Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Табиғи түрде кездесетін химиялық қосылыстар класы
Class of naturally occurring chemical compounds
Химиялық қосылыстар класы
the class of chemical compounds
Алкалоидтар – кем дегенде бір азот атомын қамтитын, табиғи түрде кездесетін негізгі органикалық қосылыстар класы. Бұл топқа бейтарап және тіпті әлсіз қышқылдық қасиеттері бар туысқан қосылыстар да кіреді. Ұқсас құрылымы бар кейбір синтетикалық қосылыстар да алкалоидтар деп аталуы мүмкін. Көміртек, сутегі және азоттан басқа, алкалоидтарда оттегі немесе күкірт болуы мүмкін. Одан да сирек, оларда фосфор, хлор және бром сияқты элементтер кездеседі. Алкалоидтар бактериялар, саңырауқұлақтар, өсімдіктер және жануарлар сияқты көптеген организмдерде түзіледі. Оларды осы организмдердің шикі экстракттарынан қышқыл-негіздік экстракция немесе еріткішпен экстракция арқылы, содан кейін кремний гелі бағандық хроматографиясы арқылы тазартуға болады. Алкалоидтардың фармакологиялық әрекеттері кең спектрлі: мысалы, безгекке қарсы (хинин), астмаға қарсы (эфедрин), қатерлі ісікке қарсы (гомохарингтон), холиномиметик (галантамин), тамыр кеңейткіш (винкамин), жүрек аритмиясына қарсы (хинидин), ауырсыққа қарсы (морфин), бактерияға қарсы (хелеритрин) және гипергликемияға қарсы (берберин). Көптеген алкалоидтар дәстүрлі немесе қазіргі медицинада қолданылады, немесе жаңа дәрілерді табу үшін бастапқы нүкте ретінде пайдаланылады. Басқа алкалоидтар психотроптық (псилоцин) және стимуляторлық (кокаин, кофеин, никотин, теобромин) қасиеттерге ие және энтеогендік рәсімдерде немесе ойын-сауық үшін қолданылады. Алкалоидтар уытты да болуы мүмкін (мысалы, атропин, тубокурарин). Адамдар мен басқа жануарлардың әртүрлі метаболизм жүйелеріне әсер етсе де, алкалоидтар көбінесе ащы дәмді тудырады. Алкалоидтар мен басқа азотты табиғи қосылыстар арасындағы шекара нақты емес. Аминқышқылдық пептидтер, ақуыздар, нуклеотидтер, нуклеин қышқылы, аминдер және антибиотиктер әдетте алкалоидтар деп аталмайды. Экзоциклдік жағдайда азот бар табиғи қосылыстар (мескалин, серотонин, допамин және т.б.) көбінесе алкалоидтар емес, аминдер деп жіктеледі. Дегенмен, кейбір авторлар алкалоидтарды аминдердің ерекше түрі деп санайды.
Alkaloids are a class of basic, naturally occurring organic compounds that contain at least one nitrogen atom. This group also includes some related compounds with neutral and even weakly acidic properties. Some synthetic compounds of similar structure may also be termed alkaloids. In addition to carbon, hydrogen and nitrogen, alkaloids may also contain oxygen or sulfur. More rarely still, they may contain elements such as phosphorus, chlorine, and bromine. Alkaloids are produced by a large variety of organisms including bacteria, fungi, plants, and animals. They can be purified from crude extracts of these organisms by acid base extraction, or solvent extractions followed by silica gel column chromatography. Alkaloids have a wide range of pharmacological activities including antimalarial (e. g. quinine), antiasthma (e. g. ephedrine), anticancer (e. g. homoharringtonine), cholinomimetic (e. g. galantamine), vasodilatory (e. g. vincamine), antiarrhythmic (e. g. quinidine), analgesic (e. g. morphine), antibacterial (e. g. chelerythrine), and antihyperglycemic activities (e. g. berberine). Many have found use in traditional or modern medicine, or as starting points for drug discovery. Other alkaloids possess psychotropic (e. g. psilocin) and stimulant activities (e. g. cocaine, caffeine, nicotine, theobromine), and have been used in entheogenic rituals or as recreational drugs. Alkaloids can be toxic too (e. g. atropine, tubocurarine). Although alkaloids act on a diversity of metabolic systems in humans and other animals, they almost uniformly evoke a bitter taste. The boundary between alkaloids and other nitrogen containing natural compounds is not clear cut. Compounds like amino acid peptides, proteins, nucleotides, nucleic acid, amines, and antibiotics are usually not called alkaloids. Natural compounds containing nitrogen in the exocyclic position (mescaline, serotonin, dopamine, etc.) are usually classified as amines rather than as alkaloids. Some authors, however, consider alkaloids a special case of amines.
Атау беру
"Алкалоидтар" (Alkaloid) атауын 1819 жылы неміс химигі Карл Фридрих Вильгельм Мейснер енгізді, ол латын тіліндегі alkali түбірінен және грек тіліндегі οειδής ("ұқсас") жұрнағынан туындаған. Дегенмен, бұл термин 1880 жылдары Оскар Якобсеннің Альберт Ладенбургтің химиялық сөздігінде жарияланған шолу мақаласынан кейін ғана кеңінен қолданысқа енді. Алкалоидтарды атау үшін бірегей әдіс жоқ. Көптеген жеке атаулар түр немесе туыс атауына "ин" жұрнағын қосу арқылы құрастырылады. Мысалы, атропин Atropa belladonna өсімдігінен бөлінеді, ал стрихнин Strychnos nux vomica L. стрихнин ағашының тұқымынан алынады. Бұлар винка алкалоидтары деп аталады.
The name "alkaloids" (Alkaloide) was introduced in 1819 by German chemist Carl Friedrich Wilhelm Meissner, and is derived from late Latin root alkali and the Greek language suffix οειδής ('like'). However, the term came into wide use only after the publication of a review article, by Oscar Jacobsen in the chemical dictionary of Albert Ladenburg in the 1880s. There is no unique method for naming alkaloids. Many individual names are formed by adding the suffix "ine" to the species or genus name. For example, atropine is isolated from the plant Atropa belladonna; strychnine is obtained from the seed of the Strychnine tree (Strychnos nux vomica L.). these are called vinca alkaloids.
Тарих
Алкалоидтарды қамтитын өсімдіктерді адамдар көне заманнан бері емдік және ойын-сауық мақсатында пайдаланған. Мысалы, дәрілік өсімдіктер Месопотамияда шамамен б.з.д. 2000 жылдан бері белгілі болған. Гомердің "Одиссеясында" Еленаға Мысыр патшайымы сыйға берген, естен шығаруға көмектесетін препарат туралы айтылады. Бұл сыйлықтың құрамында опий бар препарат болған деп саналады. Б.з.д. 1-3 ғасырларда жазылған үй өсімдіктері туралы қытай кітабында ефедра мен опий мақтарының медициналық қолданылуы еске алынған. Сонымен қатар, Оңтүстік Американың жергілікті халқы кока жапырақтарын көне заманнан бері қолданып келеді. Аконитин және тубокурарин сияқты уытты алкалоидтар бар өсімдіктерден алынған экстракттар ежелден-ақ жебелерді улау үшін қолданылған. Алкалоидтар химиясының дамуы 20 ғасырда спектроскопиялық және хроматографиялық әдістердің пайда болуымен үдеді, сондықтан 2008 жылға қарай 12 000-нан астам алкалоид анықталды. Алкалоидты толық синтездеуді алғаш рет 1886 жылы неміс химигі Альберт Ладенбург жүзеге асырды. Ол 2 метилпиридинді ацетальдегидпен реакцияға түсіріп, нәтижесінде алынған 2 пропенилпиридинді натриймен тотықтырып кониин өндірді.
Alkaloid containing plants have been used by humans since ancient times for therapeutic and recreational purposes. For example, medicinal plants have been known in Mesopotamia from about 2000 BC. The Odyssey of Homer referred to a gift given to Helen by the Egyptian queen, a drug bringing oblivion. It is believed that the gift was an opium containing drug. A Chinese book on houseplants written in 1st–3rd centuries BC mentioned a medical use of ephedra and opium poppies. Also, coca leaves have been used by Indigenous South Americans since ancient times. Extracts from plants containing toxic alkaloids, such as aconitine and tubocurarine, were used since antiquity for poisoning arrows. The development of the chemistry of alkaloids was accelerated by the emergence of spectroscopic and chromatographic methods in the 20th century, so that by 2008 more than 12,000 alkaloids had been identified. The first complete synthesis of an alkaloid was achieved in 1886 by the German chemist Albert Ladenburg. He produced coniine by reacting 2 methylpyridine with acetaldehyde and reducing the resulting 2 propenyl pyridine with sodium.
Қасиеттері
Алкалоидтардың көпшілігі молекулалық құрылымында оттегі болады; бұл қосылыстар әдетте бөлме температурасында түссіз кристалдар түрінде кездеседі. Никотин немесе кониин сияқты оттегісіз алкалоидтар да бар. Кейбір алкалоидтар боялған, мысалы, берберин (сары) және сангинарин (қызғылт сары). Көптеген алкалоидтар суда нашар ериді, бірақ диэтил эфирі, хлороформ немесе 1,2 дихлорэтан сияқты органикалық еріткіштерде оңай ериді. Кофеин, кокаин, кодеин және никотин суда сәл ериді (ерігіштігі ≥1 г/л), ал морфин мен йохимбин сияқты басқалары суда өте аз ериді (0,1–1 г/л). Алкалоидтар мен қышқылдар әртүрлі күшті тұздарды түзетіп, олар су мен этанолда жақсы, ал көптеген органикалық еріткіштерде нашар ериді. Ерекшеліктерге органикалық еріткіштерде еритін скополамин гидробромиді және суда еритін хинин сульфаты жатады. Кейбір алкалоидтар алкалоидтарды тұтынып, оны залалсыздандыра алмайтын жануарлардың ұрпақтарында даму ақауларын тудыруы мүмкін. Мысалы, жүгері лилиясының жапырақтарында пайда болатын циклопамин алкалоиді. 1950 жылдары жүгері лилиясын жеген қойлардан туған қошақтардың 25%-ы бет пішінінің ауыр деформациясымен туды. Бұл деформациялар бұзылған жақтан циклопияға дейін (суретте көрсетілгендей) жетеді. Он жылдық зерттеулерден кейін, 1980 жылдары, осы деформацияларға жауапты зат алкалоид 11-дезоксижервин екені анықталды, кейіннен ол циклопамин деп аталды.
Most alkaloids contain oxygen in their molecular structure; those compounds are usually colorless crystals at ambient conditions. Oxygen free alkaloids, such as nicotine or coniine, Some alkaloids are colored, like berberine (yellow) and sanguinarine (orange). Many alkaloids dissolve poorly in water but readily dissolve in organic solvents, such as diethyl ether, chloroform or 1,2 dichloroethane. Caffeine, cocaine, codeine and nicotine are slightly soluble in water (with a solubility of ≥1g/L), whereas others, including morphine and yohimbine are very slightly water soluble (0.1–1 g/L). Alkaloids and acids form salts of various strengths. These salts are usually freely soluble in water and ethanol and poorly soluble in most organic solvents. Exceptions include scopolamine hydrobromide, which is soluble in organic solvents, and the water soluble quinine sulfate. Some alkaloids can produce developmental defects in the offspring of animals that consume but cannot detoxify the alkaloids. One example is the alkaloid cyclopamine, produced in the leaves of corn lily. During the 1950s, up to 25% of lambs born by sheep that had grazed on corn lily had serious facial deformations. These ranged from deformed jaws to cyclopia (see picture). After decades of research, in the 1980s, the compound responsible for these deformities was identified as the alkaloid 11 deoxyjervine, later renamed to cyclopamine.
Табиғаттағы таралуы
Алкалоидтарды әртүрлі тірі организмдер, әсіресе жоғары сатыдағы өсімдіктер жасайды – олардың шамамен 10-25% алкалоидтарды қамтиды. Сондықтан бұрын "алкалоид" термині өсімдіктермен байланысты болған. Өсімдіктердегі алкалоидтардың мөлшері әдетте бірнеше пайызды құрайды және өсімдік тіндері бойынша біртекті емес. Өсімдік түріне байланысты, ең жоғары концентрация жапырақтарда (мысалы, қара құмық), жемістерде немесе тұқымдарда (Стрихнин ағашы), тамырларда (Rauvolfia serpentina) немесе қабықта (синхона) байқалады. Сонымен қатар, бір өсімдіктің әртүрлі тіндерінде әртүрлі алкалоидтар болуы мүмкін. Өсімдіктерден басқа, алкалоидтар кейбір саңырауқұлақ түрлерінде, мысалы, Psilocybe туысының жеміс денелерінде псилоцибин, ал жануарларда, мысалы, кейбір бақалардың терісінде буфотенин табылады. Көптеген теңіз организмдері де алкалоидтарды қамтиды. Жоғары жануарларда маңызды рөл атқаратын адреналин және серотонин сияқты кейбір аминдер құрылымы мен биосинтезі жағынан алкалоидтарға ұқсас және кейде алкалоидтар деп аталады.
Alkaloids are generated by various living organisms, especially by higher plants – about 10 to 25% of those contain alkaloids. Therefore, in the past the term "alkaloid" was associated with plants. The alkaloids content in plants is usually within a few percent and is inhomogeneous over the plant tissues. Depending on the type of plants, the maximum concentration is observed in the leaves (for example, black henbane), fruits or seeds (Strychnine tree), root (Rauvolfia serpentina) or bark (cinchona). Furthermore, different tissues of the same plants may contain different alkaloids. Beside plants, alkaloids are found in certain types of fungus, such as psilocybin in the fruiting bodies of the genus Psilocybe, and in animals, such as bufotenin in the skin of some toads Many marine organisms also contain alkaloids. Some amines, such as adrenaline and serotonin, which play an important role in higher animals, are similar to alkaloids in their structure and biosynthesis and are sometimes called alkaloids.
Экстракциялау
Алкалоидтардың құрылымдық әртүрлілігіне байланысты, оларды табиғи шикізаттан алудың бір ғана әдісі жоқ. Көптеген әдістер алкалоидтардың органикалық еріткіштерде ерігіштігін пайдаланады. Экстракция алдында өсімдіктер мұқият ұнтақталады. Көптеген алкалоидтар шикі өсімдіктерде органикалық қышқылдардың тұздары түрінде кездеседі. Алкалоидтарды араластырылған қоспасынан олардың әртүрлі еріткіштердегі ерігіштігіне, белгілі бір реагенттермен реакцияға түсу қабілетіне немесе дистилляция арқылы бөлуге болады. Көптеген алкалоидтар жәндіктерден анықталды, олардың ішінде отты құмырсқалардың солленопсин аталған алкалоидтары зерттеушілердің ерекше назарына ілікті. Бұл жәндік алкалоидтарын тірі отты құмырсқаларды еріткішке батырып, содан кейін кремнийгельді хроматографиялық тазарту арқылы тиімді алуға болады. Алынған солленопсин құмырсқа алкалоидтарын олардың 232 нанометр шамасындағы сіңіру шыңына сүйене отырып, бақылауға және дозалауға болады.
Because of the structural diversity of alkaloids, there is no single method of their extraction from natural raw materials. Most methods exploit the property of most alkaloids to be soluble in organic solvents Plants are thoroughly ground before extraction. Most alkaloids are present in the raw plants in the form of salts of organic acids. Alkaloids are separated from their mixture using their different solubility in certain solvents and different reactivity with certain reagents or by distillation. A number of alkaloids are identified from insects, among which the fire ant venom alkaloids known as solenopsins have received greater attention from researchers. These insect alkaloids can be efficiently extracted by solvent immersion of live fire ants followed by silica gel chromatography purification. Tracking and dosing the extracted solenopsin ant alkaloids has been described as possible based on their absorbance peak around 232 nanometers.
Ауыл шаруашылығында
Көптеген салыстырмалы түрде аз зиянды синтетикалық пестицидтер ойлап табылмас бұрын, кейбір алкалоидтар, мысалы никотин және анабазин тұздары, жәндіктерге қарсы қолданылды. Олардың қолданылуы адамдарға жоғары уыттылығымен шектелген еді.
Prior to the development of a wide range of relatively low toxic synthetic pesticides, some alkaloids, such as salts of nicotine and anabasine, were used as insecticides. Their use was limited by their high toxicity to humans.
Психоактивті дәрі ретінде қолдану
Өсімдіктер мен саңырауқұлақтардан алынған алкалоидтар мен олардың тұндырмаларын, содан кейін таза алкалоидтарды қамтитын препараттар ұзақ жылдар бойы психоактивті заттар ретінде қолданылып келген. Кокаин, кофеин және катинон – орталық нерв жүйесін күшейтетін заттар. Мескалин және көптеген индол алкалоидтары (мысалы, псилоцибин, диметилтриптамин және ибогаин) галлюциногендік әсерге ие. Морфин мен кодеин – күшті құмар тудыратын ауырсық басушы дәрілер. Өздері күшті психоактивті әсерге ие болмаса да, жартылай синтетикалық психоактивті препараттардың алғашқы заттары болып табылатын алкалоидтар да бар. Мысалы, эфедрин мен псевдоэфедрин меткатинон мен метамфетамин өндіру үшін қолданылады. Тебаин оксикодон сияқты көптеген ауырсық басушы дәрілерді синтездеуде пайдаланылады.
Preparations of plants and fungi containing alkaloids and their extracts, and later pure alkaloids, have long been used as psychoactive substances. Cocaine, caffeine, and cathinone are stimulants of the central nervous system. Mescaline and many indole alkaloids (such as psilocybin, dimethyltryptamine and ibogaine) have hallucinogenic effect. Morphine and codeine are strong narcotic pain killers. There are alkaloids that do not have strong psychoactive effect themselves, but are precursors for semi synthetic psychoactive drugs. For example, ephedrine and pseudoephedrine are used to produce methcathinone and methamphetamine. Thebaine is used in the synthesis of many painkillers such as oxycodone.