Алюминий изопропоксидінің қасиеттері мен қолданылуы
Aluminium isopropoxide
Алюминий изопропоксиді – Al(O i Pr)3 формулалы химиялық қосылыс. Органикалық синтезде маңызды реагент, кетондарды және спирттерді тотықтыруға қолданылады.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Алюминий изопропоксиді – әдетте Al(O iPr)3 формуласымен сипатталатын химиялық қосылыс, мұнда iPr – изопропил тобы (–CH(CH3)2). Бұл түссіз қатты зат органикалық синтезде пайдалы реагент болып табылады. Орталық алюминий атомы октаэдрлі, ал қалған үш алюминий атомы тетраэдрлі геометрияны қабылдайды. Идеалды нүктелік топ симметриясы D3 болып табылады.
Aluminium isopropoxide is the chemical compound usually described with the formula Al(O i Pr)3, where i Pr is the isopropyl group (–CH(CH3)2). This colourless solid is a useful reagent in organic synthesis. The unique central Al is octahedral, and three other Al centers adopt tetrahedral geometry. The idealised point group symmetry is D3.
Реакциялар
Алюминий изопропоксиді кетондар мен альдегидтерді MPV көмегімен тотықсыздау үшін, сондай-ақ екіншілік спирттерді Оппенеуэр тотығуына қолданылады. Бұл реакцияларда тетрамерлі кластердің ыдырауы жүреді деп есептеледі. Ол Тищенко реакциясында да пайдаланылады. Негіздік алкогоксид болғандықтан, Al(O i Pr)3 циклдік эстерлердің сақинасын ашу полимерлендіру реакциясы үшін катализатор ретінде де зерттелді.
Aluminium isopropoxide is used in MPV reductions of ketones and aldehydes and the Oppenauer oxidation of secondary alcohols. In these reactions, it is assumed that the tetrameric cluster disaggregates. It is used in the Tishchenko reaction. Being a basic alkoxide, Al(O i Pr)3 has been also investigated as a catalyst for ring opening polymerization of cyclic esters.
Тарих
Алюминий изопропоксиді алғаш рет орыс органикалық химигі Вячеслав Тищенконың (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861–1941) магистрлік диссертациясында жарияланды, ол 1899 жылы Ресей физикалық-химиялық қоғамының журналында (Журнал Русского Физико Химического Общества) қайта басылды. Бұл еңбек оның синтезін, ерекше физикалық-химиялық қасиеттерін және Тищенко реакциясындағы (алдегидтердің эфирлерге каталитикалық айналуы) каталитикалық белсенділігін толық сипаттайды. Кейіннен 1925 жылы Meerwein және Schmidt Meerwein-Ponndorf-Verley тотығу-тоғытуында ("MPV") оның редукциялағыш ретінде де каталитикалық белсенділігі анықталды. MPV реакциясының кері процесі – спирттің кетонға тотығуы Оппенауэр тотығуы деп аталады. Алғашқы Оппенауэр тотығуында изопропоксид орнына алюминий бутоксиді қолданылған.
Aluminium isopropoxide was first reported in the master's thesis of the Russian organic chemist Vyacheslav Tishchenko (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861–1941), which was reprinted in the Journal of the Russian Physico Chemical Society (Журнал Русского Физико Химического Общества) of 1899. This contribution included a detailed description of its synthesis, its peculiar physico chemical behavior, and its catalytic activity in the Tishchenko reaction (catalytic transformation of aldehydes into esters). It was later found also to display catalytic activity as a reducing agent by Meerwein and Schmidt in the Meerwein–Ponndorf–Verley reduction ("MPV") in 1925. The reverse of the MPV reaction, oxidation of an alcohol to a ketone, is termed the Oppenauer oxidation. The original Oppenauer oxidation employed aluminium butoxide in place of the isopropoxide.