Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органическое соединение (CH₃COCl)
Organic compound (CH₃COCl)
Ацетилхлорид (CH₃COCl) — это хлорангидрид уксусной кислоты (CH₃COOH). Он относится к классу органических соединений, называемых ацилгалогенидами. Это бесцветная, едкая, летучая жидкость. Его формула обычно сокращается до AcCl.
Acetyl chloride (|CH3COCl) is an acyl chloride derived from acetic acid (|CH3COOH). It belongs to the class of organic compounds called acid halides. It is a colorless, corrosive, volatile liquid. Its formula is commonly abbreviated to AcCl.
Лабораторные маршруты
Ацетилхлорид был впервые получен в 1852 году французским химиком Шарлем Герхардтом путем обработки ацетата калия фосфорилхлоридом. В лаборатории ацетилхлорид получают реакцией уксусной кислоты с хлородегидратирующими агентами, такими как трихлорид фосфора (PCl3), пентахлорид фосфора (PCl5), хлорид сульфурила (SO2Cl2), фосген или тионилхлорид (SOCl2). Однако, эти методы обычно приводят к получению ацетилхлорида, загрязненного примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям.
Acetyl chloride was first prepared in 1852 by French chemist Charles Gerhardt by treating potassium acetate with phosphoryl chloride. Acetyl chloride is produced in the laboratory by the reaction of acetic acid with chlorodehydrating agents such as phosphorus trichloride (|PCl3), phosphorus pentachloride (|PCl5), sulfuryl chloride (|SO2Cl2), phosgene, or thionyl chloride (|SOCl2). However, these methods usually give acetyl chloride contaminated by phosphorus or sulfur impurities, which may interfere with the organic reactions.
Другие методы
При нагревании смесь дихлорацетилхлорида и уксусной кислоты образует ацетилхлорид. Он также получается в результате реакции уксусной кислоты, ацетонитрила и хлороводорода.
When heated, a mixture of dichloroacetyl chloride and acetic acid gives acetyl chloride. It also arises from the reaction of acetic acid, acetonitrile, and hydrogen chloride.
Возникновение
Ацетилхлорид не встречается в природе, поскольку при контакте с водой он гидролизуется до уксусной кислоты и хлористого водорода. Фактически, при работе с ним на открытом воздухе он выделяет белый "дым", образующийся в результате гидролиза из-за влажности воздуха. Этот "дым" на самом деле представляет собой мелкие капельки соляной и уксусной кислот, образовавшиеся в процессе гидролиза.
Acetyl chloride is not expected to exist in nature, because contact with water would hydrolyze it into acetic acid and hydrogen chloride. In fact, if handled in open air it releases white "smoke" resulting from hydrolysis due to the moisture in the air. The smoke is actually small droplets of hydrochloric acid and acetic acid formed by hydrolysis.
Применение
Ацетилхлорид используется для реакций ацетилирования, то есть для введения ацетильной группы. Ацетил – это ацильная группа с формулой CH₃CO. Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, в которые могут вступать соединения, такие как ацетилхлорид, обратитесь к статье "Ацилхлориды". Два основных класса реакций ацетилирования включают этерификацию и реакцию Фриделя-Крафтса.
Acetyl chloride is used for acetylation reactions, i. e., the introduction of an acetyl group. Acetyl is an acyl group having the formula |\sC(\dO)\sCH3). For further information on the types of chemical reactions compounds such as acetyl chloride can undergo, see acyl halide. Two major classes of acetylations include esterification and the Friedel Crafts reaction.
Ацетилации Фридель-Крафтса
Второй крупный класс реакций ацетилирования — это реакции Фриделя-Крафтса.
A second major class of acetylation reactions are the Friedel Crafts reactions.