Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Хиральды бассейн – синтезде қолданылатын "табиғаттан алынған, мол энантиопур құрылыс блоктарының жиынтығы". Басқаша айтқанда, хиральды бассейн – бұл көп мөлшерде кездесетін органикалық энантиомерлердің қоры. Аминоқышқылы, қанттар және терпендер хиральды бассейнге жатады. Оларды пайдалану толық синтездің тиімділігін арттырады. Хиральды бассейн дайын көміртек қаңқасын ғана емес, сонымен қатар хиральдылық қасиетін реакция тізбегінің қалған бөлігінде сақтап қалады. Бұл стратегия, егер ізделіп отырған молекула арзан, энантиопур табиғи заттарға ұқсас болса, өте тиімді. Көп жағдайда қажетті энантиопур бастапқы материалдарды табу мүмкін болмайды. Хиральды бассейнді пайдаланудың орнына асимметриялық синтез қолданылады, онда ахиральды прекурсорлар қолданылады немесе рацемиялық аралық өнімдер бөлінеді.
The chiral pool is a "collection of abundant enantiopure building blocks provided by nature" used in synthesis. In other words, a chiral pool would be a large quantity of common organic enantiomers. Contributors to the chiral pool are amino acids, sugars, and terpenes. Their use improves the efficiency of total synthesis. Not only does the chiral pool contribute a premade carbon skeleton, their chirality is usually preserved in the remainder of the reaction sequence. This strategy is especially helpful if the desired molecule resembles cheap enantiopure natural products. Many times, suitable enantiopure starting materials cannot be identified. The alternative to the use of the chiral pool is asymmetric synthesis, whereby achiral precursors are employed or racemic intermediates are resolved.
Мысалдар
[[Файл:WenderTaxol.svg|thumb|center|390px|Вербенонның (қызыл түсті) паклитаксел дәрісінің алдағы құрауы ретінде қолданылуы.
[[File:WenderTaxol. svg|thumb|center|390px|Use of verbenone (in red) as precursor to the drug paclitaxel.
Хиральды бассейннің басқа да қолданылулары
Толық синтездегі құрылыс блоктары ретінде қолданылатын хиральдық қойма, асимметриялық катализаторлар, хиральдық қорғау топтары және ажырату агенттерін жасау үшін де пайдаланылады.
In addition to serving as building blocks in total synthesis, the chiral pool is tapped to produce asymmetric catalysts, chiral protecting groups, and resolving agents.
Хиральдық бассейннен алынған хиральдық лигандтар
Асимметриялық катализ хиральды лигандтарға сүйенді, ал олардың көпшілігі хиральды қоймадан алынады. Мысалы, тартрат қышқылынан мол мөлшерде алынатын энантиотаза 2,3-бутандиол, асимметриялық сутектілендіруге қолданылатын катализаторлардың құрамына кіретін хирафос синтезі үшін қолданылады.
Asymmetric catalysis relies on chiral ligands, which in turn are generally derived from the chiral pool. For example enantiopure 2,3 butanediol, derived from abundantly available tartaric acid, is used to synthesize chiraphos, a component of catalysts used for asymmetric hydrogenation:
Хиралды жинақтағы хиралды реагенттер
Диизопинокамфеилборан – екіншілік спирттердің асимметриялық синтезі үшін қолданылатын органоборан. Ол хиральды қойманың кең таралған дитерпені α-пиненді гидроборациялау арқылы түзіледі.
Diisopinocampheylborane is an organoborane that is useful for asymmetric synthesis of secondary alcohols. It is derived by hydroboration of α pinene, a common diterpene member of the chiral pool.
Хиральдық қордың шешімін табу агенттері
Көптеген, тіпті көпшілігі таралған ерітуші заттар табиғи өнімдер немесе олардың туындылары болып табылады. Мысалы, алмаларда кездесетін L-алма қышқылы – дикарбон қышқылы. Ол α-фенилэтиламинды ерітуге қолданылады, ал ол өзі жеке-дара ерітуге қолданылатын құрал.
Many if not most of the common resolving agents are natural products or derivatives thereof. Illustrative is l malic acid, a dicarboxylic acid that is found in apples. It is used to resolve α phenylethylamine, a versatile resolving agent in its own right.