Кіріспе

Органикалық қосылыс (CH₃COCl)

Ацетилхлорид (CH₃COCl) – сірке қышқылынан (CH₃COOH) туындаған ацилхлорид. Ол қышқыл галидтері класына жататын органикалық қосылыстар тобына кіреді. Бұл түссіз, жегіш, ұшқыш сұйықтық. Оның формуласы көбінесе AcCl деп қысқартылады.

Зертханалық маршруттар

Ацетилхлоридті алғаш рет 1852 жылы француз химигі Шарль Герхардт калий ацетатын фосфорилхлоридпен әрекеттестіру арқылы дайындаған. Ацетилхлорид зейінде, сірке қышқылының фосфор трихлориді (|PCl3), фосфор пентахлориді (|PCl5), сульфурилхлориді (|SO2Cl2), фосген немесе тионилхлориді (|SOCl2) сияқты хлорды сусыратушы заттармен реакциясы арқылы өндіріледі. Дегенмен, бұл әдістер көбінесе фосфор немесе күкірт қоспаларымен ластанған ацетилхлоридті береді, бұл органикалық реакцияларға бөгет болуы мүмкін.

Басқа әдістер

Жылытқанда дихлорацетилхлорид пен сірке қышқылының қоспасы ацетилхлоридтің түзілуіне себеп болады. Ол сірке қышқылы, ацетонитрил және хлорсутек реакциясынан да пайда болады.

Пайда болуы

Ацетилхлорид табиғатта кездеспейді, себебі сумен жанасқанда ол сірке қышқылы мен хлорсутекке гидролизденеді. Шындығында, ашық ауада қолданылғанда, ауадағы ылғалдың әсерінен гидролизделгеннен пайда болатын ақ "түтін" бөлінеді. Бұл түтін – гидролиз нәтижесінде түзілген тұз қышқылы мен сірке қышқылының ұсақ тамшыларынан тұрады.

Қолданылуы

Ацетилхлорид ацетилдену реакцияларында, яғни ацетил тобын енгізу үшін қолданылады. Ацетил – |\sC(\dO)\sCH3) формуласына ие ацил тобы. Ацетилхлорид сияқты қосылыстардың түсетін химиялық реакциялары туралы толық ақпарат алу үшін ацил галогенидтерге қараңыз. Ацетилденудің екі негізгі түрі – этерификация және Фридель-Крафтс реакциясы.

Фридель-Крафтс ацетилациялары

Ацетилдеу реакцияларының екінші маңызды класы – Фридель-Крафтс реакциялары.