Метиленциклопропен: Химиялық қасиеттері мен құрылымы
Methylenecyclopropene
3-Метиленциклопропен (C4H4) – түссіз газ, жоғары реактивті, алкен. 1984 ж. синтезделген, фульвендер отбасының ең кіші мүшесі. Химиялық зерттеулерде маңызды.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
3 Метиленциклопропен, сондай-ақ метиленциклопропен немесе триафулвен деп аталады, химиялық формуласы C4H4 болатын көмірсутек. Бұл түссіз газ, сұйық немесе ерітіндіде оңай полимерленеді, бірақ газ күйінде тұрақты. Бұл өте керілген және реактивті молекула алғаш рет 1984 жылы синтезделді және сипатталды, содан бері көптеген тәжірибелік және теориялық зерттеулерге арналды. Ол экзоциклді екі байланысы бар циклопропеннен тұратын, қиылысқан конъюгацияланған алкеннің мысалы болып табылады.
3 Methylenecyclopropene, also called methylenecyclopropene or triafulvene, is a hydrocarbon with chemical formula |auto=1|C4H4. It is a colourless gas that polymerizes readily as a liquid or in solution but is stable as a gas. This highly strained and reactive molecule was synthesized and characterized for the first time in 1984, and has been the subject of considerable experimental and theoretical interest. It is an example of a cross conjugated alkene, being composed of cyclopropene with an exocyclic double bond attached.
Сипаттама
Метиленциклопропен – фулвендердің ең кішісі (қосымша байланысқан, циклді молекулалар тобы, сақинадағы көміртек атомдарының саны тақ болғандықтан көлденең байланысқан). Метиленциклопропеннің құрылымында өзара әрекеттесетін екі еселі байланыс бар, бұл ең қарапайым көлденең байланысқан π-жүйесін көрсетеді. Ол негізінен баламалы көмірсутек емес. Оның дипольдік моментінің шамасы (пентафулвендікінен шамамен төрт есе жоғары) Хюкель әдісі (HMO) арқылы есептелуі мүмкін. Оны зерттеуде изотоптық изомерлердің қолданылуы қарастырылды.
Methylenecyclopropene is the smallest of the fulvenes (a family of unstable, cyclic molecules, conjugated transversally with an odd number of carbon atoms in the ring). The structure of methylenecyclopropene has two interacting double bonds, which represents the simplest transversally conjugated π bonding system. It is fundamentally not an alternant hydrocarbon. The value of its dipole moment (which is around four times that of pentafulvene) can be calculated by the Hückel method (HMO). Its study has involved the use of isotopic isomers.
Реактивтілік
Фульвендердің көпшілігі әдетте табиғаты бойынша ароматикалық емес (спектроскопиялық деректерге сүйенген), алкендерге жақын қасиеттерге ие. Триафулвен және пентафулвен жағдайында резонанстың дипольдік түрлерінің болуы циклдік құрылымның ароматикалық сипаттамаға ие екенін ұсынады; сонымен қатар, пентафулвенге қарағанда, триафулвеннің резонанстық құрылымдарының бірі метилиден көміртегінде теріс зарядқа ие. Гептафулвенге (7 атомдық циклдік сақинаны қамтитын фульвен) ұқсас, триафулвен -20 °C температурада оңай полимерленеді және метилиден көміртегіне байланысқан электрон қабылдағыш топтармен тұрақтандырылады.
Most fulvenes are typically non aromatic in nature (based on spectroscopic data), having properties closer to alkenes. In the case of tria and pentafulvene, the possibility of dipole forms of resonance suggests an aromatic character to the cyclic structure; furthermore, as opposed to pentafulvene, one of the triafulvene resonance structures has a negative charge on the methylidene carbon. Similarly to heptafulvene (fulvene containing a 7 atom cyclic ring), triafulvene polymerizes easily at −20 °C and is stabilized by electron accepting groups bonded to the methylidene carbon atom.