Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Хлоротолуены — это арилхлориды на основе толуола, в которых по крайней мере один ароматический атом водорода замещен атомом хлора. Они имеют общую формулу C7H8–nCln, где n = 1–5 — количество атомов хлора.
Chlorotoluenes are aryl chlorides based on toluene in which at least one aromatic hydrogen atom is replaced with a chlorine atom. They have the general formula C7H8–nCln, where n = 1–5 is the number of chlorine atoms.
Монохлоротолуол
Монохлоротолуены — это хлоротолуены, содержащие один атом хлора. Существует три изомера, каждый с формулой C7H7Cl.
Monochlorotoluenes are chlorotoluenes containing one chlorine atom. There are three isomers, each with the formula C7H7Cl.
Свойства
Изомеры различаются положением хлора, но имеют одинаковую химическую формулу. Все они имеют очень близкие точки кипения, хотя п-хлортолуол имеет значительно более высокую температуру плавления из-за более плотной кристаллической структуры. Монохлоротолуольные изомеры Общее название Структура Систематическое название 1-хлоро-2-метилбензол 1-хлоро-3-метилбензол 1-хлоро-4-метилбензол Молекулярная формула C7H7Cl (C6H4ClCH3) Молярная масса 126,586 г/моль Внешний вид бесцветная жидкость Номер CAS [95-49-8] [108-41-8] [106-43-4] Свойства Плотность и фаза 1,073 г/мл, жидкость 1,072 г/мл, жидкость 1,069 г/мл, жидкость Растворимость в воде практически нерастворима Другие растворимости Растворим в неполярных растворителях, таких как ароматические углеводороды Температура плавления −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52,6 °F; 226 K) 7 °C (44,6 °F; 280 K) Температура кипения 159 °C (318,2 °F; 432 K) 162 °C (323,6 °F; 435 K) 162 °C (323,6 °F; 435 K) Магнитная восприимчивость 81,98 x 10−6 см3/моль 80,07 x 10−6 см3/моль 80,07 x 10−6 см3/моль
The isomers differ in the location of the chlorine, but have the same chemical formula. All have very similar boiling points, although p chlorotoluene has a much higher melting point due to a more tightly packed crystal structure. Monochlorotoluene isomers Common name Structure Systematic name 1 chloro 2 methylbenzene 1 chloro 3 methylbenzene 1 chloro 4 methylbenzene Molecular formula C7H7Cl (C6H4ClCH3) Molar mass 126.586 g/mol Appearance colorless liquid CAS number [95 49 8] [108 41 8] [106 43 4] Properties Density and phase 1.073 g/ml, liquid 1.072 g/ml, liquid 1.069 g/ml, liquid Solubility in water practically insoluble Other solubilities Soluble in non polar solvents such as aromatic hydrocarbons Melting point −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52.6 °F; 226 K) 7 °C (44.6 °F; 280 K) Boiling point 159 °C (318.2 °F; 432 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K)Magnetic susceptibility 81.98 x 10−6 cm3/mol 80.07 x 10−6 cm3/mol 80.07 x 10−6 cm3/mol
Бензилхлорид является изомером, в котором атом хлора замещает один из атомов водорода в метильной группе толуола, и иногда его называют α-хлортолуолом.
Benzyl chloride is an isomer, which has a chlorine substituted for one of the hydrogens of toluene's methyl group, and it is sometimes named α chlorotoluene.
Подготовка
Лабораторный синтез 2-го и 4-го хлоротолуолов осуществляется из 2-го и 4-го толуидинов (то есть 2-го и 4-го аминотолуолов). Эти соединения подвергаются диазотированию с последующей обработкой хлоридом меди(I). В промышленности диазониевый метод применяется для получения 3-го хлоротолуола. Промышленное производство 2-го и 4-го хлоротолуолов включает прямое взаимодействие толуола с хлором. Более ценный 4-й хлоротолуол отделяют от 2-го хлоротолуола посредством дистилляции. Дистилляцией невозможно разделить 3-й хлоротолуол и 4-й хлоротолуол.
A laboratory route to 2 and 4 chlorotoluene proceeds from 2 and 4 toluidines (i. e. 2 and 4 aminotoluene). These compounds are diazotized followed by treatment with cuprous chloride. Industrially, the diazonium method is reserved for 3 chlorotoluene. The industrial route to 2 and 4 chlorotoluene entails direct reaction of toluene with chlorine. The more valuable 4 chlorotoluene is separated from 2 chlorotoluene by distillation. Distillation cannot be applied to separating 3 chlorotoluene from 4 chlorotoluene.
Применение
2-хлоротолуол и 4-хлоротолуол являются предшественниками соответствующих бензилхлоридов (ClC6H4CH2Cl), бензальдегида (ClC6H4CHO) и бензоилхлорида (ClC6H4C(O)Cl). 2-хлоротолуол и 4-хлоротолуол превращаются в 2-хлорбензонитрил и 4-хлорбензонитрил соответственно.
2 and 4 chlorotoluene are precursors to the corresponding benzyl chloride (ClC6H4CH2Cl), benzaldehyde (ClC6H4CHO), and benzoyl chloride (ClC6H4C(O)Cl). 2 and 4 chlorotoluenes are converted to 2 chlorobenzonitrile and 4 chlorobenzonitrile, respectively.