Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Бөлiм3 =
Бөлiм4 =
Бөлiм5 =
Бөлiм6 =
Бөлiм7 = Химиялық қауіптері
СыртқыSDS = Сыртқы қауіпсіздік деректер кестесі
GHSPictograms =
GHSSignalWord = Қауіпті
ДМСО және оксалил хлоридінен тұратын ерітіндіні триэтиламинмен тоқтату спирттерді Сверн тотығуы деп аталатын процесс арқылы сәйкес альдегидтерге және кетондарға айналдырады.
The solution comprising DMSO and oxalyl chloride, followed by quenching with triethylamine converts alcohols to the corresponding aldehydes and ketones via the process known as the Swern oxidation.
Ацил хлоридтерін синтездеу
Оксалил хлориді негізінен органикалық синтезде N,N диметилформамид катализаторымен бірге сәйкес карбон қышқылдарынан ацил хлоридтерін алу үшін қолданылады. Тионил хлориді сияқты, бұл қолданыста реагент те ұшқыш қосалқы өнімдерге ыдырайды, бұл тазартуды жеңілдетеді. N,N диметилформамид катализделген реакциясының шағын қосалқы өнімі – диметилкарбамоил хлориді – N,N диметилформамид ыдырауынан туындайтын күшті канцероген. Тионил хлоридімен салыстырғанда оксалил хлориді көбінесе жұмсақ, таңдамалы реагент болып табылады. Ол тионил хлоридінен қымбат болғандықтан, көбінесе кіші көлемде қолданылады. Бұл реакция N,N диметилформамидтің имидоил хлорид туындысына (хлорометилен(диметил)аммоний ионы |(CH3)2N+\dCHCl) айналуын қамтиды, бұл Вильсмайер-Хаак реакциясының алғашқы кезеңіне ұқсас. Имидоил хлориді – белсенді хлорлаушы агент.
Oxalyl chloride is mainly used together with a N,N dimethylformamide catalyst in organic synthesis for the preparation of acyl chlorides from the corresponding carboxylic acids. Like thionyl chloride, the reagent degrades into volatile side products in this application, which simplifies workup. One of the minor byproducts from the N,N dimethylformamide catalyzed reaction, dimethylcarbamoyl chloride, is a potent carcinogen, stemming from the N,N dimethylformamide decomposition. Relative to thionyl chloride, oxalyl chloride tends to be a milder, more selective reagent. It is also more expensive than thionyl chloride so it tends to be used on a smaller scale. This reaction involves conversion of N,N dimethylformamide to the imidoyl chloride derivative (chloromethylene(dimethyl)ammonium ion |(CH3)2N+\dCHCl), akin to the first stage in the Vilsmeier–Haack reaction. The imidoyl chloride is the active chlorinating agent.
Арендерді формалау
Оксалил хлориді алюминий хлориді қатысуында ароматикалық қосылыстармен реакцияласып, Фридель-Крафтс ацилирлеу процесі арқылы сәйкес ацил хлоридін береді. Нәтижедегі ацил хлориді тиісті карбон қышқылын алу үшін гидролиздейді.
Oxalyl chloride reacts with aromatic compounds in the presence of aluminium chloride to give the corresponding acyl chloride in a process known as a Friedel Crafts acylation. The resulting acyl chloride can be hydrolysed to form the corresponding carboxylic acid.
Басқа
Оксалил хлориді көміртек оксиді болып табылатын диоксан тетракетонының (|C4O6|) алғашқы синтезінде қолданылған деген хабар бар.
Oxalyl chloride was reportedly used in the first synthesis of dioxane tetraketone (|C4O6), an oxide of carbon.
Сақтық шаралары
2000 жылдың наурыз айында Малайзия әуе компаниясының Airbus A330-300 ұшағы, тыйым салынған оксалил хлоридінің (бұрмаланып гидроксихинолин деп жарияланған) жүк бөліміне төгілуі салдарынан жөндеуге келмейтіндей зақымдалды. Ол тыныс алғанда зиянды, бірақ фосгенге қарағанда бірнеше есе аз улы.
In March 2000, a Malaysia Airlines Airbus A330 300 was damaged beyond repair after a cargo of prohibited oxalyl chloride (falsely declared as hydroxyquinoline) leaked into the cargo bay. It is toxic by inhalation, although it is over an order of magnitude less acutely toxic than the related compound phosgene.