Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық қосылыс
the organic compound
Криптофандар – негізінен молекулалық қапсулалау және тану үшін зерттеліп, синтезделген органикалық супермолекулалық қосылыстар класы. Криптофандардың маңызды қолданысының бірі – отын жасушалы автомобильдерде пайдалануға болатын сутек газын қапсулалау және сақтау. Криптофандар сондай-ақ органикалық химиктерге қалыпты жағдайда жүргізу қиын болатын реакцияларды жүзеге асыруға мүмкіндік беретін контейнерлер ретінде қызмет ете алады. Молекулалық танудың ерекше қасиеттеріне байланысты криптофандар органикалық молекулалардың субстраттармен байланысуын зерттеудің жаңа тәсілі ретінде үлкен перспективаға ие, әсіресе биологиялық және биохимиялық қолданыстарға қатысты.
Cryptophanes are a class of organic supramolecular compounds studied and synthesized primarily for molecular encapsulation and recognition. One possible noteworthy application of cryptophanes is encapsulation and storage of hydrogen gas for potential use in fuel cell automobiles. Cryptophanes can also serve as containers in which organic chemists can carry out reactions that would otherwise be difficult to run under normal conditions. Due to their unique molecular recognition properties, cryptophanes also hold great promise as a potentially new way to study the binding of organic molecules with substrates, particularly as pertaining to biological and biochemical applications.
Ашылу
Криптофандар 1981 жылы Андре Колет пен Жаклин Габард жасаған, шаблондық бағытталған синтез арқылы алынған алғашқы криптофан – қазір криптофан А деп белгілі – кезде табылды.
Cryptophanes were discovered by André Collet and Jacqueline Gabard in 1981 when these researchers created, using template directed synthesis, the first cryptophane, now known as cryptophane A.
Құрылымы
Криптофандық қуыстар екі тостаған тәрізді [1.1.1]–ортоциклофан бірлігінен (циклотривератрилен қараңыз) үш көпірмен (Y деп белгіленеді) байланыстырылып құрылады. Ароматтық сақиналарға бекітілген R1 және R2 шеткі топтарын таңдауға да мүмкіндік бар. Көптеген криптофандар симметриялық түрлерімен ажыратылатын екі диастереомерлік форманы (син және анти) көрсетеді. Бұл жалпы схема (Y, R1, R2 және симметрия түрі) арқылы қуыстың ішіндегі гидрофобты кеңістіктің пішінін, көлемін және химиялық қасиеттерін өзгертуге мүмкіндік береді, бұл криптофандарды көптеген кіші молекулаларды және тіпті химиялық реакцияларды қапсулалауға ыңғайлы етеді.
Cryptophane cages are formed by two cup shaped [1.1.1]–orthocyclophane units (see cyclotriveratrylene), connected by three bridges (denoted Y). There are also choices of the peripheral substitutes R1 and R2 attached to the aromatic rings of the units. Most cryptophanes exhibit two diastereomeric forms (syn and anti), distinguished by their symmetry type. This general scheme offers a variety of choices (Y, R1, R2, and symmetry type) by which the shape, volume and chemical properties of the generally hydrophobic pocket inside the cage can be modified, making cryptophanes suitable for encapsulating many types of small molecules and even chemical reactions.
Симметрия
Антикриптофан изомері D3 нүктелік тобына, ал синкриптофан изомері C3h нүктелік тобына жатады. Осылайша, екі молекуланың да дипольдік моменті байқалмайды.
The anti cryptophane isomer belongs to the D3 point group and the syn cryptophane isomer belongs to the C3h point group. Both molecules therefore do not exhibit a dipole moment.