Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Адип қышқылы немесе гександиоя қышқылы – (CH2)4(COOH)2 формуласы бар органикалық қосылыс. Өнеркәсіптік тұрғыдан алғанда, бұл ең маңызды дикарбон қышқылы: жыл сайын шамамен 2,5 миллиард килограмм ақ кристалды ұнтақ өндіріледі, негізінен нейлон өндірісі үшін қолданылатын зат ретінде. Адип қышқылы табиғатта сирек кездеседі, бірақ ол өндірілген E нөмірі бар E355 тағамдық қоспасы ретінде белгілі. Адип қышқылының тұздары мен эфирлері адипаттар деп аталады.
Adipic acid or hexanedioic acid is the organic compound with the formula (CH2)4(COOH)2. From an industrial perspective, it is the most important dicarboxylic acid: about 2.5 billion kilograms of this white crystalline powder are produced annually, mainly as a precursor for the production of nylon. Adipic acid otherwise rarely occurs in nature, but it is known as manufactured E number food additive E355. Salts and esters of adipic acid are known as adipates.
Өндірістің баламалы әдістері
Бутадиенді карбонилдендіру арқылы бірнеше әдіс әзірленді. Мысалы, гидрокарбоксилдеу келесідей өтеді: пайда болатын қосалқы өнім – су. Тарихи тұрғыдан адипик қышқылы түрлі майларды тотықтыру арқылы алынып келді, сондықтан оның атауы (латын тіліндегі adeps, adipis – "жануар майы" деген сөздерден, майлы тіндермен салыстырыңыз).
Several methods have been developed by carbonylation of butadiene. For example, the hydrocarboxylation proceeds as follows: The waste product is water. Historically, adipic acid was prepared by oxidation of various fats, thus the name (ultimately from Latin adeps, adipis – "animal fat"; cf. adipose tissue).
Реакциялар
Адипий қышқылы – екі негізді қышқыл (оның екі қышқыл тобы бар). Олардың тікелей депротондалуының pKa мәндері 4,41 және 5,41-ге тең. Карбоксилат топтары төрт метилен тобымен бөлінгендіктен, адипий қышқылы ішкі молекулалық конденсация реакцияларына ыңғайлы. Жоғары температурада барий гидроксидімен әрекеттескенде, ол циклопентанонға айналу үшін кетондануға түседі.
Adipic acid is a dibasic acid (it has two acidic groups). The pKa values for their successive deprotonations are 4.41 and 5.41. With the carboxylate groups separated by four methylene groups, adipic acid is suited for intramolecular condensation reactions. Upon treatment with barium hydroxide at elevated temperatures, it undergoes ketonization to give cyclopentanone.
Қолданылуы
Жыл сайын өндірілетін 2,5 миллиард кг адипик қышқылының шамамен 60% гексаметилендиаминмен поликонденсация реакциясы арқылы нейлон 66 өндіруге қолданылатын мономер ретінде пайдаланылады. Басқа маңызды қолданыстары полимерлерді қамтиды; ол полиуретан өндірісі үшін мономер болып табылады, ал оның эстерлері, әсіресе ПВХ-да, пластификаторлар ретінде қолданылады.
About 60% of the 2.5 billion kg of adipic acid produced annually is used as monomer for the production of nylon by a polycondensation reaction with hexamethylene diamine forming nylon 66. Other major applications also involve polymers; it is a monomer for production of polyurethane and its esters are plasticizers, especially in PVC.
Медицинада
Адипий қышқылы бақыланатын босату формулаларындағы матрицалық таблеткаларға қосылып, әлсіз негізді және әлсіз қышқылды препараттардың pH-қа тәуелсіз босатылуын қамтамасыз етеді. Сондай-ақ, ол гидрофильді монолитті жүйелердің полимерлік қаптамасына интрагельдік pH деңгейін реттеу үшін қосылған, нәтижесінде гидрофильді препараттың біркелкі босатылуына қол жеткізіледі. Адипий қышқылы тесік түзетін зат ретінде қолданылғанда, қышқыл ортада босатуға әсер етпей, ішек pH-да энтерикалық полимерлі шелақтың ыдырауы жақсаратыны хабарланған. Басқа бақыланатын босату формулаларында адипий қышқылы кешіккен күшті босату профилін алу үшін қолданылған.
Adipic acid has been incorporated into controlled release formulation matrix tablets to obtain pH independent release for both weakly basic and weakly acidic drugs. It has also been incorporated into the polymeric coating of hydrophilic monolithic systems to modulate the intragel pH, resulting in zero order release of a hydrophilic drug. The disintegration at intestinal pH of the enteric polymer shellac has been reported to improve when adipic acid was used as a pore forming agent without affecting release in the acidic media. Other controlled release formulations have included adipic acid with the intention of obtaining a late burst release profile.
Тамақта
Аз мөлшерде, бірақ маңызды көлемде адипий қышқылы тағамдық өнім ретінде дәм беруші және қоюландырушы құрал ретінде қолданылады. Ол кейбір кальций карбонатынан жасалған антиацидтерді қышқыл ету үшін пайдаланылады. Қамтамаздағы қышқылдандырғыш ретінде ол тартар қышқылының қолайсыз ылғалды қасиеттерін болдырмайды. Табиғатта сирек кездесетін адипий қышқылы қызылшада табиғи түрде кездеседі, бірақ өнеркәсіптік синтезге қарағанда коммерциялық тұрғыдан тиімді емес.
Small but significant amounts of adipic acid are used as a food ingredient as a flavorant and gelling aid. It is used in some calcium carbonate antacids to make them tart. As an acidulant in baking powders, it avoids the undesirable hygroscopic properties of tartaric acid. Adipic acid, rare in nature, does occur naturally in beets, but this is not an economical source for commerce compared to industrial synthesis.