Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс
Chemical compound
Борнеол – екі циклды органикалық қосылыс және терпен туындысы. Осы қосылыстағы гидроксил тобы эндо-позицияда орналасқан. Экзо-диастереомері изоборнеол деп аталады. Хиралды болғандықтан, борнеол энантиомерлер түрінде кездеседі, және екеуі де табиғатта табиғатта кездеседі.
Borneol is a bicyclic organic compound and a terpene derivative. The hydroxyl group in this compound is placed in an endo position. The exo diastereomer is called isoborneol. Being chiral, borneol exists as enantiomers, both of which are found in nature.
Реакциялар
Борнеол кетонға (камфораға) тотыққанда пайда болады.
Borneol is oxidized to the ketone (camphor).
Пайда болуы
Бұл қосылысты 1842 жылы француз химигі Шарль Фредерик Герхард атайды. Борнеол бірнеше Heterotheca, Artemisia, Rosmarinus officinalis (розмарин), Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera және Kaempferia galanga түрлерінде кездеседі. Ол касторейде табылған химиялық қосылыстардың бірі. Бұл зат сусардың жейтін өсімдік тағамынан жиналады.
The compound was named in 1842 by the French chemist Charles Frédéric Gerhardt. Borneol can be found in several species of Heterotheca, Artemisia, Rosmarinus officinalis (rosemary) Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera and Kaempferia galanga. It is one of the chemical compounds found in castoreum. This compound is gathered from the beaver's plant food.
Синтез
Борнеолды камфораны Мервейн-Пондорф-Верли редукциясы (қайтымды процесс) арқылы тотығудан төмендету арқылы синтездеуге болады. Камфораны натрий боргидридімен тотығудан төмендету (жылдам және қайтымсыз) оның орнына изоборнеол диастереомерін береді.
Borneol can be synthesized by reduction of camphor by the Meerwein–Ponndorf–Verley reduction (a reversible process). Reduction of camphor with sodium borohydride (fast and irreversible) gives instead the diastereomer isoborneol.
Қолданылуы
Бұрын d борнеол ең оңай қолжетімді энантиомер болса, қазір коммерциялық тұрғыдан ең көп қолжетімді энантиомер - l борнеол, ол табиғатта да кездеседі. Диптерокарпус түрлерінен алынған борнеол дәстүрлі қытай медицинасында қолданылады. Алғашқы сипаттамасы «Бенкао Гангму» еңбегінде кездеседі. Борнеол көптеген эфир майларының құрамына кіреді және табиғи жәндіктерді қорғауға қолданылады. Ол сондай-ақ ментолға ұқсас, TRPM8 арқылы қоздырылатын салқындату сезімін тудырады. Лаэво борнеол парфюмерияда қолданылады. Оның иісі бальзамикалық, қарағай, ағаш және камфоралық ноталармен сипатталады.
Whereas d borneol was the enantiomer that used to be the most readily available commercially, the more commercially available enantiomer now is l borneol, which also occurs in nature. Borneol from Dipterocarpus spp. is used in traditional Chinese medicine. An early description is found in the Bencao Gangmu. Borneol is a component of many essential oils and it is a natural insect repellent. It also generates a TRPM8 mediated cooling sensation similar to menthol. Laevo borneol is used in perfumery. It has a balsamic odour type with pine, woody and camphoraceous facets.
Токсикология
Борнеол көзді, теріні және тыныс жолдарын тітіркендіруі мүмкін; жұтқанда зиянды. Жедел әсерден бас ауруы, құлайғандық, лоқсып құсу, бас айналу, есіңнің аууы және еңсеңді қағу болуы мүмкін. Жоғары деңгейде немесе ұзақ уақыт бойы әсер ету тыныштықсыздыққа, назар шоғырландыруда қиындықтарға, тітіркенуге және құрылыстарға (ұстамаларға) әкелуі мүмкін.
Borneol may cause eye, skin, and respiratory irritation; it is harmful if swallowed. Acute exposure may cause headache, nausea, vomiting, dizziness, lightheadedness, and syncope. Exposure to higher levels or over a longer period of time may cause restlessness, difficulty concentrating, irritability, and seizures.
Тері қызады
Борнеолдың майлы парфюмерия құрамында қолданылатын дозаларда адам терісіне тітіркендіру әсері шамалы немесе жоқ екені дәлелденген. Теріге түсу тіпті аз мөлшерде болса да, сезімталдыққа және болашақта аллергиялық реакцияға алып келуі мүмкін. Изоборнил – изоборнеолдан туындаған C10H17 бір валентті радикал. Фенколдың құрылымдық изомері де кейбір эфир майларынан алынған, кеңінен қолданылатын қосылыс. Борнил ацетаты – борнеолдың ацетат эфирі.
Borneol has been shown to have little to no irritation effect when applied to the human skin at doses used in fine fragrance formulation. Skin exposure can lead to sensitization and a future allergic reaction even to small quantities. Isobornyl is the univalent radical C10H17 that is derived from isoborneol. The structural isomer fenchol is also a widely used compound derived from certain essential oils. Bornyl acetate is the acetate ester of borneol.