Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
C2H5–O анионы мен натрий катионынан тұратын иондық қосылыс. Натрий этиоксиді, сондай-ақ натрий этанолаты деп те аталады, формуласы CH3CH2ONa, C2H5ONa немесе NaOEt (Et = этил). Бұл ақ түсті қатты зат, бірақ таза емес үлгілері сары немесе қоңыр түсті болуы мүмкін. Ол этанол сияқты полярлы еріткіштерде жақсы ериді. Көбінесе күшті негіз ретінде қолданылады.
Ionic compound made of a C2H5–O anion and a sodium cation
Sodium ethoxide, also referred to as sodium ethanolate, is the ionic, organic compound with the formula |CH3CH2ONa, |C2H5ONa|auto=1, or NaOEt (Et = ethyl). It is a white solid, although impure samples appear yellow or brown. It dissolves in polar solvents such as ethanol. It is commonly used as a strong base.
Реакциялар
Натрий этиоксиді Клейзен конденсациясы және малон эфирін синтездеуде көбінесе негіз ретінде қолданылады. Натрий этиоксиді эфир молекуласының α-позициясын депротонды шығарып, энолят түзе алады, немесе эфир молекуласы трансестерификация деп аталатын нуклеофильдік орынбасу реакциясына түсуі мүмкін. Егер бастапқы материал этил эфир болса, трансестерификация маңызды емес, себебі түзілген өнім бастапқы материалмен сәйкес келеді. Практикада спирт/алкоксид еріткіш қоспасы, реакцияға түсетін эфирлердің алкокси топтарымен сәйкес болуы керек, осылайша түзілетін әртүрлі өнімдердің мөлшерін азайтуға болады. Көптеген алкоксидтер натрий этиоксидінен тұз алмасу арқылы дайындалады.
Sodium ethoxide is commonly used as a base in the Claisen condensation and malonic ester synthesis. Sodium ethoxide may either deprotonate the α position of an ester molecule, forming an enolate, or the ester molecule may undergo a nucleophilic substitution called transesterification. If the starting material is an ethyl ester, trans esterification is irrelevant since the product is identical to the starting material. In practice, the alcohol/alkoxide solvating mixture must match the alkoxy components of the reacting esters to minimize the number of different products. Many alkoxides are prepared by salt metathesis from sodium ethoxide.
Тұрақтылық
Натрий этиоксиді ауадағы сумен де, көмірқышқыл газымен де реакцияға түседі. Бұл сақталған үлгілердің тіпті қатты күйде де уақыт өте келе тозуына әкеледі. Тозыған үлгілердің сыртқы түрі анық байқалмауы мүмкін, бірақ натрий этиоксидінің үлгілері сақтау кезінде біртіндеп қараңғы болады. Тіпті жаңадан алынған натрий этиоксидінің коммерциялық партиялары да әртүрлі деңгейде тозу көрсетіп, Сузуки реакцияларында қолданғанда нәтижелердің қайталамауының басты себебі болады. Ылғалды ауада CH3CH2ONa тез гидролизденіп натрий гидроксидіне (NaOH) айналады. Бұл өзгеріс көзге көрінбейді және CH3CH2ONa үлгілері NaOH-пен ластанған болуы мүмкін. Ылғалсыз ауада қатты натрий этиоксиді ауадағы көмірқышқыл газын сіңіріп, натрий этил карбонатын түзетіп алады. Одан әрі реакциялар нәтижесінде басқа да натрий тұздары мен диэтил эфиріне тозу жүреді. Бұл тұрақсыздықтың алдын алу үшін натрий этиоксидін инертті атмосферада (мысалы, N2) сақтау қажет.
Sodium ethoxide is prone to reaction with both water and carbon dioxide in the air. This leads to degradation of stored samples over time, even in solid form. The physical appearance of degraded samples may not be obvious, but samples of sodium ethoxide gradually turn dark on storage. It has been reported that even newly obtained commercial batches of sodium ethoxide show variable levels of degradation, and responsible as a major source of irreproducibility when used in Suzuki reactions. In moist air, |CH3CH2ONa hydrolyses rapidly to sodium hydroxide (NaOH). The conversion is not obvious and typical samples of |CH3CH2ONa are contaminated with NaOH. In moisture free air, solid sodium ethoxide can form sodium ethyl carbonate from fixation of carbon dioxide from the air. Further reactions lead to degradation into a variety of other sodium salts and diethyl ether. This instability can be prevented by storing sodium ethoxide under an inert atmosphere (e. g., |N2).
Қауіпсіздік
Натрий этиоксиді күшті сілтелі, сондықтан жегізгіш.
Sodium ethoxide is a strong base, and is therefore corrosive.