру реакциясы немесе жай ғана алмастыру реакциясы деп те аталады) – химиялық қосылыстағы бір функционалдық топтың басқа функционалдық топпен алмастырылуы кезінде жүзеге асатын химиялық реакция. Алмастыру реакциялары органикалық химияда маңызды рөл атқарады. Органикалық химиядағы алмастыру реакциялары қатысатын реагентке, реакцияға қатысатын белсенді аралық заттың карбокатион, карбанион немесе еркін радикал болуына, сондай-ақ субстраттың алифалық немесе ароматикалық болуына қарай электрофильді немесе нуклеофильді болып жіктеледі. Реакция түрін толық түсіну реакциядағы өнімді болжауға көмектеседі. Бұдан өзге, температура және қолданылатын еріткіш сияқты факторларды ескере отырып, реакцияны оңтайландыруға да мүмкіндік береді. Алмастыру реакциясының нақты мысалы – галогендеу. Хлор газы (Cl2) сәулеленген кезде, оның бір бөлігі екі хлор радикалына (Cl•) ыдырайды, олардың бос электрондары күшті нуклеофильдік қасиетке ие. Олардың бірі CH4 молекуласындағы C–H ковалентті байланысын үзеді және сутек атомын алып, электрлік бейтарап HCl түзеді. Екінші радикал CH3• радикалымен ковалентті байланыс құрып, CH3Cl (метилхлорид) түзеді. Метанды хлормен хлорлау.

Нуклеофилді алмастыру

Органикалық (және органикалық емес) химияда нуклеофилдік алмастыру – нуклеофилдің атомға немесе атомдар тобына оң немесе ішінара оң зарядты таңдамалы түрде байланысуы немесе шабуылдауы болып табылатын реакциялардың негізгі класы. Осы процесте, ол нашар нуклеофилді ығыстырады, ол шығып кететін топқа айналады; ал қалған оң немесе ішінара оң зарядты атом электрофилге айналады. Электрофил мен шығып кететін топтың құрамындағы толық молекулалық бірлік әдетте субстрат деп аталады. SN1 механизмі екі кезеңнен тұрады. Бірінші кезеңде шығып кететін топ кетеді, нәтижесінде карбокатион (C+) пайда болады. Екінші кезеңде нуклеофильді реагент (Nuc:) карбокатионға қосылып, ковалентті сигма байланысын құрайды. Егер субстратта хиральды көміртегі болса, бұл механизм стереохимияның инверсиясына немесе конфигурацияның сақталуына алып келуі мүмкін. Көбінесе, екеуі де тең мүмкіндікпен жүреді. Соның нәтижесінде рацемизация пайда болады. Карбокатионның (C+) тұрақтылығы оған байланысқан басқа көміртегі атомдарының санына байланысты. Осы себепті SN1 реакциялары әдетте кемінде екі көміртегі атомы байланысқан атомдарда жүзеге асырылады.

Орналастырылған қосылыстар

Ауыстырылған қосылыстар – бір немесе бірнеше сутек атомдары алкил, гидроксил немесе галоген сияқты басқа топтармен алмастырылған қосылыстар. Қосымша ақпаратты ауыстырылған қосылыстар бетінен табуға болады.