Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
N Метилэтаноламин – CH3NHCH2CH2OH формуласы бар алканоламин. Ол жанғыш, коррозиялық, түссіз, тұтқыр сұйықтық. Ол холиннің биосинтезіндегі аралық зат. Амин және гидроксил функционалдық топтарының болуы оны полимерлер және фармацевтикалық заттарды қоса алғанда, әртүрлі өнімдердің химиялық синтезінде пайдалы аралық зат етеді. Ол сонымен қатар еріткіш ретінде қолданылады, мысалы, табиғи газды өңдеуде, онда этаноламин және диметилэтаноламин сияқты аналогтарымен бірге пайдаланылады.
N Methylethanolamine is an alkanolamine with the formula CH3NHCH2CH2OH. It is flammable, corrosive, colorless, viscous liquid. It is an intermediate in the biosynthesis of choline. With both an amine and a hydroxyl functional groups, it is a useful intermediate in the chemical synthesis of various products including polymers and pharmaceuticals. It is also used as a solvent, for example in the processing of natural gas, where it is used together with its analogs ethanolamine and dimethylethanolamine.
Өндіріс
N Метилэтаноламин этилен оксидін сулы ерітіндідегі артық метиламинмен реакцияға түсіру арқылы өнеркәсіптік түрде өндіріледі. Бұл реакция 1:1 қосылу өнімі NMEA (1) және тағы бір этилен оксидінің қосылуымен 1:2 қосылу өнімі метилдиэтаноламин (MDEA) (2) қоспасын береді:
N Methylethanolamine is produced industrially by reacting ethylene oxide with excess methylamine in aqueous solution. This reaction yields a mixture of the 1:1 addition product NMEA (1) and by a further addition of another ethylene oxide the 1:2 addition product methyl diethanolamine (MDEA) (2):
Қажетті мақсатты өнімнің жоғары шығымын алу үшін, реагенттер үнемі ағынды реакторға беріліп, метиламиннің екі еседен астам мөлшерінде реакцияға түседі. Келесі процесте артық метиламин және су алынып тасталады, ал NMEA (қайнау т. 160 °C) және MDEA (қайнау т. 243 °C) фракциялық дистилляция арқылы өнім қоспасынан бөліп алынады. Метилэтаноламинға этилен оксидінің одан әрі қосылуынан пайда болған поли(метилэтаноламин) дистилляция қалдығында қалады.
In order to obtain high yields of the desired target product, the reactants are continuously fed to a flow reactor and reacted with a more than two fold excess of methylamine. In the downstream process steps, the excess methylamine and the water is removed and NMEA (bp. 160 °C) and MDEA (bp. 243 °C) are isolated from the product mixture by fractional distillation. The poly(methyl ethanolamine) formed by further addition of ethylene oxide to methylethanolamine remains in the distillation bottoms.
Қасиеттері
N метилэтаноламин – сумен және этанолмен кез келген пропорцияда жақсы араласатын, мөлдір, түссіз, ылғалды сіңіретін, аминге ұқсас иісі бар сұйықтық. Сулы ерітінділері күшті сілтілік реакцияға түседі, сондықтан коррозиялық болып келеді. Бұл зат оңай биодеградацияланады және сумен жақсы араласатындықтан биоаккумуляцияға бейім емес. NMEA мутагенді емес, бірақ нитриттердің қатысуымен, екіншілік амин болғандықтан, канцерогенді нитрозаминдер түзілуі мүмкін.
N Methylethanolamine is a clear, colorless, hygroscopic, amine like smelling liquid which is miscible with water and ethanol in any ratio. Aqueous solutions react strongly basic and are therefore corrosive. The substance is easily biodegradable and has no potential of bioaccumulation due to its water miscibility. NMEA is not mutagenic, but in the presence of nitrite, carcinogenic nitrosamines can be formed from the compound, as it is a secondary amine.
Қолдану
Басқа алкил-каноламиндер сияқты, N метилэтаноламин су және еріткіш негізіндегі бояулар мен жабындарда пигменттер сияқты басқа компоненттер үшін еріткіш және тұрақтандырғыш ретінде қолданылады. Катодтық дүрмеу жабынында N метиламиноэтанол эпоксидтік шайырдың ішінара бейтараптануы үшін катиондық бейтараптандырушы болып табылады. Сонымен қатар, ол жоғары молекулалық салмақты полиэпоксидтердің полиолдармен реакциясында тізбекті ұзартушы ретінде қолданылады. Негіз болатын N метиламиноэтанол май қышқылдарымен бейтарап тұздарды түзетіп, жақсы эмульгациялық қасиеттері бар беттік белсенді заттар (сабын) ретінде, сондай-ақ тоқыма және жеке күтім өнімдерінде қолданылады. Мақта-полиэстер қоспаларын ақтарту кезінде NMEA жарқыратушы ретінде қолданылады. N метиламиноэтанолды метилдеу арқылы диметиламиноэтанол және холин [(2 гидроксиэтил) триметиламмоний хлориді] дайындалуы мүмкін. N метиламиноэтанолдың май қышқылдарымен реакциясында су шығарылып, ұзын тізбекті N метил N (2 гидроксиэтил) амидтері түзіледі. Олар бейтарап беттік белсенді заттар ретінде қолданылады. Мұндай амидтер ауыр майлар мен орташа дистилляттардағы ағын жақсартушы және қату температурасын төмендетуші заттар ретінде де әрекет етеді. N метиламиноэтанолды катализдік тотығу арқылы белокты емес амин қышқылы – саркозин алынады. N метиламиноэтанол өсімдіктерді қорғау құралымдары мен дәрілік заттарды синтездеуде құрылыс блогы ретінде қолданылады, мысалы антигистаминдік және антидепрессант миансеринге (Толвин) және анальгетикалық емес Нефопамға (Ажан) реакция тізбегінің бірінші сатысында. Басқа азиридиндерге ұқсас, N метилазиридин N метиламиноэтанолдан Венкер синтезі арқылы алынуы мүмкін. Бұл күкірт қышқылы эфирі арқылы немесе гидрокси тобын хлор атомымен (мысалы, тионил хлоридімен немесе хлорсульфон қышқылымен) N метил 2 хлорэтиламинға алмастыру арқылы, содан кейін ішкі молекулалық нуклеофильдік алмасуда (HCl-дің бөлінуі) күшті негізді қолдану арқылы жүзеге асырылады: ол N метил 2 тиазолидинэтионды беру үшін көмір дисульфидімен әрекеттеседі.
Like other alkylalkanolamines, N methylethanolamine is used in water and solvent based paints and coatings as a solubilizer for other components, such as pigments and as a stabilizer. In cathodic dip coating, N methylaminoethanol serves as cation neutralizer for the partial neutralization of the epoxy resin. It also serves as a chain extender in the reaction of high molecular weight polyepoxides with polyols. Being a base, N methylaminoethanol forms neutral salts with fatty acids, which are used as surfactants (soaps) with good emulsifying properties and find applications in textile and personal care cleansing products. When bleaching cotton polyester blends, NMEA is used as a brightener. By methylation of N methylaminoethanol, dimethylaminoethanol and choline [(2 hydroxyethyl) trimethyl ammonium chloride] can be prepared. In the reaction of N methylaminoethanol with fatty acids, long chain N methyl N (2 hydroxyethyl)amides are formed upon elimination of water. These are used as neutral surfactants. Such amides also act as flow improvers and pour point depressants in heavy oils and middle distillates. By catalytic oxidation of N methylaminoethanol, the non proteinogenic amino acid sarcosine is obtained. N methylaminoethanol plays a role as a building block for the synthesis of crop protection compounds and pharmaceuticals, such as in the first stage of the reaction sequence to the antihistamine and antidepressant mianserin (Tolvin) and to the non analgesic Nefopam (Ajan). In analogy to other aziridines, N methylaziridine can be obtained by a Wenker synthesis from N methylaminoethanol. This is done either via the sulfuric acid ester or after replacement of the hydroxy group by a chlorine atom (for example by thionyl chloride or chlorosulfuric acid) to N methyl 2 chloroethylamine and then by using a strong base (cleavage of HCl) in an intramolecular nucleophilic substitution:
It reacts with carbon disulfide to give N methyl 2 thiazolidinethione.