Криптофаны: Молекулярное инкапсулирование и перспективы применения.
Cryptophane
Криптофаны: супрамолекулярные соединения для захвата и хранения молекул, включая водород. Применение в топливных элементах и биохимии. Открытие 1981 г.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органическое соединение
the organic compound
Криптофаны — это класс органических супрамолекулярных соединений, которые в основном изучаются и синтезируются для молекулярной инкапсуляции и распознавания. Одно из возможных заметных применений криптофанов — инкапсулирование и хранение водорода для потенциального использования в автомобилях на топливных элементах. Криптофаны также могут служить контейнерами, в которых органические химики могут проводить реакции, которые было бы сложно осуществить в обычных условиях. Благодаря своим уникальным свойствам молекулярного распознавания, криптофаны также представляют большой интерес как потенциально новый способ изучения связывания органических молекул с субстратами, особенно в контексте биологических и биохимических приложений.
Cryptophanes are a class of organic supramolecular compounds studied and synthesized primarily for molecular encapsulation and recognition. One possible noteworthy application of cryptophanes is encapsulation and storage of hydrogen gas for potential use in fuel cell automobiles. Cryptophanes can also serve as containers in which organic chemists can carry out reactions that would otherwise be difficult to run under normal conditions. Due to their unique molecular recognition properties, cryptophanes also hold great promise as a potentially new way to study the binding of organic molecules with substrates, particularly as pertaining to biological and biochemical applications.
Открытие
Криптофаны были открыты Андре Колле и Жаклин Габард в 1981 году, когда эти исследователи, используя шаблонно-направленный синтез, создали первый криптофан, известный сейчас как криптофан А.
Cryptophanes were discovered by André Collet and Jacqueline Gabard in 1981 when these researchers created, using template directed synthesis, the first cryptophane, now known as cryptophane A.
Структура
Криптофановые клетки формируются из двух ортоциклофановых единиц в форме чаши (см. циклотривератрилен), соединенных тремя мостиками (обозначаемыми Y). Существует также возможность варьирования периферических заместителей R1 и R2, присоединенных к ароматическим кольцам этих единиц. Большинство криптофанов проявляют две диастереомерные формы (син- и анти-), различающиеся типом симметрии. Эта общая схема предоставляет широкий выбор возможностей (Y, R1, R2 и тип симметрии) для изменения формы, объема и химических свойств обычно гидрофобного внутреннего пространства клетки, что делает криптофаны подходящими для захвата (инкапсулирования) многих типов малых молекул и даже проведения химических реакций внутри них.
Cryptophane cages are formed by two cup shaped [1.1.1]–orthocyclophane units (see cyclotriveratrylene), connected by three bridges (denoted Y). There are also choices of the peripheral substitutes R1 and R2 attached to the aromatic rings of the units. Most cryptophanes exhibit two diastereomeric forms (syn and anti), distinguished by their symmetry type. This general scheme offers a variety of choices (Y, R1, R2, and symmetry type) by which the shape, volume and chemical properties of the generally hydrophobic pocket inside the cage can be modified, making cryptophanes suitable for encapsulating many types of small molecules and even chemical reactions.
Симметрия
Изомер антикриптофана принадлежит точечной группе D3, а изомер синкриптофана — точечной группе C3h. Следовательно, ни одна из этих молекул не обладает дипольным моментом.
The anti cryptophane isomer belongs to the D3 point group and the syn cryptophane isomer belongs to the C3h point group. Both molecules therefore do not exhibit a dipole moment.