Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Химическая реакция – превращение хлорида бензендиазония в галоарен (также известная как "реакция Гаттермана").
Chemical reaction
the conversion of benzenediazonium chloride to a haloarene (also referred to as the 'Gattermann reaction')
Реакция Гаттермана (также известная как формалирование Гаттермана и синтез салицилальдегида Гаттермана) – это химическая реакция, в которой ароматические соединения формалируются смесью цианистого водорода (HCN) и хлороводорода (HCl) в присутствии катализатора кислоты Льюиса, такого как хлорид алюминия (AlCl3). Она названа в честь немецкого химика Людвига Гаттермана и аналогична реакции Фриделя – Крафтса. Модификации показали, что возможно использовать цианид натрия или бромид цианогена вместо цианистого водорода. Реакцию можно упростить, заменив комбинацию HCN/AlCl3 цианидом цинка. Хотя он также высокотоксичен, Zn(CN)2 является твердым веществом, что делает его более безопасным в работе, чем газообразный HCN. Zn(CN)2 реагирует с HCl, образуя ключевой реагент HCN и Zn(Cl)2, который выступает в качестве катализатора кислоты Льюиса in situ. Примером метода с использованием Zn(CN)2 является синтез мезиталдегида из мезитилена.
The Gattermann reaction (also known as the Gattermann formylation and the Gattermann salicylaldehyde synthesis) is a chemical reaction in which aromatic compounds are formylated by a mixture of hydrogen cyanide (HCN) and hydrogen chloride (HCl) in the presence of a Lewis acid catalyst such as aluminium chloride (AlCl3). It is named for the German chemist Ludwig Gattermann and is similar to the Friedel–Crafts reaction. Modifications have shown that it is possible to use sodium cyanide or cyanogen bromide in place of hydrogen cyanide. The reaction can be simplified by replacing the HCN/AlCl3 combination with zinc cyanide. Although it is also highly toxic, Zn(CN)2 is a solid, making it safer to work with than gaseous HCN. The Zn(CN)2 reacts with the HCl to form the key HCN reactant and Zn(Cl)2 that serves as the Lewis acid catalyst in situ. An example of the Zn(CN)2 method is the synthesis of mesitaldehyde from mesitylene.
Реакция Гаттермана-Коха
Реакция Гаттермана-Коха, названная в честь немецких химиков Людвига Гаттермана и Юлиуса Арнольда Коха, является вариантом реакции Гаттермана, в котором вместо цианистого водорода используется монооксид углерода (CO). В отличие от реакции Гаттермана, эта реакция неприменима к фенолам и фенолэфирам. Кроме того, при использовании хлорида цинка в качестве кислоты Льюиса вместо, например, хлорида алюминия, или при недостаточной чистоте монооксида углерода и его использовании без высокого давления, часто требуется присутствие следов хлорида меди(I) или хлорида никеля(II) в качестве сокатализатора. Этот сокатализатор на основе переходного металла может выступать в роли "переносчика", сначала взаимодействуя с CO с образованием карбонильного комплекса, который затем превращается в активный электрофил.
The Gattermann–Koch reaction, named after the German chemists Ludwig Gattermann and Julius Arnold Koch, is a variant of the Gattermann reaction in which carbon monoxide (CO) is used instead of hydrogen cyanide. Unlike the Gattermann reaction, this reaction is not applicable to phenol and phenol ether substrates. Additionally, when zinc chloride is used as the Lewis acid instead of aluminum chloride for example, or when the carbon monoxide is not used at high pressure, the presence of traces of copper(I) chloride or nickel(II) chloride co catalyst is often necessary. The transition metal co catalyst may server as a "carrier" by first forming reacting with CO to form a carbonyl complex, which is then transformed into the active electrophile.