Кіріспе

-NO₂ тобы бар органикалық қосылыстар. Органикалық химияда нитроқосылыстар – бір немесе бірнеше нитро функционалдық топты (NO₂) қамтитын органикалық қосылыстар. Нитро тобы – әлемде қолданылатын ең көп таралған жарылғыш топтардың (қосылысты жарылғыш ететін функционалдық топ) бірі. Нитро тобы сондай-ақ күшті электронды тартып алады. Осы қасиетінің арқасында нитро тобына α (жақын) орналасқан C-H байланыстары қышқылдық қасиетке ие болуы мүмкін. Осыған ұқсас себептермен, ароматты қосылыстардағы нитро топтары электрофильді ароматты алмасуды тежейді, бірақ нуклеофильді ароматты алмасуды жеңілдетеді. Нитро топтары табиғатта сирек кездеседі. Олар көбінесе азот қышқылынан басталатын нитралау реакциялары арқылы түзіледі.

Тер Мэр реакциясы

Нуклеофилді алифалық алмастыруда натрий нитриті (NaNO2) алкил галогенімен алмасады. 1876 жылы Эдмунд тер Мэрдің атымен аталған, Тер Мэр реакциясы деп аталатын реакциядағы реагент – 1,1 галонитроалкан:

Реакция механизмі мынадай деп ұсынылады: бірінші, баяу қадамда нитроалканнан 1 протон бөлініп, 2 карбанион пайда болады, содан кейін протон қосылып аци-нитро 3 түзіледі және, соңында, хлордың нуклеофилдік орынбасуы жүзеге асады. Бұл 3.3-ке тең сутегінің кинетикалық изотоп эффектісімен эксперименттік тұрғыдан расталған. Егер осы реагент калий гидроксидімен реакцияға түссе, реакция нәтижесінде 1,2 динитродимер пайда болады.

Табиғатта

Хлорфеникол - табиғи түрде кездесетін нитроқосындылардың сирек мысалы. Кем дегенде, кейбір табиғи нитро топтар амин топтарының тотығу нәтижесінде пайда болған. 2-Нитрофенол - құйрықтардың жиналу феромоны. Нитроқосындылардың мысалдары табиғатта сирек кездеседі. 3-Нитропропион қышқылы саңырауқұлақтар мен өсімдіктерде (Indigofera) табылады. Нитропентадецен - термиттерде кездесетін қорғаныс қосылысы. Аристолохия қышқылдары гүлді өсімдіктер тұқымдасы (Aristolochiaceae) өкілдерінде кездеседі. Нитрофенилэтан Aniba canelilla-да табылады. Нитрофенилэтан Annonaceae, Lauraceae және Papaveraceae тұқымдастарының түрлерінде де кездеседі.

Фармацевтикалық өнімдер

Фармацевтикалық препараттерде сирек қолданылуына қарамастан, нитро тобы мутагендік және генотоксикалық қасиеттерімен байланысты, сондықтан оны дәрі-дәрмек ашу процесінде көбінесе кемшілік деп есептейді.

Түстер синтезі

Леймгрупбер–Батчо, Бартоли және Баеер–Эммерлинг индол синтездері ароматты нитроқосылыстардан басталады. Индиго орто-нитробензальдегид пен ацетоннан күшті негіздік ортада конденсация реакциясы арқылы синтезделеді, бұл реакция Баеер–Дрюсон индиго синтезі деп аталады.

Биохимиялық реакциялар

Көптеген флавинге тәуелді ферменттер алифалық нитро қосылыстарды аз зиянды альдегидтер мен кетондарға тотықтыра алады. Нитроалкан оксидазасы мен 3-нитропропионат оксидазасы алифалық нитро қосылыстарды ғана тотықтырады, ал глюкоза оксидазасы сияқты басқа ферменттердің басқа физиологиялық субстраттары болады.

Жарылыстар

Органо-нитро қосылыстарының жарылғыш ыдырауы – окистендіргіш (нитро тобы) және отын (көмірсутек тобы) бір молекуланың ішінде байланысқан тотығу-тотықсыздану (редокс) реакциялары болып табылады. Жарылыс процесі молекулалық азот (N2), көмірқышқыл газы және су сияқты өте тұрақты заттардың түзілуі арқылы жылуды бөліп шығарады. Бұл тотығу-тотықсыздану реакциясының жарылғыш қуаты осы тұрақты заттардың қалыпты температурада газ күйінде болуымен күшейеді. Көптеген тікелей әрекеттегі жарылғыш заттардың құрамында нитро тобы болады.