Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Нуклеофил еріткіш болып табылатын алмастыру немесе жою реакциясы. Химияда сольволиз – нуклеофилдік алмастыру (S1/S2) немесе нуклеофил еріткіш молекуласы болатын жою реакциясының бір түрі. S1 реакцияларына тән, хиральді реагенттің сольволизі рацематты түзеді. Бірақ кейде стереохимиялық бағыты жақын иондық жұптармен күрделенеді, онда кететін анион карбокатионға жақын қалып, нуклеофилдің шабуылынан тиімді қорғайды. Көрші топтардың қатысуы арқылы, ерекше жылдам реакциялар классикалық емес иондар аралық немесе өтпелі күйде пайда болуы мүмкін.
Substitution or elimination reaction where the nucleophile is a solvent
In chemistry, solvolysis is a type of nucleophilic substitution (S1/S2) or elimination where the nucleophile is a solvent molecule. Characteristic of S1 reactions, solvolysis of a chiral reactant affords the racemate. Sometimes however, the stereochemical course is complicated by intimate ion pairs, whereby the leaving anion remains close to the carbocation, effectively shielding it from an attack by the nucleophile. Particularly fast reactions can occur by neighbour group participation, with nonclassical ions as intermediates or transition states.
Мысалдар
Белгілі бір нуклеофилдер үшін сольволиз реакциялары жіктеледі. Суға қатысты сольволиз гидролиз деп аталады. Оған байланысты терминдер – спирттеу (алкогольдер), және оның ішінде әсіресе метанолтеу (метанол), ацетолиз, аммонолиз (аммиак) және аминолиз (алкил аминдер). Алайда, гликолиз – бұл глюкозаның пируватқа көп сатылы түрленуіне қатысты ескі термин.
For certain nucleophiles, solvolysis reactions are classified. Solvolysis involving water is called hydrolysis. Related terms are alcoholysis (alcohols) and specifically methanolysis (methanol), acetolysis, ammonolysis (ammonia), and aminolysis (alkyl amines). Glycolysis is however an older term for the multistep conversion of glucose to pyruvate.
Гидролиз
Солволиз көбінесе органикалық химия контексінде қолданылса, гидролиз бейорганикалық химияда жиі кездеседі, онда металл иондарының аква-комплекстері металл орталығының Льюис қышқылдығына байланысты еріткіш молекулаларымен реакцияға түседі. Мысалы, алюминий хлоридінің сулы ерітінділері қышқыл болады, себебі алюминийдің аква-кешені су молекулаларына протон беріп, гидроний иондарын түзетіп, pH деңгейін төмендетеді. Органикалық химияда гидролиз реакциялары көбінесе бастапқы субстраттан екі фрагмент шығарады. Мысалы, амидтердің гидролизі карбон қышқылдарын және аминдерді, ал эфирлердің гидролизі спирттер мен карбон қышқылдарын береді.
While solvolysis often refers to an organic chemistry context, hydrolysis is common throughout inorganic chemistry, where aqua complexes of metal ions react with solvent molecules due to the Lewis acidity of the metal center. For example, aqueous solutions of aluminium chloride are acidic due to the aqua aluminium complex losing protons to water molecules, giving hydronium ions which lowers the pH. In organic chemistry, hydrolysis reactions often give two fragments from an initial substrate. For example, the hydrolysis of amides give carboxylic acids and amines; the hydrolysis of esters give alcohols and carboxylic acids.
Алкоголиз
Солволиз реакциясының мысалы – триглицеридтің метанол немесе этанол сияқты қарапайым спиртпен реакцияласып, май қышқылының метил немесе этил эфирлерін және глицерин түзуі. Бұл реакция алкоголь фрагменттерінің алмасуы салдарынан көбінесе трансэстерификация реакциясы деп аталады.
An example of a solvolysis reaction is the reaction of a triglyceride with a simple alcohol such as methanol or ethanol to give the methyl or ethyl esters of the fatty acid, as well as glycerol. This reaction is more commonly known as a transesterification reaction due to the exchange of the alcohol fragments.
Аммонолиз
Аммонолиз – аммиактың сольволизін білдіреді, бірақ аммиактың нуклеофилдік шабуылын көбінесе жалпылай сипаттауға да болады. Аммиак -33 °C температурада қайнайды, сондықтан таза күйінде еріткіш ретінде сирек қолданылады. Дегенмен, ол сумен оңай араласады және көбінесе қаныққан сулы ерітінді түрінде қолданылады. Осы себепті аммонолизді сольволиздің ерекше түрі деп қарастыруға болады, себебі аммиактың өзі еріткіште ерітілген. Бұл тұрғысынан қарағанда, аммиактың суға қарағанда нуклеофилдік қасиеті жоғары болғандықтан, реакциялар көбінесе өте таңдамалы болады.
Ammonolysis refers to solvolysis by ammonia, but can also describe nucleophilic attack by ammonia more generally. Ammonia boils at −33 °C, and, as such, is rarely used as a solvent in its pure form. It is, however, readily miscible with water, and is commonly used in the form of a saturated aqueous solution. For this reason, ammonolysis may be considered as a special case of solvolysis, as the ammonia is itself dissolved in a solvent. Despite this, the reactions are usually highly selective, due to the greater nucleophilicity of ammonia compared to water.