Организация "Атланты Брейвз"

Выпускник средней школы округа Амхерст, Амхерст, Вирджиния, и колледжа Линчбург, Бейли подписал свой первый профессиональный контракт с «Атланта Брейвз» в 1984 году. Играл на позиции ловца, бросал и отбивал правой рукой, ростом 1 метр 83 сантиметра и весом 87,5 килограммов. Бейли так и не пробился в Высшую бейсбольную лигу в качестве игрока, отбивая со средним результатом .210 и совершив шесть хоум-ранов за четыре сезона в младших лигах, преимущественно на уровне класса А. С 1983 по 1990 год он был менеджером в организации «Атланта», выиграв титул Южной лиги в качестве главного тренера «Гринвилл Брейвз» в 1988 году.

Организация Бостон Ред Сокс

Бейли присоединился к "Бостон Ред Сокс" в качестве менеджера их команды класса А "Линчбург Ред Сокс" в Каролинской лиге в 1991–1992 годах. Затем в 1993 году он стал девятым менеджером в истории команды "Трипл-А" "Поукет Ред Сокс", самым молодым тренером в истории команды на тот момент. Он возглавлял "PawSox" в течение семи сезонов, разделенных на два периода (1993–1996; 2002–2004). Под руководством Бейли "PawSox" играли в финале Кубка Губернаторов 2003 года, определяющего чемпиона Международной лиги. Они уступили команде "Дурхэм Буллз". Он дважды был признан менеджером года в Международной лиге, в 1996 и 2003 годах, став одним из всего четырех менеджеров, удостоенных этой чести за всю историю лиги. Бейли также один сезон (2000) работал тренером по скамейке запасных в основной команде "Ред Сокс", а также был скаутом, координатором полевой подготовки игроков младших лиг или инструктором по ловле мяча в период с 1997 по 1999 год и в 2001 году. С 2002 года Бейли также является менеджером команды "Тигрес де Арагуа" в Венесуэльской профессиональной бейсбольной лиге (LVBP), завоевав шесть чемпионских титулов и два серебряных приза в девяти финалах, а также привел "Тигрес" к победе в Карибской серии в 2009 году. Он также был назван менеджером года LVBP в сезоне 2006–2007 годов.

Организация Чикаго Кабз

Бейли впервые присоединился к системе «Кабс» в 2006 году в качестве инструктора по ловле мяча в младших лигах, прежде чем возглавить «Daytona Cubs» из Лиги штата Флорида класса А в середине того же сезона. Затем он два года, в 2007 и 2008 годах, работал менеджером в лигах высшего уровня, включая один год в качестве менеджера «Smokies». В 2007 году Бейли был главным тренером «Iowa Cubs» из Тихоокеанской лиги, где его команда заняла второе место в Северном дивизионе с результатом 79–65. В 2008 году его «Smokies» заняли последнее место в Северном дивизионе SL с результатом 62–77 (.446). 17 декабря 2008 года Райн Сэндберг сменил Бейли на посту менеджера «Smokies». Затем Бейли вернулся в «Daytona» на сезоны 2009–2011 годов. Его «Daytona Cubs» 2011 года завершили регулярный сезон с результатом 76–61 и выиграли первую половину чемпионата Северного дивизиона Лиги штата Флорида. «Кабс» затем выиграли плей-офф FSL, что позволило Бейли занять должность менеджера «Smokies» класса AA во второй раз в 2012 году. Его команда 2012 года не вышла в плей-офф SL (с результатом 72–68), но в 2013 году команда показала лучший общий результат в Северном дивизионе Южной лиги – 76–62, что позволило ей квалифицироваться в плей-офф. В первом раунде плей-офф «Smokies» уступили будущим чемпионам лиги «Birmingham Barons» со счетом 2–3. Его команда «Pelicans» 2016 года выиграла 82 из 139 игр (.590) в регулярном сезоне Лиги Каролины, затем победила «Salem Red Sox» и «Lynchburg Hillcats» в плей-офф и завоевала титул лиги. Бейли был переназначен на сезон 16 декабря 2016 года. В 2017 году его «Pelicans» завершили сезон с результатом 73–67 и выиграли титул первого этапа дивизиона, но проиграли в первом раунде плей-офф. Бейли был приглашен вернуться на свою третью подряд кампанию с «Myrtle Beach» 18 января 2018 года. После сезона 2019 года с командой «Low A South Bend Cubs» Бейли вернулся к управлению «Pelicans» в сезоне 2021 года.