Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Сульфолан (сондай-ақ тетраметилен сульфон, жүйелі атауы: 1λ6 тиолан 1,1 дион) – органикалық күкірт қосылысы, формальды түрде циклді сульфон, формуласы |(CH2)4SO2|. Бұл химия өнеркәсібінде экстракциялық дистилляция және химиялық реакциялар үшін еріткіш ретінде қолданылатын түссіз сұйықтық. Сульфоланды алғашқыда Shell Oil Company компаниясы 1960-шы жылдары бутадиенді тазарту үшін еріткіш ретінде әзірлеген. Сульфолан – полярлы aпротонды еріткіш, ол сумен жақсы араласады.
Sulfolane (also tetramethylene sulfone, systematic name: 1λ6 thiolane 1,1 dione) is an organosulfur compound, formally a cyclic sulfone, with the formula |(CH2)4SO2|auto=1. It is a colorless liquid commonly used in the chemical industry as a solvent for extractive distillation and chemical reactions. Sulfolane was originally developed by the Shell Oil Company in the 1960s as a solvent to purify butadiene. Sulfolane is a polar aprotic solvent, and it is miscible with water.
Қасиеттері
Сульфолан сульфон ретінде жіктеледі, ол сульфонилдік функционалдық топты қамтитын органикалық күкірт қосылыстарының тобы. Сульфон тобы – екі оттегі атомына қос байланыс арқылы және екі көміртек орталығына бір байланыс арқылы жалғанған күкірт атомы. Күкірт-оттек қос байланысының полярлығы суда жақсы ерігіштікке мүмкіндік береді, ал төрт көміртек сақинасы полярлық емес тұрақтылықты қамтамасыз етеді. Осы қасиеттерінің арқасында сульфолан сумен де, көмірсутектермен де жақсы араласады, сондықтан ол көмірсутек қоспаларын тазарту үшін кеңінен қолданылатын еріткіш болып табылады.
Sulfolane is classified as a sulfone, a group of organosulfur compounds containing a sulfonyl functional group. The sulfone group is a sulfur atom doubly bonded to two oxygen atoms and singly bonded to two carbon centers. The sulfur oxygen double bond is polar, conferring good solubility in water, while the four carbon ring provides non polar stability. These properties allow it to be miscible in both water and hydrocarbons, resulting in its widespread use as a solvent for purifying hydrocarbon mixtures.
Синтез
Shell Oil Company компаниясы әзірлеген бастапқы әдіс, бутадиенді күкірт диоксидімен хелетроптық реакцияға түсіріп, алдымен сульфолен алудан тұрды. Содан кейін сульфолан алу үшін Рэни никелін катализатор ретінде пайдаланып, сутектендіру жүргізілді. Біраз уақыттан кейін, сутек пероксидін қосып, сосын pH шамамен 5-8 дейін бейтараптандыру арқылы өнімнің мөлшері мен катализатордың қызмет ету мерзімін жақсартуға болатыны анықталды. Жылдар бойы дамулар жалғасты, оның ішінде қолданылатын катализаторлар да өзгерді. Жақында Ni B/MgO-ның сульфоленді сутектендіруде қолданылатын Рэни никелі және басқа да кең таралған катализаторларға қарағанда жоғары катализдік белсенділікке ие екені анықталды. Басқа синтездер де әзірленді, мысалы, тетрагидротиофенді сутек пероксидімен тотықтыру. Бұл реакция тетраметилен сульфоксидін шығарады, оны одан әрі тотықтыруға болады. Бірінші тотығу төмен температурада, ал екіншісі жоғары температурада жүзеге асырылатындықтан, реакцияны әр кезеңде бақылауға мүмкіндік бар. Бұл реакцияны басқарудағы икемділікті арттырады, нәтижесінде өнімділік пен тазалықтың жоғарылауына әкелуі мүмкін.
The original method developed by the Shell Oil Company was to first allow butadiene to react with sulfur dioxide via a cheletropic reaction to give sulfolene. This was then hydrogenated using Raney nickel as a catalyst to give sulfolane. Shortly thereafter, it was discovered that both the product yield and the lifetime of the catalyst could be improved by adding hydrogen peroxide and then neutralizing to a pH of roughly 5 8 before hydrogenation. Developments have continued over the years, including in the catalysts used. Recently, it was found that Ni B/MgO showed superior catalytic activity to that of Raney nickel and other common catalysts that have been used in the hydrogenation of sulfolene. Other syntheses have also been developed, such as oxidizing tetrahydrothiophene with hydrogen peroxide. This reaction produces tetramethylene sulfoxide, which can then be further oxidized. Because the first oxidation occurs at low temperature and the second at higher temperature, the reaction can be controlled at each stage. This gives greater freedom for the manipulation of the reaction, which can potentially lead to higher yields and purity.
Қолданылуы
Сульфолан өнеркәсіптік еріткіш ретінде кеңінен қолданылады, әсіресе көмірсутек қоспаларынан ароматикалық көмірсутектерді бөліп алуда және табиғи газды тазартуда. Көбінесе мұнай өңдеу зауытының алкилдеу бөлімінде қолданылады. Бұл "өңделген" фторсутек қышқылы сұйық күйде шығарылған жағдайда булануға көбірек төзімді.
Sulfolane is widely used as an industrial solvent, especially in the extraction of aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures and to purify natural gas. commonly for use in a refinery's alkylation unit. This "modified" hydrofluoric acid is less prone to vaporization if released in its liquid form.
Ластаушы ретінде
Аляска штатының Солтүстік полюс қаласындағы жер асты сулары, бұрынғы жабық мұнай өңдеу зауытының ластануы салдарынан сульфоланмен ластанған. Осы ластанудың нәтижесінде, зардап шеккен тұрғындарға ауыз судың балама көздері ұсынылды. Ұзақ мерзімді in vivo жануарларға жасалған зерттеулер жүргізілмегендіктен, сульфоланның канцероген екендігіне нақты қорытынды жасау мүмкін емес, алайда in vitro зерттеулер бактериялық немесе жануарлар жасушаларында қатерлі өзгерістерді көрсетпеді. Жануарларға жасалған зерттеулерде сульфоланның жоғары дозалары орталық нерв жүйесіне, соның ішінде жоғары белсенділікке, құрысуларға және гипотермияға теріс әсер еткені анықталды; төмен дозалардың әсері, әсіресе ұзақ мерзімді кезеңде, қазіргі таңда зерттеліп жатыр.
Groundwater in parts of the city of North Pole, Alaska, has been contaminated with sulfolane due to pollution from a now closed petroleum refinery. Due to this contamination, affected residents have been supplied with alternative potable water sources. No long term in vivio animal studies have been done, which prevents any firm conclusion as to whether sulfolane is a carcinogen, although in vitro studies have failed to demonstrate any cancerous changes in bacterial or animal cells. In animal studies, high doses of sulfolane have induced negative impacts on the central nervous system, including hyperactivity, convulsions and hypothermia; the impacts of lower doses, especially over the long term, are still being studied.