Органикалық қышқылдар: қасиеттері, түрлері (-COOH, -SO2OH топтары). Қышқылдық деңгейі конъюгациялық негіздің тұрақсыздығымен аныталады. Химия, органикалық химия.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Қышқылдық қасиеттері бар органикалық қосылыстар
Organic compound with acidic properties
Органикалық қышқыл – қышқылдық қасиеттері бар органикалық қосылыс. Ең көп таралған органикалық қышқылдар – карбон қышқылдары, олардың қышқылдығы карбоксил тобы –COOH-пен байланысты. –SO2OH тобын қамтитын сульфон қышқылдары салыстырмалы түрде күштірек қышқылдар болып табылады. Алкогольдер –OH тобымен қышқыл ретінде әрекет ете алады, бірақ олар көбінесе өте әлсіз болады. Қышқылдың қосарланған негізінің салыстырмалы тұрақтылығы оның қышқылдығын анықтайды. Басқа топтар да қышқылдық қасиеттерді, әдетте әлсіздей сыйлайды: тиол тобы –SH, энол тобы және фенол тобы. Биологиялық жүйелерде осы топтарды қамтитын органикалық қосылыстарды әдетте органикалық қышқылдар деп атайды. Көпте қолданылатын мысалдар:
Сүт қышқылы
Сірке қышқылы
Құмырсқа қышқылы
Лимон қышқылы
Құрамы қышқылы
Урика қышқылы
Алма қышқылы
Тартар қышқылы
Май қышқылы
Фолий қышқылы
An organic acid is an organic compound with acidic properties. The most common organic acids are the carboxylic acids, whose acidity is associated with their carboxyl group –COOH. Sulfonic acids, containing the group –SO2OH, are relatively stronger acids. Alcohols, with –OH, can act as acids but they are usually very weak. The relative stability of the conjugate base of the acid determines its acidity. Other groups can also confer acidity, usually weakly: the thiol group –SH, the enol group, and the phenol group. In biological systems, organic compounds containing these groups are generally referred to as organic acids. A few common examples include:
Lactic acid
Acetic acid
Formic acid
Citric acid
Oxalic acid
Uric acid
Malic acid
Tartaric acid
Butyric acid
Folic acid
Сипаттамалары
Жалпы алғанда, органикалық қышқылдар әлсіз қышқылдар болып табылады және суда толық диссоциацияланбайды, ал күшті минералды қышқылдар диссоциацияланады. Молекулалық массасы төмен органикалық қышқылдар, мысалы, құмырсқа және сүт қышқылдары суда жақсы араласады, бірақ молекулалық массасы жоғары органикалық қышқылдар, мысалы, бензой қышқылы, молекулалық (бейтарап) түрінде ерімейді. Керісінше, көптеген органикалық қышқылдар органикалық еріткіштерде өте жақсы ериді. p-Толуолсульфон қышқылы – органикалық химияда жиі қолданылатын салыстырмалы түрде күшті қышқыл, себебі ол органикалық реакция еріткішінде еріуге қабілетті. Алайда, қосылыстың полярлығына әсер ететін басқа топтардың болуында осы ерігіштік қасиеттеріне ерекшеліктер кездеседі.
In general, organic acids are weak acids and do not dissociate completely in water, whereas the strong mineral acids do. Lower molecular mass organic acids such as formic and lactic acids are miscible in water, but higher molecular mass organic acids, such as benzoic acid, are insoluble in molecular (neutral) form. On the other hand, most organic acids are very soluble in organic solvents. p Toluenesulfonic acid is a comparatively strong acid used in organic chemistry often because it is able to dissolve in the organic reaction solvent. Exceptions to these solubility characteristics exist in the presence of other substituents that affect the polarity of the compound.
Қолданбалар
Мұнай және газ ұңғымаларын ынталандыру үшін қарапайым органикалық қышқылдар, мысалы, құмырсқа немесе сірке қышқылы қолданылады. Бұл органикалық қышқылдар мықты минералды қышқылдарға, мысалы, тұз қышқылы (HCl) немесе HCl және фтортұз қышқылы (HF) қоспаларына қарағанда металдармен реакцияға аз түседі. Осы себепті органикалық қышқылдар жоғары температурада немесе қышқыл мен құбырдың ұзақ уақыт байланыста болуы қажет болған кезде қолданылады. Цитрат және лактат сияқты органикалық қышқылдардың конугат негіздері көбінесе биологиялық үйлесімді буферлік ерітінділерде қолданылады. Лимон және оксалды қышқылдар тотты тазарту үшін қолданылады. Олар қышқыл ретінде темір оксидтерін ерітеді, бірақ мықты минералды қышқылдар сияқты негізгі металлға зақым келтірмейді. Диссоциацияланған түрінде олар металл иондарын хелаттай алады, бұл оларды тез арада алып тастауға көмектеседі. Биологиялық жүйелер гидроксилдік немесе карбоксилдік топтарды қамтитын L сүт, лимон және D глюкурон қышқылдары сияқты көптеген күрделі органикалық қышқылдарды жасайды. Адамның қаны мен зәрінде осы заттар бар, сонымен қатар амин қышқылдарының, нейротрансмиттерлердің және тамақ компоненттеріне ішек бактерияларының әсерінен туындаған органикалық қышқылдың ыдырау өнімдері де бар. Бұл топтарға альфа-кетоизокапроин, ванильмандель және D сүт қышқылы жатады, олар адам тіндерінде L лейцин мен эпинефриннің (адреналиннің) катаболизмінен және ішек бактерияларында диеталық көмірсулардың катаболизмінен алынады. Органикалық қышқылдар (C1–C7) өсімдіктер мен жануарлар тіндерінің қалыпты құрамдас бөліктері ретінде табиғатта кең таралған. Олар, сондай-ақ, негізінен ірі ішектегі көмірсулардың микробтық ферментациясы арқылы да түзіледі. Олар кейде натрий, калий немесе кальций тұздарында немесе тіпті күшті қос тұздарда кездеседі.
Simple organic acids like formic or acetic acids are used for oil and gas well stimulation treatments. These organic acids are much less reactive with metals than are strong mineral acids like hydrochloric acid (HCl) or mixtures of HCl and hydrofluoric acid (HF). For this reason, organic acids are used at high temperatures or when long contact times between acid and pipe are needed. The conjugate bases of organic acids such as citrate and lactate are often used in biologically compatible buffer solutions. Citric and oxalic acids are used as rust removal. As acids, they can dissolve the iron oxides, but without damaging the base metal as do stronger mineral acids. In the dissociated form, they may be able to chelate the metal ions, helping to speed removal. Biological systems create many more complex organic acids such as L lactic, citric, and D glucuronic acids that contain hydroxyl or carboxyl groups. Human blood and urine contain these plus organic acid degradation products of amino acids, neurotransmitters, and intestinal bacterial action on food components. Examples of these categories are alpha ketoisocaproic, vanilmandelic, and D lactic acids, derived from catabolism of L leucine and epinephrine (adrenaline) by human tissues and catabolism of dietary carbohydrate by intestinal bacteria, respectively. Organic acids (C1–C7) are widely distributed in nature as normal constituents of plants or animal tissues. They are also formed through microbial fermentation of carbohydrates mainly in the large intestine. They are sometimes found in their sodium, potassium, or calcium salts, or even stronger double salts.
Тамақта
Органикалық қышқылдар бактерияларға тигізетін әсеріне байланысты азық-түлік сақтау үшін қолданылады. Органикалық қышқылдардың бактерияларға әсер ету механизмінің негізгі қағидасы – диссоциацияланбаған (иондалмаған) органикалық қышқылдар бактерия жасуша қабырғасын тесіп өтіп, pH-қа сезімтал бактериялардың – яғни, кең ішкі және сыртқы pH градиентін көтере алмайтын бактериялардың қалыпты физиологиясын бұза алады. Осындай бактериялардың қатарында Escherichia coli, Salmonella spp., C. perfringens, Listeria monocytogenes және Campylobacter түрлері бар. Органикалық қышқылдар пассивті диффузия арқылы бактерияларға енген кезде, pH нейтралды немесе одан жоғары болса, қышқылдар диссоциацияланып, бактериялардың ішкі pH-ын көтереді, бұл бактериялардың өсуін тежемейді немесе тоқтатпайды. Ал, органикалық қышқылдардың диссоциацияланған күйде бактериялардан шығып кете алатын аниондық бөлігі бактериялар ішінде жиналып, бірнеше метаболизм функцияларын бұзады, нәтижесінде осмостық қысым артады, бұл бактериялардың тірі қалуымен үйлесімсіз. Органикалық қышқылдардың (диссоциацияланған немесе диссоциацияланбаған) күйі бактериялардың өсуін тежеу қабілетін анықтау үшін, диссоциацияланбаған қышқылдармен салыстырғанда, маңызды емес екені дәлелденген. Сүт қышқылы және оның тұздары – натрий лактаты мен калий лактаты, әсіресе сүт өнімдері мен құс еті (мысалы, ветчина мен шұжық) сияқты азық-түлік өнімдерінде антимикробтық заттар ретінде кеңінен қолданылады.
Organic acids are used in food preservation because of their effects on bacteria. The key basic principle on the mode of action of organic acids on bacteria is that non dissociated (non ionized) organic acids can penetrate the bacteria cell wall and disrupt the normal physiology of certain types of bacteria that we call pH sensitive, meaning that they cannot tolerate a wide internal and external pH gradient. Among those bacteria are Escherichia coli, Salmonella spp., C. perfringens, Listeria monocytogenes, and Campylobacter species. Upon passive diffusion of organic acids into the bacteria, where the pH is near or above neutrality, the acids will dissociate and raise the bacteria internal pH, leading to situations that will not impair nor stop the growth of bacteria. On the other hand, the anionic part of the organic acids that can escape the bacteria in its dissociated form will accumulate within the bacteria and disrupt few metabolic functions, leading to osmotic pressure increase, incompatible with the survival of the bacteria. It has been well demonstrated that the state of the organic acids (undissociated or dissociated) is not important to define their capacity to inhibit the growth of bacteria, compared to undissociated acids. Lactic acid and its salts sodium lactate and potassium lactate are widely used as antimicrobials in food products, in particular, dairy and poultry such as ham and sausages.
Тамақ және мал азығында
Органикалық қышқылдар шошқа өсіруде 25 жылдан бері сәтті қолданылып келеді. Құс өсіруде осы сала бойынша зерттеулер аз болғанымен, органикалық қышқылдардың құс шаруашылығында да тиімді екені дәлелденді. Азыққа қосылатын органикалық қышқылдар, өсімдік және ішекте (жоғары pH деңгейі бар бөлімдерде) ыдыраудан сақталып, бактериялардың көп бөлігі орналасқан асқазан-ішек жолының тереңіне жетуі үшін қорғалуы тиіс. Құс пен шошқа шаруашылығында органикалық қышқылдарды қолдану арқылы антибиотиктерге қарағанда кем дегенде сондай, тіпті жақсы нәтижелерге қол жеткізуге болады, бұл денсаулық сақтау саласында алаңдаушылық тудырмайды, сондай-ақ құстардағы некроздық энтерит және жас шошқалардағы Escherichia coli инфекциясы сияқты ішек проблемаларының алдын алуға көмектеседі. Бұдан өзге, Salmonella және Campylobacter түрлерінің тасымалдану деңгейінің төмендеуін күтуге болады.
Organic acids have been used successfully in pig production for more than 25 years. Although less research has been done in poultry, organic acids have also been found to be effective in poultry production. Organic acids added to feeds should be protected to avoid their dissociation in the crop and in the intestine (high pH segments) and reach far into the gastrointestinal tract, where the bulk of the bacteria population is located. From the use of organic acids in poultry and pigs, one can expect an improvement in performance similar to or better than that of antibiotic growth promoters, without the public health concern, a preventive effect on the intestinal problems like necrotic enteritis in chickens and Escherichia coli infection in young pigs. Also one can expect a reduction of the carrier state for Salmonella species and Campylobacter species.