Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Химиялық реакция
Бензендиазоний хлоридінің галоаренге (сонымен қатар 'Гаттерман реакциясы' деп те аталады) айналуы.
Chemical reaction
the conversion of benzenediazonium chloride to a haloarene (also referred to as the 'Gattermann reaction')
Гаттерман реакциясы (Гаттерман формалациясы және Гаттерман салицилалдегид синтезі деп те аталады) – ароматты қосылыстардың сутек цианиді (HCN) және сутек хлориді (HCl) қоспасымен, алюминий хлориді (AlCl3) сияқты Льюис қышқылы катализаторының қатысуымен формалануын қамтитын химиялық реакция. Ол неміс химигі Людвиг Гаттерманның құрметіне аталған және Фридель-Крафт реакциясына ұқсас. Түзетулер натрий цианиді немесе цианоген бромидін сутек цианидінің орнына қолдануға болатынын көрсетті. Реакцияны HCN/AlCl3 комбинациясын мырыш цианидімен алмастыру арқылы жеңілдетуге болады. Zn(CN)2 өте улы болғанымен, ол қатты зат, сондықтан газ тәрізді HCN-ге қарағанда онымен жұмыс істеу қауіпсіз. Zn(CN)2 HCl-мен реакцияға түсіп, негізгі HCN реактивін және Льюис қышқылы катализаторы ретінде әрекет ететін Zn(Cl)2 құрайды. Zn(CN)2 әдісінің мысалы – мезитилден мезиталдегидті синтездеу.
The Gattermann reaction (also known as the Gattermann formylation and the Gattermann salicylaldehyde synthesis) is a chemical reaction in which aromatic compounds are formylated by a mixture of hydrogen cyanide (HCN) and hydrogen chloride (HCl) in the presence of a Lewis acid catalyst such as aluminium chloride (AlCl3). It is named for the German chemist Ludwig Gattermann and is similar to the Friedel–Crafts reaction. Modifications have shown that it is possible to use sodium cyanide or cyanogen bromide in place of hydrogen cyanide. The reaction can be simplified by replacing the HCN/AlCl3 combination with zinc cyanide. Although it is also highly toxic, Zn(CN)2 is a solid, making it safer to work with than gaseous HCN. The Zn(CN)2 reacts with the HCl to form the key HCN reactant and Zn(Cl)2 that serves as the Lewis acid catalyst in situ. An example of the Zn(CN)2 method is the synthesis of mesitaldehyde from mesitylene.
Гаттерман-Кох реакциясы
Гаттерманн-Кох реакциясы – неміс химиктері Людвиг Гаттерман мен Юлиус Арнольд Кохтың есімдерімен аталатын реакция. Бұл реакция Гаттерман реакциясының нұсқасы болып табылады, онда сутек циандысының орнына көміртек монооксиді (CO) қолданылады. Гаттерман реакциясынан өзгеше, бұл реакция фенол және фенол эфирі субстраттарына қолданылмайды. Сонымен қатар, мысалы, алюминий хлоридінің орнына мырыш хлориді Льюис қышқылы ретінде қолданылғанда немесе көміртек монооксиді жоғары қысымда қолданылмағанда, мыс(I) хлоридінің немесе никель(II) хлоридінің кокатализаторының іздері жиі қажет болады. Көшу металлы кокатализаторы алдымен CO-мен реакцияласып, карбонил кешенін құрайтын "тасымалдаушы" рөлін атқара алады, содан кейін ол белсенді электрофилге айналады.
The Gattermann–Koch reaction, named after the German chemists Ludwig Gattermann and Julius Arnold Koch, is a variant of the Gattermann reaction in which carbon monoxide (CO) is used instead of hydrogen cyanide. Unlike the Gattermann reaction, this reaction is not applicable to phenol and phenol ether substrates. Additionally, when zinc chloride is used as the Lewis acid instead of aluminum chloride for example, or when the carbon monoxide is not used at high pressure, the presence of traces of copper(I) chloride or nickel(II) chloride co catalyst is often necessary. The transition metal co catalyst may server as a "carrier" by first forming reacting with CO to form a carbonyl complex, which is then transformed into the active electrophile.