Кіріспе

Химиялық қосылыс

Диизопропил фторфосфат (ДФФ) немесе изофлурофат – химиялық формуласы C6H14FO3P болатын майлы, түссіз сұйықтық. Ол медицинада және органофосфорлы инсектицид ретінде қолданылады. Бұл зат тұрақты, бірақ ылғалға түскен кезде гидролизденеді.

Медицинада қолдану

Диизопропил флюорофосфат – парасимпатомиметик, қайтымсыз холинестеразға қарсы препарат, және офтальмологияда созылмалы глаукоманы емдеуде миотикалық агент ретінде, ветеринарияда миотикалық агент ретінде, сондай-ақ нейробиологияда оның ацетилхолинестеразды тежеу қасиеттері және кешіктірілген перифериялық нейропатияны тудыру қабілетіне байланысты эксперименталды агент ретінде қолданылады. Бұрынғы шығанақ соғысы синдромының кеміргіштердегі моделін жасау үшін де пайдаланылған. Диизопропил флюорофосфат – өте күшті нейротоксин. Оның ең көп мөлшері егеуқұйрықтарда 6 мг/кг (ауыз жолымен). Ол ацетилхолинестераз ферментінің белсенді орнындағы серин аминқышқылымен байланысады, бұл фермент нейротрансмиттер ацетилхолинді деактивациялайды. Нейротрансмиттерлер жүйке импульстарын бір нейроннан екіншісіне синапс арқылы өткізуді қамтамасыз етеді. Импульс берілгеннен кейін ацетилхолинестераз оны ыдыратып, ацетилхолинді дерлік бірден деактивациялайды. Егер фермент тежелсе, ацетилхолин жинақталады және жүйке импульстарын тоқтату мүмкін болмайды, бұл ұзаққа созылған бұлшықет жиырылуына әкеледі. Тыныс алу бұлшықеттері зақымданғандықтан сал қағу және өлімге соқтыруы мүмкін. ДФП кейбір протеазаларды да тежейді. Ол ақуызды немесе жасушаны бөліп алу процедурасында пайдалы қосымша болып табылады. Диизопропил флюорофосфат (ДФФ) – екінші дүниежүзілік соғыс кезінде немістер жасаған нервтік газ. ДФП белсенді орнында серин қышқылы бар ферменттермен, мысалы, серин протеазаларымен және ацетилхолинэстеразамен қайтымсыз байланысады.

Өндіріс

Изофлурофат, фторфосфор қышқылының диизопропиль эфирі, изопропиль спирті мен фосфор трихлоридін реакцияға түсіру арқылы жасалады, нәтижесінде диизопропильфосфит түзіледі, ол хлорланады және хлор атомын фторға ауыстыру үшін натрий фторидімен реакцияға түседі, соның салдарынан диизопропиль фторфосфаты алынады.

Биохимия

DFP – серин протеазаларындағы активті орталық Ser-дің болуын анықтауға арналған диагностикалық тест, сондай-ақ серин протеазаларының ингибиторы. PMSF және AEBSF – осы мақсаттар үшін қолданылатын, аздап уыттырақ, бірақ, болжам бойынша, реакцияға түсу қабілеті де төмен реагенттер. ДФП және басқа да ұқсас органофосфатты нейротоксиндер параоксоназа ферментімен деактивацияланады, ал параоксоназаның деңгейі адамдарда кең ауқымда өзгереді.

Қоғам және мәдениет

Ол көптеген сауда маркаларымен сатылады, оның ішінде Дифлюрофат, Дифлупил, Дифлурфат, Дифлос, Дифлос, Флороприл, Флуостигмин, Неоглауцит.