Введение

Органическое соединение, используемое в качестве гербицида.

MCPA (2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота) – широко используемый фенокси-гербицид, впервые примененный в 1945 году. Он избирательно подавляет рост широколиственных сорняков на пастбищах и зерновых культурах. Механизм действия MCPA заключается в том, что он действует как ауксин – растительный гормон роста, естественным образом содержащийся в растениях.

Химическое применение

Поскольку MCPA недорогой, он используется в различных химических применениях. Его карбоксильная группа позволяет образовывать конъюгированные комплексы с металлами (см. выше). Кислотная функциональность делает MCPA универсальным синтетическим промежуточным продуктом для получения более сложных производных.

Биоразложение

MCPA может биологически разлагаться в почве растениями и микроорганизмами. Основным метаболитом разложения MCPA является MCP (4-хлоро-2-метилфенол). Одним из путей разложения является расщепление эфирной связи с образованием MCP и уксусной кислоты. Другим путем может быть гидроксилирование метильной группы с образованием клоксифонака (4-хлоро-2-гидроксиметилфеноксиуксусной кислоты). Недавние исследования показали, что биологическое разложение MCPA катализируется ферментом α-кетоглутарат-зависимой диоксигеназой, кодируемой геном tfdA почвенных микроорганизмов. Автохтонные бактерии почвы, несущие ген tfdA, могут использовать MCPA как единственный источник углерода.

Фотодеградация

MCPA также может подвергаться фотохимическому разложению. Для образования основного промежуточного продукта, MCP, можно предложить два возможных механизма. Один из них – окисление MCPA гидроксильным радикалом, •OH. Гидроксильный радикал присоединяется к кольцу, после чего происходит перенос радикала к эфирному углероду. В присутствии кислорода присоединение гидроксильного радикала приводит к разрыву эфирной связи с образованием MCP. Другой механизм – окисление MCPA положительными дырками h+. Положительные дырки h+ поляризуют карбоксильную группу, связь CH2COOH разрывается, образуя 4-хлор-2-метилфенилформат. В присутствии кислорода окисление положительными дырками h+ в конечном итоге также приводит к образованию MCP.