Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Фениллитий – C6H5Li эмпирикалық формуласы бар органометалл реагенті. Ол органикалық синтезде металдаушы реагент ретінде және органикалық синтезде фенил топтарын енгізу үшін Гринард реагенттеріне орнына қолданылады. Кристалдық фениллитий түссіз, бірақ фениллитийдің ерітінділері қолданылатын еріткіш пен еріген заттағы қоспаларға байланысты қоңыр немесе қызыл түстердің әртүрлі нұсқаларында болуы мүмкін.
Phenyllithium is an organometallic agent with the empirical formula C6H5Li. It is most commonly used as a metalating agent in organic syntheses and a substitute for Grignard reagents for introducing phenyl groups in organic syntheses. Crystalline phenyllithium is colorless; however, solutions of phenyllithium are various shades of brown or red depending on the solvent used and the impurities present in the solute.
Құрылымы мен қасиеттері
Фениллитий – моноклиндық кристалдар құрайтын органолитий қосылысы. Қатты фениллитийді Li2Ph2 димерлік кішібірліктерден тұрады деп сипаттауға болады. Литий атомдары мен фенил сақиналарының ипсокарбондары төрт мүшелі, жазық сақинаны құрайды. Фенил топтарының жазықтығы осы Li2C2 сақинасының жазықтығына перпендикуляр. Осы фениллитий димерлері мен жақын орналасқан димерлердегі фенил топтарының π-электрондары арасында қосымша күшті молекулааралық байланыс пайда болады, нәтижесінде шексіз полимерлік сатылы құрылым түзіледі. Ерітіндіде, құрылымы органикалық еріткіштен тәуелді болады. Тетрагидрофуранда мономерлік және димерлік күйлер арасында тепе-теңдік орнайды. Эфирде, әдетте сатылатындай, фениллитий тетрамер түрінде кездеседі. Төрт литий атомы және төрт ипсо-көміртек орталығы бұрмаланған кубтың кезектесіп орналасқан төбелерінде болады. Фенил топтары тетраэдрдің жақтарында орналасқан және ең жақын үш литий атомымен байланысады. C–Li байланысының ұзындығы шамамен 2,33 Å құрайды. Эфир молекуласы өзінің оттегі атомы арқылы әр литий атомымен байланысады. Литийдің фенил галоидпен тікелей реакцияласуынан пайда болатын қосалқы өнім LiBr-дің қатысуымен [(PhLi•Et2O)4] кешені [(PhLi•Et2O)3•LiBr] кешеніне айналады. LiBr литий атомы куб тәрізді кластердегі литий орнының бірін, ал Br атомы жақын орналасқан көміртек орнында орналасады.
Phenyllithium is an organolithium compound that forms monoclinic crystals. Solid phenyllithium can be described as consisting of dimeric Li2Ph2 subunits. The Li atoms and the ipso carbons of the phenyl rings form a planar four membered ring. The plane of the phenyl groups are perpendicular to the plane of this Li2C2 ring. Additional strong intermolecular bonding occurs between these phenyllithium dimers and the π electrons of the phenyl groups in the adjacent dimers, resulting in an infinite polymeric ladder structure. In solution, it takes a variety of structures dependent on the organic solvent. In tetrahydrofuran, it equilibrates between monomer and dimer states. In ether, as it is commonly sold, phenyllithium exists as a tetramer. Four Li atoms and four ipso carbon centers occupy alternating vertices of a distorted cube. Phenyl groups are at the faces of the tetrahedron and bind to three of the nearest Li atoms. The C–Li bond lengths are an average of 2.33 Å. An ether molecule binds to each of the Li sites through its oxygen atom. In the presence of LiBr, a byproduct of directly reacting lithium with a phenyl halide, the [(PhLi•Et2O)4] complex instead becomes [(PhLi•Et2O)3•LiBr]. The Li atom of LiBr occupies one of the lithium sites in the cubane type cluster and Br atom sits in an adjacent carbon site.