Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
МКПА (2 метил-4 хлорофеноксиуксус қышқылы) – 1945 жылы енгізілген, кеңінен қолданылатын фенокси гербициді. Ол жайылымдар мен дәнді дақылдардағы кең жапырақты арамшөптерді таңдап жояды. МКПА-ның әсер ету механизмі – өсімдіктерде табиғи түрде кездесетін өсу гормондары – ауксиндер арқылы жүзеге асырылады.
Organic compound used as an herbicide
MCPA (2 methyl 4 chlorophenoxyacetic acid) is a widely used phenoxy herbicide introduced in 1945. It selectively controls broad leaf weeds in pasture and cereal crops. The mode of action of MCPA is as an auxin, which are growth hormones that naturally exist in plants.
Химиялық пайдалану
MCPA арзан болғандықтан, түрлі химиялық қолданыстарда пайдаланылады. Оның карбон қышқылы тобы металдармен байланысқан кешендердің түзілуіне жағдай жасайды (жоғарыда көрсетілгендей). Қышқылдық қасиеттері MCPA-ны күрделі туындылар синтезі үшін әмбебап аралық затқа айналдырады.
Because it is inexpensive, MCPA is used in various chemical applications. Its carboxylic acid group allows the formation of conjugated complexes with metals (see above). The acid functionality makes MCPA a versatile synthetic intermediate for more complex derivatives.
Биологиялық ыдырау
MCPA өсімдіктер мен микроорганизмдер арқылы топырақта биологиялық түрде ыдырай алады. MCPA ыдырауының негізгі метаболиті – MCP (4-хлор-2-метилфенол). Ыдырау жолы эфир байланысын үзу арқылы жүруі мүмкін, нәтижесінде MCP және ацетат қышқылы түзіледі. Тағы бір жол – метил тобының гидроксилденуі, осылайша клоксифонак (4-хлор-2-гидроксиметилфеноксиуксус қышқылы) пайда болады. Соңғы зерттеулер MCPA-ның биологиялық ыдырауын топырақ микроорганизмдерінің tfdA генінде кодталған α-кетоглутаратқа тәуелді диоксигеназа ферментінің катализдеу арқылы жүзеге асыратынын көрсетті. tfdA генін тасымалдайтын топырақтың жергілікті бактериялары MCPA-ны көміртегінің жалғыз көзі ретінде пайдалана алады.
The MCPA can be degraded biologically in soils by plants and microorganisms. The major metabolite of MCPA degradation is MCP (4 chloro 2 methylphenol). The pathway could be the cleavage of the ether linkage, yielding MCP and acetate acid. Another pathway could be the hydroxylation of the methyl group, yielding cloxyfonac (4 Chloro 2 hydroxymethylphenoxyacetic acid). Recent studies have demonstrated that biological degradation of MCPA is enzymatically catalyzed by an α ketoglutarate dependent dioxygenase encoded by the tfdA gene of soil microorganisms. Soil indigenous bacteria that carry the tfdA gene could use MCPA as the sole source of carbon.
Фотодеградация
MCPA фотохимиялық түрде де деградациялануы мүмкін. Негізгі аралық зат, МКК-ның түзілуі үшін екі схемалық жол ұсынылуы мүмкін. Бір схема – MCPA-ның гидроксил радикалы •OH арқылы тотығу. Гидроксил радикалы сақинаға қосылып, содан кейін радикал эфирлі көміртекке ауысады. Оттегі болғанда гидроксил радикалының қосылуы эфир байланысын үзуге алып келіп, МКК түзіледі. Екінші схема – оң электрон тесіктері h+ арқылы MCPA тотығу. Оң тесіктер h+ карбоксил тобын поляризациялайды, CH2 COOH байланысы 4-хлор-2-метилфенилформатты түзу үшін үзіледі. Оттегінің болуымен оң тесіктердегі h+ тотығуы соңында МКК-ны да түзеді.
MCPA also could be photochemically degraded. Two scheme pathways can be proposed for the formation of the main intermediate, MCP. One scheme is MCPA oxidation by hydroxyl radical, •OH. The hydroxyl radical adds on the ring, followed by radical transfer to the ether carbon. With oxygen present, the addition of the hydroxyl radical leads the cleavage of the ether link, yielding MCP. The other scheme is MCPA oxidation by positive electron holes h+. The positive holes h+ polarize carboxyl group, CH2 COOH bond is split to produce 4 chloro 2 methylphenylformate. With the presence of oxygen, the positive holes h+ oxidation finally yields MCP as well.