Хлориндер және хлорофиллдер: құрылымы, түрлері мен қолданылуы
Chlorin
Хлориндер – порфириндердің толық емес сутегіненген түрі, хлорофиллге байланысты. Фотосинтез пигменттері, құрамында магний бар. Химиялық қасиеттері туралы біліңіз!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық химияда хлориндер – тетрапиррол пигменттері, олар ішінара гидрогенделген порфириндер. Бастапқы хлорин – ауада порфинге тотығатын тұрақсыз қосылыс. "Хлорин" атауы хлорофилден шығарылған. Хлорофиллдер – магнийі бар хлориндер және хлоропластарда фотосинтез пигменттері ретінде кездеседі. "Хлорин" термині, қатаң айтқанда, хлорофилл сияқты сақина тотығу күйіне ие қосылыстарды ғана білдіреді. Хлориндер – өте жақсы фотосезіктендіргіш заттар. Әртүрлі синтетикалық хлорин аналогтары, мысалы, m-тетрагидроксифенилхлорин (mTHPC) және моно-L-аспартилхлорин e6 фотодинамикалық терапияда фотосезіктендіргіш ретінде тиімді қолданылады.
In organic chemistry, chlorins are tetrapyrrole pigments that are partially hydrogenated porphyrins. The parent chlorin is an unstable compound which undergoes air oxidation to porphine. The name chlorin derives from chlorophyll. Chlorophylls are magnesium containing chlorins and occur as photosynthetic pigments in chloroplasts. The term "chlorin" strictly speaking refers to only compounds with the same ring oxidation state as chlorophyll. Chlorins are excellent photosensitizing agents. Various synthetic chlorins analogues such as m tetrahydroxyphenylchlorin (mTHPC) and mono L aspartyl chlorin e6 are effectively employed in experimental photodynamic therapy as photosensitizer.
Хлорофиллдер
Хлордың ең көп таралған түрі – фотосинтез пигменті хлорофилл. Хлорофиллдерде хлорлардан өзгеше, бесінші кетон тобы бар сақина болады. Хлорофиллдің түрлі нұсқалары бар, мысалы, хлорофилл a, хлорофилл b, хлорофилл d, хлорофилл e, хлорофилл f және хлорофилл g. Хлорофиллдерде әдетте магний орталық металл атомы болады, ол бастапқы құрамындағы екі NH тобының орнын алмастырады.
The most abundant chlorin is the photosynthetic pigment chlorophyll. Chlorophylls have a fifth, ketone containing ring unlike the chlorins. Diverse chlorophylls exists, such as chlorophyll a, chlorophyll b, chlorophyll d, chlorophyll e, chlorophyll f, and chlorophyll g. Chlorophylls usually feature magnesium as a central metal atom, replacing the two NH centers in the parent.
Түрлілігі
Микробтар хлордың екі тобын – бактериохлориндер мен изобактериохлориндерді жасайды. Бактериохлориндер кейбір бактериохлорофиллдерде табылады; сақиналық құрылым хлорофилид а редуктазасы (COR) C7-C8 екі байланысын тотықтыру арқылы хлор сақинасынан пайда болады. Изобактериохлориндер табиғатта көбінесе сирогидрохлорин түрінде кездеседі, ол В12 витаминінің биосинтезіндегі аралық зат, хлор сақинасы арқылы өндірілмейді. Барлық тірі организмдерде екеуі де тетрапиррол биосинтезінің дерлік жалпы аралық өнімі – уропорфироген III-тен шығады.
Microbes produce two reduced variants of chlorin, bacteriochlorins and isobacteriochlorins. Bacteriochlorins are found in some bacteriochlorophylls; the ring structure is produced by Chlorophyllide a reductase (COR) reducing a chlorin ring at the C7 8 double boud. Isobacteriochlorins are found in nature mostly as sirohydrochlorin, a biosynthetic intermediate of vitamin B12, produced without going through a chlorin. In living organisms, both are ultimately derived from uroporphyrinogen III, a near universal intermediate in tetrapyrrole biosynthesis.
Синтетикалық хлорлар
Көптеген әртүрлі функционалдық топтары және/немесе сақиналық өзгерістері бар синтетикалық хлориндер зерттелді. Қысқартылған хлориндер B(III) субпорфиринін тотығуын кеміту арқылы немесе сәйкес B(III) суббактериохлоринін тотығу арқылы синтезделуі мүмкін. B(III) субхлориндер мезо-диэстер трипиррометаннан тікелей мезоэстер B(III) субхлорин ретінде синтезделді, бұл қосылыстар класы өте жақсы флуоресценция кванттық шығымын және синглеттік оттегі өндіру тиімділігін көрсетті.
Numerous synthetic chlorins with different functional groups and/or ring modifications have been examined. Contracted chlorins can be synthesised by reduction of B(III)subporphyrin or by oxidation of corresponding B(III)subbacteriochlorin. The B(III)subchlorins were directly synthesized as meso ester B(III)subchlorin from meso diester tripyrromethane, these class of compound showed very good fluorescence quantum yield and singlet oxygen producing efficiency