Пиперидин – химиялық формуласы (CH2)5NH. Амин тобы бар гетероциклді қосылыс, фармацевтикада & алкалоидтарда кеңінен қолданылады. Қасиеттері, қолданысы туралы біліңіз!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Пайперидин — молекулалық формуласы (CH2)5NH болатын органикалық қосылыс. Бұл гетероциклді амин алты мүшелі сақинадан тұрады, оның құрамында бес метилен көпір (–CH2–) және бір амин көпір (–NH–) бар. Бұл түссүз сұйықтық, аминдерге тән жағымсыз иіске ие. Атауы Piper туысының атауынан шыққан, бұл латын тілінде бұрыш деген мағынаны білдіреді. Пайперидин — кең таралған органикалық қосылыс болғанымен, ол көптеген фармацевтикалық препараттар мен алкалоидтардағы, мысалы, табиғи соленопсин сарысуындағы, маңызды құрылымдық элемент ретінде жақсы танымал.
Piperidine is an organic compound with the molecular formula (CH2)5NH. This heterocyclic amine consists of a six membered ring containing five methylene bridges (–CH2–) and one amine bridge (–NH–). It is a colorless liquid with an odor described as objectionable, typical of amines. The name comes from the genus name Piper, which is the Latin word for pepper. Although piperidine is a common organic compound, it is best known as a representative structure element within many pharmaceuticals and alkaloids, such as natural occurring solenopsins.
Пиперидин және оның туындылары табиғи түрде кездеседі
Пиперидиннің өзі қара бұрыштан, Псилокаулон абсимиле (Aizoaceae) және Петросимония монандрадан алынған. Пиперидиннің құрылымдық мотиві көптеген табиғи алкалоидтарда кездеседі. Олардың ішінде қара бұрышқа ащы дәм беретін пиперин де бар. Осының арқасында бұл қосылысқа осы ат берілді. Басқа мысалдар: отты құмырсқаның уыты – соленопсин, ағаш темекісінің (Nicotiana glauca) никотин аналогы – анабазин, үнді темекісінің лобелинасы және Сократты өлімге иемдеу үшін қолданылған уытты алкалоид – кониин.
Piperidine itself has been obtained from black pepper, from Psilocaulon absimile (Aizoaceae), and in Petrosimonia monandra. The piperidine structural motif is present in numerous natural alkaloids. These include piperine, which gives black pepper its spicy taste. This gave the compound its name. Other examples are the fire ant toxin solenopsin, the nicotine analog anabasine of tree tobacco (Nicotiana glauca), lobeline of Indian tobacco, and the toxic alkaloid coniine from poison hemlock, which was used to put Socrates to death.
Қалыптасу
Пиперидин циклогексанға ұқсас кресло тәрізді конформацияны қалайды. Циклогексаннан өзгеше, пиперидиннің екі анықталатын креслолық конформациясы бар: біреуі N–H байланысы осьтік жағдайда, ал екіншісі экваторлық жағдайда. 1950-1970 жылдар аралығындағы көптеген пікірталас-тартыстардан кейін, экваторлық конформация газ фазасында 0,72 ккал/моль-ға тұрақтырақ екені анықталды. Полярлы емес еріткіштерде 0,2 мен 0,6 ккал/моль аралығындағы мән шамаланған, бірақ полярлы еріткіштерде осьтік конформер тұрақтырақ болуы мүмкін. Екі конформер азот инверсиясы арқылы жылдам түрленеді; бұл процеске қатысты еркін энергияның белсендіру кедергісі 6,1 ккал/моль деп бағаланады, бұл сақина инверсиясы үшін 10,4 ккал/моль-ден едәуір төмен. N-метилпиперидин жағдайында экваторлық конформация 3,16 ккал/моль артықшылыққа ие. Пиперидиннен туындаған энаминдер Stork энамин алкилдеу реакциясында субстраттар болып табылады. Кальций гипохлоритімен өңдегенде пиперидин N-хлоропиперидинге, C5H10NCl формулалы хлораминге айналады. Соның нәтижесінде хлорамин циклдік иминді алу үшін дегидрогалогенирлеуге ұшырайды.
Piperidine prefers a chair conformation, similar to cyclohexane. Unlike cyclohexane, piperidine has two distinguishable chair conformations: one with the N–H bond in an axial position, and the other in an equatorial position. After much controversy during the 1950s–1970s, the equatorial conformation was found to be more stable by 0.72 kcal/mol in the gas phase. In nonpolar solvents, a range between 0.2 and 0.6 kcal/mol has been estimated, but in polar solvents the axial conformer may be more stable. The two conformers interconvert rapidly through nitrogen inversion; the free energy activation barrier for this process, estimated at 6.1 kcal/mol, is substantially lower than the 10.4 kcal/mol for ring inversion. In the case of N methylpiperidine, the equatorial conformation is preferred by 3.16 kcal/mol, Enamines derived from piperidine are substrates in the Stork enamine alkylation reaction. Upon treatment with calcium hypochlorite, piperidine converts to N chloropiperidine, a chloramine with the formula C5H10NCl. The resulting chloramine undergoes dehydrohalogenation to afford the cyclic imine.