Атланта Брейвз ұйымы
Амхерст округінің Амхерст, Вирджиния жоғары мектебінің және Линчбург колледжінің түлегі Бейли өзінің алғашқы кәсіби шартын Атланта Брейвс клубымен жасады. Ол қақпашы болған, оң қолмен лақтырып, соғып, 1,83 метр (6 фут) бойында және 87,5 кг (193 фунт) салмағында болды. Бейли ешқашан үлкен лигаға (Major League Baseball) ойыншы ретінде жол таба алмады, төрт минор лига маусымында, көбінесе А классында, .210-ға соғып, алты хоум-ран соқты. 1983–1990 жылдары Атланта ұйымында жаттықтырып, 1988 жылы Гринвилл Брейвс командасының бас жаттықтырушысы ретінде Оңтүстік лигасының чемпиондығын жеңіп алды.
Бостон Ред Сокс ұйымы
Бейли 1991–1992 жылдары Каролина лигасындағы «Бостон Ред Сокс» клубының А класты «Линчбург Ред Сокс» филиалының бас жаттықтырушысы болып қосылды. 1993 жылы ол «Паутукет Ред Сокс» командасының тарихындағы тоғызыншы бас жаттықтырушысы болды, сол кезде ол команда тарихындағы ең жас жаттықтырушы еді. Ол «PawSox» командасын екі мерзімге (1993–1996; 2002–2004) жеті маусым бойы басқарды. Бейли басшылығымен «PawSox» 2003 жылы Халықаралық лиганың чемпионаты – Губернаторлар кубогы үшін күресті. Олар «Дурхам Буллс» командасынан жеңілді. Ол 1996 және 2003 жылдары Халықаралық лигада екі рет «Жылдың жаттықтырушысы» атағын жеңіп алды, лига тарихында мұны жасаған төрт жаттықтырушының бірі болды. Бейли 2000 жылы бір маусымды бас лигада «Ред Сокс» клубының бапкері ретінде өткізді, сондай-ақ 1997–1999 және 2001 жылдар аралығында Бостон клубының алдын ала скауты, кіші лигадағы жаттықтырушылардың далалық үйлестірушісі немесе қақпашыларға жаттықтырушы болып жұмыс істеді. Бейли 2002 жылдан бері Венесуэла кәсіби бейсбол лигасының (LVBP) «Тигр де Арагуа» командасын басқарып келеді, тоғыз финалда алты чемпионат пен екі күміс жүлде жеңіп алды, сонымен қатар «Тигрлерді» 2009 жылғы Кариб теңізі сериясының чемпионы атанды. Ол 2006–2007 маусымда LVBP-ның «Жылдың жаттықтырушысы» атанды.
Чикаголық "Кабс" ұйымы
Бейли бастапқыда 2006 жылы «Cub» жүйесіне кіші лиганың қақпашыларға арналған нұсқаушысы ретінде қосылды, содан кейін сол маусымның ортасында «Florida State League» А класты «Daytona Cubs» командасын басқаруға белсенділік танытты. Одан кейін ол 2007 және 2008 жылдары жоғары деңгейдегі лигаларда менеджер болып жұмыс істеді, соның ішінде бір жыл «Smokies» командасын басқарды. Бейли 2007 жылы «Тынық мұхиты жағалау лигасының» «Iowa Cubs» командасының пилоты болды және 79–65 есебімен «PCL Американың Солтүстік дивизионында» екінші орын алды. 2008 жылы оның «Smokies» командасы 62–77 (.446) көрсеткішімен «SL Солтүстік дивизионында» соңғы орынды иеленді. 2008 жылдың 17 желтоқсанында «Smokies» командасының менеджері лауазымына Райн Сэндберг тағайындалды. Кейін Бейли 2009–2011 маусымдарында «Daytona» командасына оралды. Оның 2011 жылғы «Daytona Cubs» командасы тұрақты маусымда 76–61 есебімен аяқтады және «Florida State League Солтүстік дивизионының» бірінші жартысының чемпионы атанды. Содан кейін «Cubs» командасы «FSL плей-офф чемпионатында» жеңіске жетіп, Бейлиге 2012 жылы «Double A Smokies» командасын басқаруға екінші мүмкіндік берді. Оның 2012 жылғы командасы «SL плей-оффына» қатыса алмады (72–68 есебімен), бірақ 2013 жылғы команда 76–62 есебімен аяқтады, бұл «Оңтүстік лигасының Солтүстік дивизионындағы» ең жақсы көрсеткіш болды және плей-оффқа қатысуға мүмкіндік берді. «Smokies» командасы алғашқы плей-офф раундында үш ойынға екі ойынмен жеңіліске ұшырады, ал ақтық лига чемпионы «Birmingham Barons» командасы жеңіске жетті. Оның 2016 жылғы «Pelicans» командасы «Carolina League» тұрақты маусымында өткізген 139 ойынның 82-сінде жеңіске жетті (.590), содан кейін плей-оффта «Salem Red Sox» және «Lynchburg Hillcats» командаларын жеңіп, лига титулын жеңіп алды. Бейли 2016 жылдың 16 желтоқсанында маусымға қайта қабылданды. 2016 жылы оның «Pelicans» командасы 73–67 есебімен аяқтап, бірінші жартылай дивизиондық титулды жеңіп алды, бірақ плей-оффтың бірінші раундында жеңілді. Бейли 2018 жылдың 18 қаңтарында «Myrtle Beach» командасымен үшінші рет қатарынан жұмыс істеуге шақырылды. 2019 жылғы маусымды «Low A South Bend Cubs» командасында өткізгеннен кейін Бейли 2021 жылғы маусымда «Pelicans» командасына қайта оралды.