Введение
Метоксифенольное соединение, составляющая растительных лигнинов и эфирных масел.
Гуаякол (/ɡ//w//aɪ//ə//k//ɒ//l/) – органическое соединение с формулой C6H4(OH)(OCH3). Это фенольное соединение, содержащее метоксифункциональную группу. Гуаякол выглядит как вязкое бесцветное масло, хотя старые или загрязненные образцы часто имеют желтоватый оттенок. Он широко распространен в природе и является обычным продуктом пиролиза древесины. Также он содержится в эфирных маслах семян сельдерея, листьев табака, листьев апельсина и цедры лимона. Чистое вещество бесцветно, но образцы желтеют при контакте с воздухом и светом. Это соединение присутствует в древесном дыме, образующемся при пиролизе лигнина. Соединение вносит вклад во вкус многих продуктов, таких как виски и обжаренный кофе.
Соотношение сирингил/гуаацил
Лигнин, составляющий значительную часть биомассы, иногда классифицируется по содержанию гуаяцильного компонента. Пиролиз лигнина из голосеменных растений дает больше гуаякола, образующегося при отщеплении пропенильной группы от кониферилового спирта. Такие лигнины характеризуются высоким содержанием гуаяцила (или G). В отличие от этого, лигнины, полученные из синапилового спирта, дают сирингол. Высокое содержание сирингила (или S) свидетельствует о том, что лигнин происходит из цветковых растений. Багасса сахарного тростника является одним из полезных источников гуаякола; пиролиз лигнинов багассы дает соединения, включая гуаякол, 4-метилгуаякол и 4-винилгуаякол.
Лекарственные и пищевые продукты
Гуаякол является предшественником различных ароматизаторов, таких как эвгенол. По оценкам, около 85% мирового запаса ванилина получают из гуаякола. Поскольку потребители обычно предпочитают натуральный ванилин синтетическому, используются такие методы, как микробиологическая ферментация. Этот путь включает реакцию конденсации глиоксиловой кислоты с гуаяколом с образованием манделиновой кислоты, которая затем окисляется до фенилглиоксиловой кислоты. Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина. Полученный сырой ванилин затем очищают вакуумной дистилляцией и перекристаллизацией. Гуаякол также применяется в медицине в качестве отхаркивающего, антисептического средства и местного анестетика. Гуаякол образуется в кишечнике пустынной саранчи, Schistocerca gregaria, в результате расщепления растительного материала. Этот процесс осуществляет кишечная бактерия Pantoea agglomerans (Enterobacter). Он является одним из основных компонентов феромонов, вызывающих образование стай саранчи.
Безопасность
Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, при вдыхании древесного дыма. Вклад пищевых источников метоксифенолов значительно превышает вклад от воздействия древесного дыма при вдыхании.