Кіріспе
Функционалдық топтың бір қосылыста басқа функционалдық топпен алмастырылуы – Химиялық реакция (бір орынға алмастыру реакциясы немесе жай ғана алмастыру реакциясы деп те аталады) – химиялық қосылыстағы бір функционалдық топтың басқа функционалдық топпен алмастырылуы кезінде жүзеге асатын химиялық реакция. Алмастыру реакциялары органикалық химияда маңызды рөл атқарады. Органикалық химиядағы алмастыру реакциялары қатысатын реагентке, реакцияға қатысатын белсенді аралық заттың карбокатион, карбанион немесе еркін радикал болуына, сондай-ақ субстраттың алифалық немесе ароматикалық болуына қарай электрофильді немесе нуклеофильді болып жіктеледі. Реакция түрін толық түсіну реакциядағы өнімді болжауға көмектеседі. Бұдан өзге, температура және қолданылатын еріткіш сияқты факторларды ескере отырып, реакцияны оңтайландыруға да мүмкіндік береді. Алмастыру реакциясының нақты мысалы – галогендеу. Хлор газы (Cl2) сәулеленген кезде, оның бір бөлігі екі хлор радикалына (Cl•) ыдырайды, олардың бос электрондары күшті нуклеофильдік қасиетке ие. Олардың бірі CH4 молекуласындағы C–H ковалентті байланысын үзеді және сутек атомын алып, электрлік бейтарап HCl түзеді. Екінші радикал CH3• радикалымен ковалентті байланыс құрып, CH3Cl (метилхлорид) түзеді. Метанды хлормен хлорлау.
A substitution reaction (also known as single displacement reaction or single substitution reaction) is a chemical reaction during which one functional group in a chemical compound is replaced by another functional group. Substitution reactions are of prime importance in organic chemistry. Substitution reactions in organic chemistry are classified either as electrophilic or nucleophilic depending upon the reagent involved, whether a reactive intermediate involved in the reaction is a carbocation, a carbanion or a free radical, and whether the substrate is aliphatic or aromatic. Detailed understanding of a reaction type helps to predict the product outcome in a reaction. It also is helpful for optimizing a reaction with regard to variables such as temperature and choice of solvent. A good example of a substitution reaction is halogenation. When chlorine gas (Cl2) is irradiated, some of the molecules are split into two chlorine radicals (Cl•), whose free electrons are strongly nucleophilic. One of them breaks a C–H covalent bond in CH4 and grabs the hydrogen atom to form the electrically neutral HCl. The other radical reforms a covalent bond with the CH3• to form CH3Cl (methyl chloride). chlorination of methane by chlorine
Нуклеофилді алмастыру
Органикалық (және органикалық емес) химияда нуклеофилдік алмастыру – нуклеофилдің атомға немесе атомдар тобына оң немесе ішінара оң зарядты таңдамалы түрде байланысуы немесе шабуылдауы болып табылатын реакциялардың негізгі класы. Осы процесте, ол нашар нуклеофилді ығыстырады, ол шығып кететін топқа айналады; ал қалған оң немесе ішінара оң зарядты атом электрофилге айналады. Электрофил мен шығып кететін топтың құрамындағы толық молекулалық бірлік әдетте субстрат деп аталады. SN1 механизмі екі кезеңнен тұрады. Бірінші кезеңде шығып кететін топ кетеді, нәтижесінде карбокатион (C+) пайда болады. Екінші кезеңде нуклеофильді реагент (Nuc:) карбокатионға қосылып, ковалентті сигма байланысын құрайды. Егер субстратта хиральды көміртегі болса, бұл механизм стереохимияның инверсиясына немесе конфигурацияның сақталуына алып келуі мүмкін. Көбінесе, екеуі де тең мүмкіндікпен жүреді. Соның нәтижесінде рацемизация пайда болады. Карбокатионның (C+) тұрақтылығы оған байланысқан басқа көміртегі атомдарының санына байланысты. Осы себепті SN1 реакциялары әдетте кемінде екі көміртегі атомы байланысқан атомдарда жүзеге асырылады.
Орналастырылған қосылыстар
Ауыстырылған қосылыстар – бір немесе бірнеше сутек атомдары алкил, гидроксил немесе галоген сияқты басқа топтармен алмастырылған қосылыстар. Қосымша ақпаратты ауыстырылған қосылыстар бетінен табуға болады.