Кіріспе

Метоксифенол қосылысы, өсімдік лигниндері мен эфир майларының құрамына кіретін зат.

Гуаякол (/ɡ//w//aɪ//ə//k//ɒ//l/) – C6H4(OH)(OCH3) формулалы органикалық қосылыс. Бұл метокси функционалдық тобын қамтитын фенолды қосылыс. Гуаякол тұтқыр, түссіз май түрінде болады, бірақ ескірген немесе таза емес үлгілері көбінесе сарғыш түсті болады. Ол табиғатта кеңінен таралған және ағаш пиролизінің әдеттегі өнімі. Сонымен қатар, сельдерей тұқымдарының, темекі жапырақтарының, апельсин жапырақтарының және лимон қабығының эфир майларында кездеседі. Таза зат түссіз, бірақ ауа мен жарыққа ұшырағанда үлгілер сарға айналады. Бұл қосылыс лигниннің пиролизінен пайда болатын ағаш түтінінде кездеседі. Гуаякол виски және қуырылған кофе сияқты көптеген өнімдердің дәміне әсер етеді.

Сырнгил мен гуаацил арақатынасы

Биомассаның маңызды бөлігін құрайтын лигнин кейде гуаяцил құрауына қарай жіктеледі. Жыртқыш тұқымдас өсімдіктерден алынған лигнинді пиролиздеу нәтижесінде конфиферил спиртінің пропенил тобы алынып тасталады, соның салдарынан көбірек гуаякол түзіледі. Мұндай лигниндерде гуаяцил (немесе G) мазмұны жоғары болады. Керісінше, синапил спиртінен алынған лигниндер сиринголды береді. Жоғары шпрингил (немесе S) мазмұны гүлді өсімдіктерден алынған лигниннің бар екенін көрсетеді. Қант қамысының қабығы гуаяколдың пайдалы көзі болып табылады; қабықтың лигниндерін пиролиздеу нәтижесінде гуаякол, 4-метилгуаякол және 4-винилгуаякол сияқты қосылыстар шығады.

Дәрілік және азық-түлік

Гуаякол – евгенол сияқты әртүрлі хоштандырғыштардың алғашқы заттарының бірі. Әлемдегі ванилиннің шамамен 85 пайызы гуаякольден алынады. Тұтынушылар синтетикалық ванилинге қарағанда табиғи ванилинге көбірек бейімділігі болғандықтан, микробты ашыту сияқты әдістер қолданылады. Бұл жол глиоксил қышқылының гуаякольмен конденсациялық реакциясын қамтиды, нәтижесінде мандель қышқылы түзіледі, ол окистеніп фенилглиоксил қышқылына айналады. Бұл қышқыл ванилин алу үшін декарбоксилденуге ұшырайды. Содан кейін шикі ванилин өнімін вакуумдық дистилляция және қайта кристалдау арқылы тазартуға болады. Гуаякол сонымен қатар дәрілік мақсатта қолданылады, оның ішінде қақырық түсіргіш, антисептик және жергілікті анестетик ретінде пайдаланылады. Гуаякол шөл шегірткелерінің (Schistocerca gregaria) ішегінде өсімдік материалдарының ыдырауы нәтижесінде түзіледі. Бұл процесті ішек бактериясы Pantoea agglomerans (Enterobacter) жүзеге асырады. Ол шегірткелердің топтасуына себеп болатын феромонның негізгі құрауыштардың бірі болып табылады.

Қауіпсіздік

Метоксифенолдар биомасса түтініне, мысалы, ағаш түтінін тыныспен алуға байланысты әсерлердің әлеуетті биомаркерлері болып табылады. Тамақ арқылы алынатын метоксифенолдар мөлшері, ағаш түтінін тыныспен алудан түсетін әсерге қарағанда әлдеқайда көп.