Введение
Органическое соединение с кислотными свойствами
An organic acid is an organic compound with acidic properties. The most common organic acids are the carboxylic acids, whose acidity is associated with their carboxyl group –COOH. Sulfonic acids, containing the group –SO2OH, are relatively stronger acids. Alcohols, with –OH, can act as acids but they are usually very weak. The relative stability of the conjugate base of the acid determines its acidity. Other groups can also confer acidity, usually weakly: the thiol group –SH, the enol group, and the phenol group. In biological systems, organic compounds containing these groups are generally referred to as organic acids. A few common examples include:
Lactic acid
Acetic acid
Formic acid
Citric acid
Oxalic acid
Uric acid
Malic acid
Tartaric acid
Butyric acid
Folic acid
Органическая кислота – это органическое соединение, обладающее кислотными свойствами. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты, кислотность которых обусловлена наличием карбоксильной группы –COOH. Сульфоновые кислоты, содержащие группу –SO2OH, являются относительно более сильными кислотами. Алкоголи, содержащие группу –OH, могут проявлять кислотные свойства, но обычно являются очень слабыми кислотами. Относительная стабильность сопряженного основания кислоты определяет её кислотность. Другие группы также могут придавать кислотные свойства, как правило, слабые: тиольная группа –SH, энольная группа и фенольная группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называют органическими кислотами. Некоторые распространенные примеры включают:
An organic acid is an organic compound with acidic properties. The most common organic acids are the carboxylic acids, whose acidity is associated with their carboxyl group –COOH. Sulfonic acids, containing the group –SO2OH, are relatively stronger acids. Alcohols, with –OH, can act as acids but they are usually very weak. The relative stability of the conjugate base of the acid determines its acidity. Other groups can also confer acidity, usually weakly: the thiol group –SH, the enol group, and the phenol group. In biological systems, organic compounds containing these groups are generally referred to as organic acids. A few common examples include:
Lactic acid
Acetic acid
Formic acid
Citric acid
Oxalic acid
Uric acid
Malic acid
Tartaric acid
Butyric acid
Folic acid
Молочную кислоту
Уксусную кислоту
Муравьиную кислоту
Лимонную кислоту
Щавелевую кислоту
Мочевую кислоту
Яблочную кислоту
Винную кислоту
Масляную кислоту
Фолиевую кислоту
An organic acid is an organic compound with acidic properties. The most common organic acids are the carboxylic acids, whose acidity is associated with their carboxyl group –COOH. Sulfonic acids, containing the group –SO2OH, are relatively stronger acids. Alcohols, with –OH, can act as acids but they are usually very weak. The relative stability of the conjugate base of the acid determines its acidity. Other groups can also confer acidity, usually weakly: the thiol group –SH, the enol group, and the phenol group. In biological systems, organic compounds containing these groups are generally referred to as organic acids. A few common examples include:
Lactic acid
Acetic acid
Formic acid
Citric acid
Oxalic acid
Uric acid
Malic acid
Tartaric acid
Butyric acid
Folic acid
Характеристики
В целом, органические кислоты являются слабыми кислотами и не диссоциируют полностью в воде, в отличие от сильных минеральных кислот. Органические кислоты с низкой молекулярной массой, такие как муравьиная и молочная кислоты, смешиваются с водой, но органические кислоты с высокой молекулярной массой, например бензойная кислота, нерастворимы в молекулярной (нейтральной) форме. С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворимы в органических растворителях. п-Толуолсульфоновая кислота – сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, поскольку она способна растворяться в органическом растворителе, используемом в реакции. Исключения из этих характеристик растворимости возможны при наличии других заместителей, влияющих на полярность соединения.
Приложения
Простые органические кислоты, такие как муравьиная или уксусная кислоты, используются для обработки с целью повышения нефтеотдачи пластов нефтяных и газовых скважин. Эти органические кислоты гораздо менее реакционноспособны по отношению к металлам, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковой кислоты (HF). По этой причине органические кислоты применяются при высоких температурах или когда необходимо длительное время контакта кислоты с обсадной колонной. Конъюгированные основания органических кислот, такие как цитрат и лактат, часто используются в биологически совместимых буферных растворах. Лимонная и щавелевая кислоты применяются для удаления ржавчины. Как кислоты, они способны растворять оксиды железа, не повреждая основной металл, в отличие от более сильных минеральных кислот. В диссоциированном состоянии они могут образовывать хелатные комплексы с ионами металлов, что способствует ускорению удаления ржавчины. Биологические системы синтезируют более сложные органические кислоты, такие как L-молочная, лимонная и D-глюкуроновая кислоты, содержащие гидроксильные или карбоксильные группы. В крови и моче человека содержатся эти кислоты, а также продукты распада органических кислот, образующиеся из аминокислот, нейротрансмиттеров и в результате действия кишечной микрофлоры на компоненты пищи. Примерами таких продуктов являются альфа-кетоизокапроевая, ванилинминдальная и D-молочная кислоты, образующиеся в результате катаболизма L-лейцина и адреналина (эпинефрина) в тканях человека и катаболизма пищевых углеводов кишечными бактериями, соответственно. Органические кислоты (C1–C7) широко распространены в природе как нормальные составляющие растительных и животных тканей. Они также образуются в процессе микробной ферментации углеводов, преимущественно в толстом кишечнике. Иногда они встречаются в виде солей натрия, калия или кальция, а также более сложных двойных солей.
В пище
Органические кислоты используются в консервировании пищевых продуктов благодаря их воздействию на бактерии. Ключевой принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты способны проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, чувствительных к pH, то есть не способных переносить значительную разницу pH внутри клетки и во внешней среде. К таким бактериям относятся Escherichia coli, Salmonella spp., C. perfringens, Listeria monocytogenes и виды Campylobacter. При пассивной диффузии органических кислот внутрь бактерий, где pH близок к нейтральному или выше, кислоты диссоциируют и повышают внутренний pH бактерий, что не препятствует и не останавливает их рост. С другой стороны, анионная форма органических кислот, способная покидать бактерии в диссоциированном состоянии, накапливается внутри клеток и нарушает некоторые метаболические функции, приводя к увеличению осмотического давления, несовместимого с выживанием бактерий. Показано, что для определения способности органических кислот ингибировать рост бактерий более важным является их недиссоциированное состояние, чем диссоциированное. Молочная кислота и ее соли – лактат натрия и лактат калия – широко используются в качестве антимикробных средств в пищевых продуктах, особенно в молочной промышленности и при производстве мяса птицы, например, ветчины и колбас.
В питании и кормах для животных
Органические кислоты успешно применяются в свиноводстве уже более 25 лет. Хотя исследований в птицеводстве было проведено меньше, органические кислоты также показали свою эффективность и в производстве птицы. Органические кислоты, добавляемые в корма, должны быть защищены от диссоциации в зобу и в кишечнике (участки с высоким pH), чтобы они могли достигать отдаленных отделов желудочно-кишечного тракта, где сосредоточена основная масса бактериальной популяции. Применение органических кислот в птицеводстве и свиноводстве позволяет ожидать улучшения продуктивности, сопоставимого или превосходящего эффект от антибиотиков-стимуляторов роста, без рисков для общественного здоровья, а также профилактического действия при кишечных заболеваниях, таких как некротический энтерит у цыплят и инфекция Escherichia coli у поросят. Кроме того, можно ожидать снижения носительства Salmonella и Campylobacter.