Введение
Адипиновая кислота, или гександиовая кислота, – это органическое соединение с формулой (CH2)4(COOH)2. С промышленной точки зрения, это наиболее важная дикарбоновая кислота: ежегодно производится около 2,5 миллиардов килограммов этого белого кристаллического порошка, главным образом как предшественник для производства нейлона. Адипиновая кислота редко встречается в природе, однако она известна как пищевая добавка E355. Соли и сложные эфиры адипиновой кислоты известны как адипаты.
Альтернативные методы производства
Разработано несколько методов карбониляции бутадиена. Например, гидрокарбоксилирование протекает следующим образом: побочным продуктом является вода. Исторически адипиновая кислота получалась окислением различных жиров, отсюда и её название (происходящее, в конечном счете, от латинского adeps, adipis – "животный жир"; ср. жировая ткань).
Реакции
Адипиновая кислота — двухосновная кислота (содержит две карбоксильные группы). Значения pKa для последовательного отщепления протонов равны 4,41 и 5,41. Благодаря расположению карбоксильных групп на расстоянии четырех метиленовых звеньев, адипиновая кислота подходит для реакций внутримолекулярной конденсации. При обработке гидроксидом бария при высокой температуре она подвергается кетонизации с образованием циклопентанона.
Применение
Около 60% из 2,5 миллиардов килограммов адипиновой кислоты, производимой ежегодно, используется в качестве мономера для производства нейлона посредством поликонденсационной реакции с гексаметилендиамином с образованием нейлона 66. Другие важные области применения также связаны с полимерами: она является мономером для производства полиуретана, а её сложные эфиры используются в качестве пластификаторов, особенно в поливинилхлориде (ПВХ).
В медицине
Адипиновая кислота была включена в состав матричных таблеток с контролируемым высвобождением для обеспечения pH-независимого высвобождения как слабоосновных, так и слабокислых лекарственных средств. Она также была использована в полимерном покрытии гидрофильных монолитных систем для модуляции pH внутри геля, что обеспечивает высвобождение гидрофильного препарата с нулевой скоростью. Сообщалось, что распад оболочки из энтерополимера шеллака при кишечном pH улучшается при использовании адипиновой кислоты в качестве порообразователя, не влияя при этом на высвобождение в кислой среде. В другие препараты с контролируемым высвобождением адипиновая кислота входила с целью получения профиля высвобождения с поздним выбросом.
В пищевых продуктах
Небольшие, но значительные количества адипиновой кислоты используются в качестве пищевой добавки в качестве ароматизатора и желирующего агента. Она используется в некоторых антацидах на основе карбоната кальция для придания им кисловатого вкуса. В качестве подкислителя в разрыхлителях для выпечки она позволяет избежать нежелательной гигроскопичности винной кислоты. Адипиновая кислота, редкая в природе, всё же встречается в свекле, но этот источник не является экономически выгодным для коммерческого производства по сравнению с промышленным синтезом.