Кіріспе

Гелданамицин – бұл Hsp90 (жылу шогының белдеуі 90) функциясын, ақуыздың ерекше ADP/ATP байланыс қуысына байланысу арқылы тежейтін 1,4 бензохинонды ансамицинге жататын ісікке қарсы антибиотик. HSP90 клиенттік ақуыздары жасуша циклын, жасуша өсуін, жасушаның тіршілік етуін, апоптозды, ангиогенезді және онкогенезді реттеуде маңызды рөл атқарады. Гелданамицин ісік жасушаларында мутацияға ұшыраған немесе артық экспрессияланған ақуыздардың, мысалы v Src, Bcr Abl, p53 және ERBB2 ыдырауын тудырады. Бұл әсер HSP90 арқылы жүзеге асады. Гелданамициннің ісікке қарсы әсері күшті болғанымен, оны қолдануда бауырға зиянды әсері сияқты бірнеше кемшіліктері бар. Сонымен қатар, Jilani және авторлар гельданамициннің физиологиялық концентрацияда эритроциттердің апоптозын тудыратынын хабарлады. Осы жанама әсерлер гельданамициннің аналогтарын, әсіресе 17-позицияда деривацияланған аналогтарды әзірлеуге алып келді:

17 AAG
17 DMAG

Биосинтез

Гелданамицин алғаш рет Streptomyces hygroscopicus организмінен табылды. Ол I типті поликетид синтетазасымен синтезделетін макроциклді поликетид. gelA, gelB және gelC гендері поликетид синтетазасын кодтайды. PKS алдымен 3-амино-5-гидроксибензой қышқылымен (AHBA) жүктеледі. Содан кейін ол прогельданамициннің прекурсорлық молекуласын синтездеу үшін малонил-CoA, метилмалонил-CoA және метоксималонил-CoA-ны пайдаланады. Бұл прекурсор белсенді молекула – гелданамициннің түзілуі үшін бірнеше ферменттік және ферменттік емес өзгерту кезеңдерінен өтеді, олар гидроксилдену, о-метилдену, карбамоилдену және тотығуды қамтиды.