Введение
Химическое соединение
Борнеол — это бициклическое органическое соединение и производное терпена. Гидроксильная группа в этом соединении находится в эндо-положении. Экзо-диастереомер называется изоборнеол. Являясь хиральным соединением, борнеол существует в виде энантиомеров, оба из которых встречаются в природе.
Реакции
Борнеол окисляется до кетона (камфоры).
Возникновение
Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардтом. Борнеол встречается в нескольких видах растений Heterotheca, Artemisia, Rosmarinus officinalis (розмарин), Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera и Kaempferia galanga. Он является одним из химических соединений, входящих в состав кастореума. Это соединение извлекается из растительного корма бобра.
Синтез
Борнеол может быть синтезирован восстановлением камфоры посредством восстановления Meerwein–Ponndorf–Verley (обратимый процесс). Восстановление камфоры боргидридом натрия (быстрое и необратимое) приводит к образованию диастереомера изоборнеола.
Применение
В то время как d-борнеол был энантиомером, который ранее был наиболее доступен в коммерческой продаже, сейчас более доступным в коммерческом отношении энантиомером является l-борнеол, который также встречается в природе. Борнеол, получаемый из видов Dipterocarpus, используется в традиционной китайской медицине. Первое описание можно найти в «Бэньцао Ганму». Борнеол входит в состав многих эфирных масел и является природным средством для отпугивания насекомых. Он также вызывает ощущение охлаждения, опосредованное TRPM8, подобное ментолу. Лево-борнеол используется в парфюмерии. Он обладает бальзамическим ароматом с оттенками сосны, дерева и камфоры.
Токсикология
Борнеол может вызывать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; он вреден при проглатывании. Острое воздействие может вызвать головную боль, тошноту, рвоту, головокружение, предобморочное состояние и обморок. Воздействие более высоких уровней или в течение более длительного периода времени может вызвать беспокойство, трудности с концентрацией внимания, раздражительность и судороги.
Раздражение кожи
Было показано, что борнеол оказывает незначительное или вообще не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в дозах, используемых при создании изысканных парфюмерных композиций. Контакт с кожей может привести к сенсибилизации и последующей аллергической реакции даже на небольшие количества. Изоборнил – это одновалентный радикал C10H17, получаемый из изоборнеола. Структурный изомер фенхол также является широко используемым соединением, выделяемым из определенных эфирных масел. Борнилацетат – это ацетатный эфир борнеола.