Каротин – өсімдіктерде кездесетін, фотосинтез үшін маңызды C40Hx формулалы бояғыш. Көкнәр түсін береді, витамин А көзі. Табиғаттағы рөлі мен қасиеттері.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Қосылыстар класы
Class of compounds
Канадалық жарыс жол тазысы
the Canadian racehorse
Каротин (сондай-ақ каротин, латынша carota, "сәбіз") термині көптеген ұқсас қанықпаған көмірсутек заттарын белгілеу үшін қолданылады, олардың формуласы C40Hx, және олар өсімдіктерде синтезделеді, бірақ көбінесе жануарлар өздері шығара алмайды (кейбір ағзақөкшелер мен кенелердің саңырауқұлақтардан синтездеу гендерін алғандарын қоспағанда). Каротиндер фотосинтез үшін маңызды фотосинтездік пигменттер болып табылады. Каротиндерде оттек атомдары жоқ. Олар ультракүлгін, күлгін және көк жарықты сіңіріп, қызғылт немесе қызыл жарықты, ал (төмен концентрацияда) сары жарықты шашыратады. Каротиндер сәбіздің қызғылт түсіне, соның ішінде осы химиялық заттар класының атына, сондай-ақ көптеген басқа жемістердің, көкөністердің және саңырауқұлақтың (мысалы, тәтті картоп, қантарель және апельсин қызанағы) түсіне жауап береді. Каротиндер құрғақ жапырақтардың қызғылт сары (бірақ барлық сары емес) түсіне де жауапты. Олар сондай-ақ (төмен концентрацияда) сүт майы мен сары майға сары түс береді. Түсті диеталық каротиноидтарды түссіз ретиноидтарға нашар түрлендіретін, мысалы, адамдар мен тауықтар сияқты жануарлардың түрлерінде, диетасының көкөніс бөлігінен каротиноидтарды сіңіру нәтижесінде сары дене майы болады. Каротиндер фотосинтезге өздері сіңірген жарық энергиясын хлорофиллге беру арқылы көмектеседі. Олар фотосинтез кезінде түзілетін оттектің қозған түрі – синглет оттегінен энергияны сіңіруге көмектесу арқылы өсімдік тіндерін де қорғайды. β-Каротин екі ретинил тобынан тұрады және адамның жұқа ішегінің шырышты қабығында β-каротин 15,15' монооксигеназасымен ретинаға, А витаминінің бір түріне дейін ыдырайды. β-Каротин бауырда және дене майларында сақталуы мүмкін және қажет болған жағдайда ретинаға айналуы мүмкін, осылайша ол адамдар мен кейбір басқа сүтқоректілер үшін А витаминінің бір түрі болып табылады. α-каротин және γ-каротин каротиндері, бір ретинил тобына (β-ионон сақинасы) ие болғандықтан, сондай-ақ ксантофил каротиноид β-криптоксантин де белгілі бір дәрежеде А витаминіне ие (бірақ β-каротинге қарағанда аз). Ликопен сияқты барлық басқа каротиноидтарда бета сақинасы жоқ, сондықтан А витаминіне ие емес (бірақ олар антиоксиданттық қасиеттері болуы мүмкін және осылайша басқа жолдармен биологиялық белсенділікке ие). Жануарлар түрлерінің каротиноидтарды ретинилді (бета-ионон) қамтитын ретиналдарға түрлендіру қабілеті әртүрлі. Етқоректілер, әдетте, диеталық ионон бар каротиноидтарды нашар түрлендіреді. Мысықтар сияқты таза етқоректілерде β-каротин 15,15' монооксигеназасы жоқ және олар ешқандай каротиноидтарды ретиналдарға айналдыра алмайды (осының салдарынан каротиндер бұл түрлер үшін А витаминінің түрі емес); ал мысықтар β-каротиннің ізін ретинолға айналдыра алады, бірақ оның мөлшері олардың күнделікті ретинол қажеттіліктерін қанағаттандыру үшін мүлдем жеткіліксіз.
The term carotene (also carotin, from the Latin carota, "carrot") is used for many related unsaturated hydrocarbon substances having the formula C40Hx, which are synthesized by plants but in general cannot be made by animals (with the exception of some aphids and spider mites which acquired the synthesizing genes from fungi). Carotenes are photosynthetic pigments important for photosynthesis. Carotenes contain no oxygen atoms. They absorb ultraviolet, violet, and blue light and scatter orange or red light, and (in low concentrations) yellow light. Carotenes are responsible for the orange colour of the carrot, after which this class of chemicals is named, and for the colours of many other fruits, vegetables and fungi (for example, sweet potatoes, chanterelle and orange cantaloupe melon). Carotenes are also responsible for the orange (but not all of the yellow) colours in dry foliage. They also (in lower concentrations) impart the yellow coloration to milk fat and butter. Omnivorous animal species which are relatively poor converters of coloured dietary carotenoids to colourless retinoids, such as humans and chickens, have yellow coloured body fat, as a result of the carotenoid retention from the vegetable portion of their diet. Carotenes contribute to photosynthesis by transmitting the light energy they absorb to chlorophyll. They also protect plant tissues by helping to absorb the energy from singlet oxygen, an excited form of the oxygen molecule O2 which is formed during photosynthesis. β Carotene is composed of two retinyl groups, and is broken down in the mucosa of the human small intestine by β carotene 15,15' monooxygenase to retinal, a form of vitamin A. β Carotene can be stored in the liver and body fat and converted to retinal as needed, thus making it a form of vitamin A for humans and some other mammals. The carotenes α carotene and γ carotene, due to their single retinyl group (β ionone ring), also have some vitamin A activity (though less than β carotene), as does the xanthophyll carotenoid β cryptoxanthin. All other carotenoids, including lycopene, have no beta ring and thus no vitamin A activity (although they may have antioxidant activity and thus biological activity in other ways). Animal species differ greatly in their ability to convert retinyl (beta ionone) containing carotenoids to retinals. Carnivores in general are poor converters of dietary ionone containing carotenoids. Pure carnivores such as ferrets lack β carotene 15,15' monooxygenase and cannot convert any carotenoids to retinals at all (resulting in carotenes not being a form of vitamin A for this species); while cats can convert a trace of β carotene to retinol, although the amount is totally insufficient for meeting their daily retinol needs.
Молекулалық құрылысы
Каротиндер – молекуласына 40 көміртек атомы, өзгермелі мөлшерде сутек атомдары және басқа элементтер жоқ көп қанықпаған көмірсутектер. Кейбір каротиндер молекуланың бір немесе екі басында сақиналармен аяқталады. Барлығының түсі конъюгацияланған қос байланыстардың болуына байланысты. Каротиндер тетратерпендер болып табылады, яғни олар сегіз 5 көміртек атомынан тұратын изопрен бірліктерінен (немесе төрт 10 көміртек атомынан тұратын терпен бірліктерінен) құралған. Каротиндер өсімдіктерде грек әліпбиінің әріптерімен белгіленетін екі негізгі түрінде кездеседі: альфа-каротин (α-каротин) және бета-каротин (β-каротин). Гамма, дельта, эпсилон және зета каротиндері (γ, δ, ε және ζ-каротиндері) де бар. Олар көмірсутектер болғандықтан, құрамында оттегі жоқ, сондықтан каротиндер майда ериді, ал суда ерімейді (көптеген басқа каротиноидтардан, ксантофиллдерден өзгеше, олардың құрамында оттегі болады, сондықтан олар химиялық жағынан гидрофобты).
Carotenes are polyunsaturated hydrocarbons containing 40 carbon atoms per molecule, variable numbers of hydrogen atoms, and no other elements. Some carotenes are terminated by rings, on one or both ends of the molecule. All are coloured, due to the presence of conjugated double bonds. Carotenes are tetraterpenes, meaning that they are derived from eight 5 carbon isoprene units (or four 10 carbon terpene units). Carotenes are found in plants in two primary forms designated by characters from the Greek alphabet: alpha carotene (α carotene) and beta carotene (β carotene). Gamma , delta , epsilon , and zeta carotene (γ, δ, ε, and ζ carotene) also exist. Since they are hydrocarbons, and therefore contain no oxygen, carotenes are fat soluble and insoluble in water (in contrast with other carotenoids, the xanthophylls, which contain oxygen and thus are less chemically hydrophobic).
Тарих
Каротинді сәбіз шырынынан табу Генрих Вильгельм Фердинанд Вакенродерге ескеріледі, ол 1831 жылы жариялаған антигельминттік заттарды іздеу кезінде осы жаңалықты жасады. Ол эфирде еритін, майда ерігенде "керемет сары түс" беретін, қызыл түсті ұсақ қабыршықтарды алды. Уильям Кристофер Зейзе 1847 жылы оның көмірсутектік табиғатын анықтады, бірақ оның талдаулары нәтижесінде C5H8 формуласын алды. Леон Альберт Арно 1886 жылы оның көмірсутектік табиғатын растап, C26H38 формуласын берді, бұл C40H56 теориялық құрамына жақын. Адольф Либен 1886 жылы жарияланған "Corpora lutea" түсті заттарын зерттеу барысында алғаш рет жануар тініндегі каротиноидтарды тапты, бірақ пигменттің табиғатын анықтамады. Иоганн Людвиг Вильгельм Тхудихум 1868–1869 жылдары стереоскопиялық спектрлік зерттеуден кейін жануарлар мен өсімдіктерде кездесетін сары, кристалданатын заттардың осы класына "лютеин" (лютеин) терминін қолданды. 1915 жылы химия саласындағы Нобель сыйлығын алған Ричард Мартин Вильштаттер, негізінен хлорофилл туралы жұмыстары үшін, оны ұқсас, бірақ оттегі бар ксантофиллден, C40H56O2 бөліп, C40H56 құрамын анықтады. Генрих Эшермен бірге 1910 жылы ликопенді қызанақтан бөліп алып, оның каротиннің изомері екенін көрсетті. Кейінірек Эшердің жұмысы жұмыртқа сарысындағы "лютеалдық" пигменттерді сиырдың сары денелеріндегі каротиндерден де ажыратты.
The discovery of carotene from carrot juice is credited to Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder, a finding made during a search for antihelminthics, which he published in 1831. He obtained it in small ruby red flakes soluble in ether, which when dissolved in fats gave "a beautiful yellow colour". William Christopher Zeise recognised its hydrocarbon nature in 1847, but his analyses gave him a composition of C5H8. It was Léon Albert Arnaud in 1886 who confirmed its hydrocarbon nature and gave the formula C26H38, which is close to the theoretical composition of C40H56. Adolf Lieben in studies, also published in 1886, of the colouring matter in corpora lutea, first came across carotenoids in animal tissue, but did not recognise the nature of the pigment. Johann Ludwig Wilhelm Thudichum, in 1868–1869, after stereoscopic spectral examination, applied the term 'luteine' (lutein) to this class of yellow crystallizable substances found in animals and plants. Richard Martin Willstätter, who gained the Nobel Prize in Chemistry in 1915, mainly for his work on chlorophyll, assigned the composition of C40H56, distinguishing it from the similar but oxygenated xanthophyll, C40H56O2. With Heinrich Escher, in 1910, lycopene was isolated from tomatoes and shown to be an isomer of carotene. Later work by Escher also differentiated the 'luteal' pigments in egg yolk from that of the carotenes in cow corpus luteum.
β-каротин және фотосезімталдық
Ауызша β-каротин эритропоэтикалық протопорфириямен ауыратын адамдарға тағайындалады. Ол оларға күнге сезімталдықтан белгілі бір деңгейде жеңілдетуге көмектеседі.
Oral β carotene is prescribed to people suffering from erythropoietic protoporphyria. It provides them some relief from photosensitivity.
Каротенемия
Каротенемия немесе гиперкаротенемия – каротиннің артық мөлшерде болуы, бірақ А витаминінің артық болуынан айырмашылығы, каротин улы емес. Гиперкаротенемия аса қауіпті болмаса да, ол терінің сарғайып кетуіне (каротендермия) әкелуі мүмкін, бірақ көздің конъюнктивасы сарғаймайды (осылайша оны сары аурудан оңай ажыратуға болады). Көбінесе бұл көп мөлшерде сәбіз жеумен байланысты, бірақ кейде қауіпті жағдайлардың медициналық белгісі болуы да мүмкін.
Carotenemia or hypercarotenemia is excess carotene, but unlike excess vitamin A, carotene is non toxic. Although hypercarotenemia is not particularly dangerous, it can lead to an oranging of the skin (carotenodermia), but not the conjunctiva of eyes (thus easily distinguishing it visually from jaundice). It is most commonly associated with consumption of an abundance of carrots, but it also can be a medical sign of more dangerous conditions.
Өндіріс
Каротиндер басқа терпеноидтар мен терпендер сияқты, изопрен туындыларының бірігуі, циклденуі және оттегілену реакциялары арқылы жалпы тәсілмен өндіріледі. Ликопен – каротиноидтардың негізгі алдағышы. Ол геранилгеранил пирофосфаты мен гераниллилинал пирофосфатының бірігуінен түзіледі. Әлемдегі синтетикалық каротиннің басым бөлігі Фрипортта (Техас штаты) орналасқан және DSM компаниясына тиесілі өндірістік кешеннен келеді. Басқа ірі жеткізуші BASF де β-каротинді өндіру үшін химиялық процестерді пайдаланады. Бұл жеткізушілер нарықтағы β-каротиннің шамамен 85%-ын құрайды. Испанияда Vitatene, DSM сияқты, Blakeslea trispora саңырауқұлағынан табиғи β-каротин өндіреді, бірақ синтетикалық β-каротинге қарағанда әлдеқайда аз көлемде. Австралияда Aquacarotene Limited компаниясы Батыс Австралияның Каратха қаласында орналасқан жинау тоғандарында өсірілген кептірілген теңіз балдыры Dunaliella salina-дан органикалық β-каротин өндіреді. BASF Австралияда да микробалдырлардан β-каротин өндіреді, олар Австралиядағы екі ең ірі балдыр шаруашылығында өсіріледі. Португалияда Biotrend өнеркәсіптік биотехнология компаниясы топырақтан оқшауланған, генетикалық модификацияланбаған Sphingomonas туысына жататын бактериялардан табиғи транс-β-каротин өндіреді. Каротиндер пальма майында, жүгеріде және сүт сиырларының сүтінде де кездеседі, бұл сиыр сүтінің ашық сары түске боялуына себеп болады, бұл малдың жеміне және сүттегі майдың мөлшеріне байланысты (Гернси сиырлары сияқты майлы сүттер сарырақ болады, себебі олардың жоғары майлылығы оларда көбірек каротин болуына әкеледі). Каротиндер кейбір термит түрлерінде де табылады, олар жәндіктердің тамағынан сіңірілген болуы мүмкін.
Carotenes are produced in a general manner for other terpenoids and terpenes, i. e. by coupling, cyclization, and oxygenation reactions of isoprene derivatives. Lycopene is the key precursor to carotenoids. It is formed by coupling of geranylgeranyl pyrophosphate and geranyllinally pyrophosphate. Most of the world's synthetic supply of carotene comes from a manufacturing complex located in Freeport, Texas and owned by DSM. The other major supplier BASF also uses a chemical process to produce β carotene. Together these suppliers account for about 85% of the β carotene on the market. In Spain Vitatene produces natural β carotene from fungus Blakeslea trispora, as does DSM but at much lower amount when compared to its synthetic β carotene operation. In Australia, organic β carotene is produced by Aquacarotene Limited from dried marine algae Dunaliella salina grown in harvesting ponds situated in Karratha, Western Australia. BASF Australia is also producing β carotene from microalgae grown in two sites in Australia that are the world's largest algae farms. In Portugal, the industrial biotechnology company Biotrend is producing natural all trans β carotene from a non genetically modified bacteria of the genus Sphingomonas isolated from soil. Carotenes are also found in palm oil, corn, and in the milk of dairy cows, causing cow's milk to be light yellow, depending on the feed of the cattle, and the amount of fat in the milk (high fat milks, such as those produced by Guernsey cows, tend to be yellower because their fat content causes them to contain more carotene). Carotenes are also found in some species of termites, where they apparently have been picked up from the diet of the insects.
Синтез
Қазіргі уақытта β-каротинді толық синтездеудің екі әмбебап қолданылатын әдісі бар. Біріншісі BASF компаниясымен әзірленді және Виттиг реакциясына негізделген, ал патенттің иесі – Виттигтің өзі:
There are currently two commonly used methods of total synthesis of β carotene. The first was developed by BASF and is based on the Wittig reaction with Wittig himself as patent holder:
Екіншісі – Инхоффен және авторлар тобының бастапқы синтезі негізінде Хоффман Ла Рош компаниясы жетілдірген Григнард реакциясы. Екеуі де симметриялы: BASF синтезі C20 + C20, ал Хоффман Ла Рош синтезі C19 + C2 + C19.
The second is a Grignard reaction, elaborated by Hoffman La Roche from the original synthesis of Inhoffen et al. They are both symmetrical; the BASF synthesis is C20 + C20, and the Hoffman La Roche synthesis is C19 + C2 + C19.
Тамақ қоспасы
Каротин шырын, торт, десерт, май және маргарин сияқты тағамдарға түс беру үшін қолданылады. Австралия және Жаңа Зеландия (160a деп тізілген) және АҚШ.
Carotene is used to colour products such as juice, cakes, desserts, butter and margarine. Australia and New Zealand (listed as 160a) and the US.