Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Ионное соединение, состоящее из аниона C2H5O– и катиона натрия. Этоксид натрия, также называемый этанолятом натрия, — это ионное органическое соединение с формулой CH3CH2ONa, C2H5ONa или NaOEt (Et = этил). Это белое твердое вещество, хотя примеси могут придавать ему желтый или коричневый оттенок. Растворяется в полярных растворителях, таких как этанол. Обычно используется как сильное основание.
Ionic compound made of a C2H5–O anion and a sodium cation
Sodium ethoxide, also referred to as sodium ethanolate, is the ionic, organic compound with the formula |CH3CH2ONa, |C2H5ONa|auto=1, or NaOEt (Et = ethyl). It is a white solid, although impure samples appear yellow or brown. It dissolves in polar solvents such as ethanol. It is commonly used as a strong base.
Реакции
Этоксид натрия обычно используется в качестве основания в конденсации Клейзена и синтезе малоновых эфиров. Этоксид натрия может либо депротонировать α-положение молекулы эфира, образуя энолят, либо молекула эфира может подвергаться нуклеофильному замещению, называемому переэтерификацией. Если исходным веществом является этиловый эфир, переэтерификация не имеет значения, поскольку продукт идентичен исходному веществу. На практике, смесь растворителей, содержащая спирт и алкоксид, должна соответствовать алкокси-группам реагирующих эфиров, чтобы минимизировать количество образующихся различных продуктов. Многие алкоксиды получают путем метатезиса солей из этоксида натрия.
Sodium ethoxide is commonly used as a base in the Claisen condensation and malonic ester synthesis. Sodium ethoxide may either deprotonate the α position of an ester molecule, forming an enolate, or the ester molecule may undergo a nucleophilic substitution called transesterification. If the starting material is an ethyl ester, trans esterification is irrelevant since the product is identical to the starting material. In practice, the alcohol/alkoxide solvating mixture must match the alkoxy components of the reacting esters to minimize the number of different products. Many alkoxides are prepared by salt metathesis from sodium ethoxide.
Стабильность
Этоксид натрия склонен к реакциям как с водой, так и с углекислым газом в воздухе. Это приводит к деградации хранимых образцов со временем, даже в твердом состоянии. Внешний вид деградировавших образцов может быть не сразу заметен, но образцы этоксида натрия постепенно темнеют при хранении. Сообщалось, что даже свежеполученные коммерческие партии этоксида натрия демонстрируют различную степень деградации, что является существенной причиной невоспроизводимости результатов при использовании в реакциях Сузуки. Во влажном воздухе CH3CH2ONa быстро гидролизуется до гидроксида натрия (NaOH). Это преобразование не всегда очевидно, и типичные образцы CH3CH2ONa содержат примеси NaOH. В сухом воздухе твердый этоксид натрия может образовывать этилкарбонат натрия в результате фиксации углекислого газа из воздуха. Последующие реакции приводят к разложению с образованием различных других солей натрия и диэтилового эфира. Эту нестабильность можно предотвратить, храня этоксид натрия в инертной атмосфере (например, N2).
Sodium ethoxide is prone to reaction with both water and carbon dioxide in the air. This leads to degradation of stored samples over time, even in solid form. The physical appearance of degraded samples may not be obvious, but samples of sodium ethoxide gradually turn dark on storage. It has been reported that even newly obtained commercial batches of sodium ethoxide show variable levels of degradation, and responsible as a major source of irreproducibility when used in Suzuki reactions. In moist air, |CH3CH2ONa hydrolyses rapidly to sodium hydroxide (NaOH). The conversion is not obvious and typical samples of |CH3CH2ONa are contaminated with NaOH. In moisture free air, solid sodium ethoxide can form sodium ethyl carbonate from fixation of carbon dioxide from the air. Further reactions lead to degradation into a variety of other sodium salts and diethyl ether. This instability can be prevented by storing sodium ethoxide under an inert atmosphere (e. g., |N2).
Безопасность
Этоксид натрия — сильное основание и, следовательно, обладает коррозионными свойствами.
Sodium ethoxide is a strong base, and is therefore corrosive.