Введение
N-метилэтаноламин — это алканоламин с формулой CH3NHCH2CH2OH. Это легковоспламеняющаяся, едкая, бесцветная, вязкая жидкость. Он является промежуточным продуктом в биосинтезе холина. Благодаря наличию как аминной, так и гидроксильной функциональных групп, он представляет собой полезный промежуточный продукт в химическом синтезе различных веществ, включая полимеры и фармацевтические препараты. Он также используется в качестве растворителя, например, при очистке природного газа, где применяется совместно со своими аналогами этаноламином и диметилэтаноламином.
Производство
N-метилэтаноламин получают промышленным путем реакцией оксида этилена с избытком метиламина в водном растворе. В результате этой реакции образуется смесь продукта присоединения 1:1 – NMEA (1) и, при дальнейшем присоединении еще одной молекулы оксида этилена, продукта присоединения 1:2 – метилдиэтаноламина (MDEA) (2).
Для получения высоких выходов целевого продукта реагенты непрерывно подаются в проточный реактор и реагируют с более чем двукратным избытком метиламина. На последующих стадиях процесса избыток метиламина и вода удаляются, а NMEA (температура кипения 160 °C) и MDEA (температура кипения 243 °C) выделяют из продуктовой смеси методом фракционной перегонки. Поли(метилэтаноламин), образующийся при дальнейшем присоединении оксида этилена к N-метилэтаноламину, остается в дистилляционном остатке.
Свойства
N-метилэтаноламин – это прозрачная, бесцветная, гигроскопичная жидкость с запахом амина, которая смешивается с водой и этанолом в любых соотношениях. Водные растворы проявляют сильную щелочную реакцию и, следовательно, являются коррозионными. Вещество легко биоразлагается и не обладает потенциалом к биоаккумуляции благодаря своей смешиваемости с водой. NMEA не является мутагеном, но в присутствии нитритов из этого соединения могут образовываться канцерогенные нитрозамины, поскольку это вторичный амин.
Использование
Как и другие алкилалканоламины, N-метилэтаноламин используется в красках и покрытиях на водной и растворительной основе в качестве солюбилизатора для других компонентов, таких как пигменты, и в качестве стабилизатора. В катодном покрытии N-метиламиноэтанол служит катионным нейтрализатором для частичной нейтрализации эпоксидной смолы. Он также выступает в роли удлинителя цепи в реакции полиэпоксидов с высокой молекулярной массой с полиолами. Являясь основанием, N-метиламиноэтанол образует нейтральные соли с жирными кислотами, которые используются в качестве поверхностно-активных веществ (мыл) с хорошими эмульгирующими свойствами и находят применение в текстильной промышленности и средствах личной гигиены. При отбеливании смесовых тканей хлопок-полиэстер NMEA используется в качестве оптического отбеливателя. Метилированием N-метиламиноэтанола можно получить диметиламиноэтанол и холин [(2-гидроксиэтил)триметиламмоний хлорид]. В реакции N-метиламиноэтанола с жирными кислотами, с выделением воды, образуются длинноцепочечные N-метил-N-(2-гидроксиэтил)амиды. Они используются в качестве нейтральных поверхностно-активных веществ. Такие амиды также действуют как улучшители текучести и депрессанты температуры помутнения в тяжелых маслах и средних дистиллятах. Каталитическим окислением N-метиламиноэтанола получают непротеиногенную аминокислоту саркозин. N-метиламиноэтанол играет роль строительного блока для синтеза средств защиты растений и фармацевтических препаратов, например, на первой стадии реакционной последовательности при синтезе антигистаминного и антидепрессантного препарата миансерина (Tolvin) и неанальгетика Нефопама (Ajan). По аналогии с другими азиридинами, N-метилазиридин можно получить синтезом Венкера из N-метиламиноэтанола. Это достигается либо через сернокислый эфир, либо после замещения гидроксигруппы атомом хлора (например, тионилхлоридом или хлорсульфоновой кислотой) на N-метил-2-хлорэтиламин, а затем с использованием сильного основания (отщепление HCl) в реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения.
Он реагирует с дисульфидом углерода с образованием N-метил-2-тиазолидинетиона.